(S)-3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol | 1418032-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutanol；(3S)-3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol
• CAS: 1418032-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: GGVYYPFQEDPCSJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 recombinant 4-oxalocrotonate tautomerase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 (S)-3-(3-methoxyphenyl)-4-nitrobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  “底物工程”对酶促碳-碳键形成迈克尔型加成的立体化学控制

  摘要：

  4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 混杂催化乙醛与 β-硝基苯乙烯衍生物发生迈克尔型加成，产生手性 γ-硝基醛，这是具有药物活性的 γ-氨基丁酸的重要前体。在这项研究中，我们研究了迈克尔受体芳环上不同取代基对4-OT催化乙醛加成反应催化效率和立体选择性的影响。通过在芳香底物的适当位置应用不同的取代基，可以以良好至优异的产率获得高度对映体富集的（R）-和（S）-γ-硝基醛和4-取代的苯并二氢吡喃-2-醇。通过“底物工程”对这些酶促迈克尔型加成进行立体化学控制，可以对映选择性合成有价值的γ-氨基丁酸前体。此外，结果提出了一种新的酶促合成苯并二氢吡喃和衍生物前体的路线，它们是制备具有生物活性的天然产物的有价值的支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601126

文献信息

• A Triazole Organocatalyst with Spiropyrrolidine Framework and its Application to the Catalytic Asymmetric Addition of Nitromethane to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Wen-Xing Liu、Si-Kai Chen、Jin-Miao Tian、Yong-Qiang Tu、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500582

  日期：2015.12.14

  A series of new water-compatible “spiropyrrolidine triazole” catalysts was designed and synthesized. The asymmetric Michael addition of nitromethane and α,β-unsaturated aldehydes in an aqueous system was investigated to evaluate these new catalysts, and the resulting adducts were obtained with excellent enantioselectivity (up to 95.5% ee) and moderate to good yield (63–88%).

  设计并合成了一系列新型的与水相容的“螺吡咯烷三唑”催化剂。研究了硝基甲烷和α，β-不饱和醛在水性体系中的不对称迈克尔加成反应，以评估这些新催化剂，并以优异的对映选择性（高达95.5％ee）和中等至良好的收率（63-88）获得了加合物。％）。
• Asymmetric Michael Reaction of Acetaldehyde with Nitroolefins Catalyzed by Highly Water-Compatible Organocatalysts in Aqueous Media
  作者：Yupu Qiao、Junpeng He、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1002/adsc.201200215

  日期：2012.10.8

  A novel category of diarylprolinol silyl ether catalysts which contain different lengths of alkylamine tags, was designed and synthesized. These catalysts were used, along with benzoic acid as the co-catalyst, to catalyze the asymmetric Michael reaction of the highly reactive acetaldehyde with nitroolefins. For the reactions studied, this catalytic system exhibited high reactivity in brine without

  设计并合成了一种新型的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂，该催化剂包含不同长度的烷基胺标签。这些催化剂与苯甲酸一起用作助催化剂，用于催化高反应性乙醛与硝基烯烃的不对称迈克尔反应。对于所研究的反应，该催化体系在盐水中显示出高反应活性，而没有任何有机溶剂。对于多种硝基苯乙烯，均获得了良好的收率（30-61％）和高的对映选择性（80-97％ee）。