6-(diphenylphosphanyl)-2-aminopyridine | 928146-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(diphenylphosphanyl)-2-aminopyridine
• 英文别名: 6-(diphenylphosphino)-2-aminopyridine；6-diphenylphosphanyl-2-aminopyridine；6-DPPAP；6-(Diphenylphosphanyl)pyridin-2-amine；6-diphenylphosphanylpyridin-2-amine
• CAS: 928146-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₂P
• 分子量: 278.293
• InChiKey: JLSMKDJJRYPIAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±30.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(diphenylphosphanyl)-2-aminopyridine 、 三甲基乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(diphenylphosphanyl)-N-pivaloyl-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  经典和弱氢键对自组装β-Turn模拟物的金属诱导结构的协同作用

  摘要：

  通过前所未有的多重非共价相互作用（经典氢键，弱氢键，金属配位，π堆积相互作用），开发并研究了一种新颖的金属诱导模板，用于两个独立的膦配体的自组装。我们的结果解决了弱氢键（WHBs）​​的重要性和能力，这是基于分子识别的自组装过程中重要的有吸引力的相互作用。WHB与经典的氢键一起，可作为将互补单体膦配体特异自组装成超分子杂化结构的促进剂。分子间C的形成通过X射线晶体分析，质谱和NMR光谱分析研究了H···N氢键及其在固态和溶液中的持久性。DFT计算证明了进一步的证据，该计算为提出的构象提供了特定的几何参数，并使我们能够估计参与分子识别过程的氢键所涉及的能量。所提出的模板可以看作是一种新型的自组装β-turn模拟物或超分子假氨基酸，用于在连接寡肽时使β-sheet结构成核。

  DOI：

  10.1002/chem.200900662
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 、 三苯基膦 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到6-(diphenylphosphanyl)-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  经典和弱氢键对自组装β-Turn模拟物的金属诱导结构的协同作用

  摘要：

  通过前所未有的多重非共价相互作用（经典氢键，弱氢键，金属配位，π堆积相互作用），开发并研究了一种新颖的金属诱导模板，用于两个独立的膦配体的自组装。我们的结果解决了弱氢键（WHBs）​​的重要性和能力，这是基于分子识别的自组装过程中重要的有吸引力的相互作用。WHB与经典的氢键一起，可作为将互补单体膦配体特异自组装成超分子杂化结构的促进剂。分子间C的形成通过X射线晶体分析，质谱和NMR光谱分析研究了H···N氢键及其在固态和溶液中的持久性。DFT计算证明了进一步的证据，该计算为提出的构象提供了特定的几何参数，并使我们能够估计参与分子识别过程的氢键所涉及的能量。所提出的模板可以看作是一种新型的自组装β-turn模拟物或超分子假氨基酸，用于在连接寡肽时使β-sheet结构成核。

  DOI：

  10.1002/chem.200900662

文献信息

• Supramolecular Bidentate Ligands by Metal-Directed in situ Formation of Antiparallel β-Sheet Structures and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Andy C. Laungani、John M. Slattery、Ingo Krossing、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200800359

  日期：2008.5.19

  bidentate P-ligands for transition-metal catalysis, in which two complementary, monodentate, peptide-based ligands are brought together by employing peptide secondary structure motif as constructing tool to direct the self-assembly process, is achieved through formation of stable beta-sheet motifs and subsequent control of selectivity. The supramolecular structures were studied by (1)H, (31)P, and (13)C

  蛋白质结构设计，分子识别以及超分子和组合化学原理已用于开发会聚的金属离子辅助自组装方法，该方法是从头设计和拓扑预定结构的非常简单有效的方法。反平行β-折叠结构和自组装催化剂。一种用于过渡金属催化原位生成双齿P-配体的新概念，其中通过利用肽二级结构基序作为构建工具来指导自组装过程，将两个互补的，基于单齿的，基于肽的配体结合在一起。通过形成稳定的β-折叠基序并随后控制选择性来实现。通过（1）H，（31）P和（13）C NMR光谱研究了超分子结构，ESI质谱，X射线结构分析和理论计算。我们的初步催化结果证实了自组装的片状构象与这些金属肽在不对称铑催化的加氢甲酰化反应中的密切关系。对于所选的催化剂和底物组合，观察到良好的催化剂活性和适度的对映选择性，但最重要的是，这种新方法的概念已得到成功证明。这项工作提出了蛋白质设计和超分子催化之间的透视接口，用于设计β-折叠模拟物和筛选自组织超分子催化剂的文库
• Transition-State Stabilization by a Secondary Substrate-Ligand Interaction: A New Design Principle for Highly Efficient Transition-Metal Catalysis
  作者：Tomáš Šmejkal、Denis Gribkov、Jens Geier、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200902553

  日期：2010.2.22

  of the library gave some excellent catalysts for regioselective hydroformylation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids. A terminal alkene, but‐3‐enoic acid, was hydroformylated with a linear/branched (l/b) regioselectivity up to 41. An internal alkene, pent‐3‐enoic acid was hydroformylated with regioselectivity up to 18:1. Further substrate selectivity (e.g., acid vs. methyl ester) and reaction site

  设计了一个单齿膦配体的文库，每个配体带有一个用于羧酸盐的胍受体单元。文库的筛选为β，γ-不饱和羧酸的区域选择性加氢甲酰化提供了一些极好的催化剂。末端烯烃丁-3-烯酸被线性化/支化（l / b）区域选择性加氢甲酰化。内部烯烃戊-3-烯酸被烷基化高达18：1的区域化加氢甲酰化。还实现了进一步的底物选择性（例如，酸对甲酯）和反应位点选择性（2-乙烯基庚-2-烯酸的单官能化）。对结构-活性关系的探索以及实践和理论机制的研究使我们对催化系统中超分子胍盐-羧酸盐相互作用的性质有了深刻的了解。
• Hydroformylation
  申请人：——

  公开号：US20040199024A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention relates to a process for hydroformylating in the presence of a catalyst comprising at least one complex of a metal of transition group VIII with mono-phosphorus compounds which are capable of dimerizing via noncovalent bonds as ligands, to such catalysts and to their use.

  本发明涉及在存在由过渡金属群VIII的至少一个复合物和能够通过非共价键二聚化的磷单化合物组成的催化剂的情况下进行水甲醛化的过程，涉及到这种催化剂及其用途。
• Verfahren zur Hydroformylierung
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1486481A2

  公开（公告）日：2004-12-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydroformylierung in Gegenwart eines Katalysators, umfassend wenigstens einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe mit zur Dimerisierung über nichtkovalente Bindungen befähigten Monophosphorverbindungen als Liganden, solche Katalysatoren sowie deren Verwendung.

  本发明涉及一种在催化剂存在下进行加氢甲酰化的工艺，该催化剂包含至少一种第八亚 族金属与能够通过非共价键二聚化的单磷化合物的络合物作为配体。本发明的目的在于提供一种催化剂，该催化剂包括至少一种第Ⅷ亚类金属与能够通过非共价键二聚化的单磷化合物作为配体的络合物、这类催化剂及其用途。
• US7049473B2
  申请人：——

  公开号：US7049473B2

  公开（公告）日：2006-05-23