6-(diphenylphosphanyl)-N-pivaloyl-2-aminopyridine | 851542-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(diphenylphosphanyl)-N-pivaloyl-2-aminopyridine
• 英文别名: 6-(diphenylphosphino)-N-pivaloyl-2-aminopyridine；6-diphenylphosphino-N-pivaloyl-2-aminopyridine；6-DPPAP；6-(diphenylphosphino)-2-pivaloylaminopyridine；N-(6-diphenylphosphanylpyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 851542-12-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₂OP
• 分子量: 362.411
• InChiKey: SOJGCZNMWZFRCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(diphenylphosphanyl)-N-pivaloyl-2-aminopyridine 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 以 not given 为溶剂， 生成 [Ru(η5-C5H5)(6-diphenylphosphino-N-pivaloyl-2-aminopyridine)2]PF6
  参考文献：
  名称：

  自组装的双齿配体，用于Ru催化末端炔烃的抗Markovnikov水合反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503826
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(diphenylphosphanyl)-N-pivaloyl-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  基于AT碱基对模型的用于组合均相催化的双齿配体的自组装。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462499
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 肉桂醇 在 3-diphenylphosphinoisoquinolone 、 6-(diphenylphosphanyl)-N-pivaloyl-2-aminopyridine 、 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到3-cinnamyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Allylation of N-Heterocycles with Allylic Alcohols Employing Self-Assembling Palladium Phosphane Catalysts

  摘要：

  The first palladium catalyst system that allows the direct allylation of indoles with allylic alcohols as substrates with water being the only byproduct is presented. The application of self-assembing ligands based on complementary hydrogen bonding was the key to success.

  DOI：

  10.1021/ol800073v

文献信息

• Cooperative Effect of a Classical and a Weak Hydrogen Bond for the Metal-Induced Construction of a Self-Assembled β-Turn Mimic
  作者：Andy C. Laungani、Manfred Keller、John M. Slattery、Ingo Krossing、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200900662

  日期：2009.10.12

  means of unprecedented multiple noncovalent interactions (classical hydrogen bond, weak hydrogen bond, metal coordination, π‐stacking interaction) was developed and investigated. Our results address the importance and capability of weak hydrogen bonds (WHBs) as important attractive interactions in self‐assembling processes based on molecular recognition. Together with a classical hydrogen bond, WHBs may

  通过前所未有的多重非共价相互作用（经典氢键，弱氢键，金属配位，π堆积相互作用），开发并研究了一种新颖的金属诱导模板，用于两个独立的膦配体的自组装。我们的结果解决了弱氢键（WHBs）​​的重要性和能力，这是基于分子识别的自组装过程中重要的有吸引力的相互作用。WHB与经典的氢键一起，可作为将互补单体膦配体特异自组装成超分子杂化结构的促进剂。分子间C的形成通过X射线晶体分析，质谱和NMR光谱分析研究了H···N氢键及其在固态和溶液中的持久性。DFT计算证明了进一步的证据，该计算为提出的构象提供了特定的几何参数，并使我们能够估计参与分子识别过程的氢键所涉及的能量。所提出的模板可以看作是一种新型的自组装β-turn模拟物或超分子假氨基酸，用于在连接寡肽时使β-sheet结构成核。
• Hydroformylation
  申请人：——

  公开号：US20040199024A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to a process for hydroformylating in the presence of a catalyst comprising at least one complex of a metal of transition group VIII with mono-phosphorus compounds which are capable of dimerizing via noncovalent bonds as ligands, to such catalysts and to their use.

  本发明涉及在存在由过渡金属群VIII的至少一个复合物和能够通过非共价键二聚化的磷单化合物组成的催化剂的情况下进行水甲醛化的过程，涉及到这种催化剂及其用途。
• Self-Assembly of Bidentate Ligands for Combinatorial Homogeneous Catalysis:  Asymmetric Rhodium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Martine Weis、Christoph Waloch、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja058202o

  日期：2006.4.5

  The first chiral ligand library based on self-assembly through complementary hydrogen-bonding was realized. From a 10 x 4 ligand library, catalysts that show excellent activity and enantioselectivity for the asymmetric rhodium-catalyzed hydrogenation have been identified.

  实现了第一个基于互补氢键自组装的手性配体库。从 10 x 4 配体库中，已鉴定出对不对称铑催化氢化显示出优异活性和对映选择性的催化剂。
• Mechanistic insight into the ruthenium-catalysed anti-Markovnikov hydration of alkynes using a self-assembled complex: a crucial role for ligand-assisted proton shuttle processes
  作者：Bernhard Breit、Urs Gellrich、Timothy Li、Jason M. Lynam、Lucy M. Milner、Natalie E. Pridmore、John M. Slattery、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/c4dt00712c

  日期：——

  nucleophilic attack of water at the vinylidene α-carbon and mediates protonation and deprotonation of subsequent acyl and vinyl intermediates. Experimental evidence is also presented for a novel non-productive catalyst deactivation pathway, which appears to arise from an initial lactam–lactim tautomerism of the 3-DPICon ligand followed by coupling with a vinylidene.

  的组合的计算和实验研究，提出的是通过调查苯乙炔反马氏水合的机制的[Ru（η 5 -C 5 H ^ 5）（6-DPPAP）（3- DPICon）] +（其中6-DPPAP = 6-（二苯基膦基）-N-新戊酰基-2-氨基吡啶）和3-DPICon ＝ 3-二苯基膦基异喹诺酮。拟议的机制，使用密度泛函计算进行建模，涉及初始炔烃-亚乙烯基互变异构现象，该现象通过配体辅助的质子穿梭（LAPS）机制。来自6-DPPAP和3-DPICon配体的分子内配体辅助，特别是6-DPPAP的碱性氮，也参与了该机理的后续阶段，共观察到三个LAPS过程。自组装的配体主链有助于在金属中心附近形成一个水结合口袋，这有助于水在亚乙烯基α-碳上发生亲核攻击，并介导随后的酰基和乙烯基中间体的质子化和去质子化。还提供了新的非生产性催化剂失活途径的实验证据，该途径似乎是由3-DPICon配体的初始内酰胺-内酰胺互变异构现象引发的，然后与亚乙烯基偶联。
• Self-Assembled Bidentate Ligands for Ruthenium-Catalyzed Hydration of Nitriles
  作者：Tomáš Šmejkal、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/om0611047

  日期：2007.4.1

  Novel bis(acetylacetonato)ruthenium(II) complexes bearing the 6-diphenylphosphino-N-pivaloyl-2-aminopyridine and 3-diphenylphosphinoisoquinolone ligands were synthesized. Molecular structures of these complexes were studied in solution and also in the solid state, and unusual hydrogen-bonding patterns were identified. The prepared compounds constitute active catalysts for the hydration of nitriles

  合成了带有6-二苯基膦基-N-新戊酰基-2-氨基吡啶和3-二苯基膦基异喹诺酮配体的新型双（乙酰丙酮基）钌（II）配合物。在溶液中以及在固态下研究了这些络合物的分子结构，并发现了异常的氢键模式。所制备的化合物构成在中性条件下将腈水合为酰胺的活性催化剂。