ethyl tert-butyldimethylsilyl malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl tert-butyldimethylsilyl malonate
• 英文别名: mono-Ethyl malonate, TBDMS derivative；3-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl] 1-O-ethyl propanedioate
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄Si
• 分子量: 246.379
• InChiKey: AFEMUXVHVAWNOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮 、 ethyl tert-butyldimethylsilyl malonate 在 奎宁胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-oxo-3-(1-naphthalenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸甲硅烷基酯与 α,β-不饱和烯酮的有机催化对映选择性迈克尔加成：手性 δ-酮酯的一锅法合成

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2013 年 4 月 22 日接收，2013 年 5 月 24 日接受 关键词：不对称催化，有机催化，迈克尔加成，δ-酮酯，甲硅烷基丙二酸酯迈克尔加成反应被广泛认为是最有效的碳之一-有机合成中的碳键形成反应，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.9.2569

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Silyl Malonate to α,β-Unsaturated Enones: One-pot Synthesis of Chiral δ-Keto Esters
  作者：Ji Yeon Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2569

  日期：2013.9.20

  E-mail: [e-mail] April 22, 2013, Accepted May 24, 2013Key Words : Asymmetric catalysis, Organocatalysis, Michael addition, δ-Keto esters, Silylmalonate The Michael addition reaction is widely recognized as oneof the most efficient carbon-carbon bond-forming reactionsin organic synthesis,

  E-mail: [e-mail] 2013 年 4 月 22 日接收，2013 年 5 月 24 日接受 关键词：不对称催化，有机催化，迈克尔加成，δ-酮酯，甲硅烷基丙二酸酯迈克尔加成反应被广泛认为是最有效的碳之一-有机合成中的碳键形成反应，