N-(2-Chlorpropyliden)cyclohexylamin-oxid | 37898-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(2-Chlorpropyliden)cyclohexylamin-oxid
• 英文别名: (2-chloro-propylidene)-cyclohexyl-amine oxide；α-Chlorpropionaldehyd-N-cyclohexylnitron；2-Chloro-N-cyclohexylpropan-1-imine N-oxide；2-chloro-N-cyclohexylpropan-1-imine oxide
• CAS: 37898-42-3
• 化学式: C₉H₁₆ClNO
• 分子量: 189.685
• InChiKey: HTOPNYMGDPNMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  mp 73-75 °C
• 沸点：
  348.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  sol ether, ethanol, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, liquid sulfur dioxide

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二叔丁酯 、 N-(2-Chlorpropyliden)cyclohexylamin-oxid 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-<3,3-Bis(tert-butoxycarbonyl)-2-methylpropyliden>cyclohexylamin-oxid
  参考文献：
  名称：

  Lidor, Rami; Shatzmiller, Shimon, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 226 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ?-Chlor-nitrone V: Substitutionsreaktionen an Olefin- und Benzolderivaten. Eine Methode zur Darstellung von ?,?-un-ges�ttigten und ?- arylsubstituierten Aldehyden. Stereospezifische Bildung von tetra-alkylsubstituierten Olefindoppelbindungen. �ber synthetische Methoden, 9. (vorl�ufige) Mitteilung
  作者：Shimon Shatzmiller、Peter Gygax、David Hall、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19730560836

  日期：1973.12.12

  The Ag+-induced α-chloro-aldonitrone/olefin reaction in polar solvents can proceed by substitution, thereby providing a method for the preparation of β, γ-unsaturated aldehydes. Positional as well as configurational retention of the olefinic double bond are mechanistically significant and preparatively useful characteristics of this process. Substitution also occurs with great ease at nucleophilic

  可以通过取代进行在极性溶剂中的由Ag +诱导的α-氯-亚硝基硝基/烯烃反应，从而提供了一种制备β，γ-不饱和醛的方法。烯属双键的位置和构型保留是该方法在机械上重要的和制备上有用的特征。亲核芳香核也很容易取代。这为某些β-芳基醛的制备提供了简单的途径。
• ?-Chlor-nitrone I: Darstellung und Ag+-induzierte Reaktion mit Olefinen. �ber synthetische Methoden, 5. (vorl�ufige) Mitteilung
  作者：U. M. Kempe、T. K. Das Gupta、K. Blatt、P. Gygax、Dorothee Felix、A. Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19720550640

  日期：1972.7.10

  that would undergo cycloaddition reactions with any isolated olefinic double bond, in contrast to most of the classical Diels-Alder or 1,3-dipolar addition reagents which, as a rule, require activated olefins in order to participate smoothly in cycloaddition processes. This paper introduces α-chloronitrones as precursors of a new class of such reagents; they undergo an Ag+-induced reaction with unactivated

  与大多数经典的Diels-Alder或1,3-偶极加成试剂相反，通常认为有机合成需要亲油试剂，即与任何分离的烯烃双键进行环加成反应的试剂。需要活性烯烃才能平稳地参与环加成过程。本文介绍了α-氯硝酮作为这类试剂的前体。他们经历了银+引发剂与未活化的烯烃的诱导反应非常容易，得到的产物被认为是由N-烷基-N-乙烯基-硝鎓离子与碳-碳双键的1,4-环加成反应产生的（参见方案2）。认为该方法具有许多合成应用，在随后的两次通信中说明了其中的两个。
• Neidlein, Richard; Shatzmiller, Shimon; Sinnreich, Dorina, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 1, p. 8 - 12
  作者：Neidlein, Richard、Shatzmiller, Shimon、Sinnreich, Dorina

  DOI：——

  日期：——