(Z)-oct-6-en-4-yn-1-ol | 942183-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-oct-6-en-4-yn-1-ol
• CAS: 942183-48-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WTVQNQGGSWBAKF-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-oct-6-en-4-yn-1-ol 生成 (Z)-Octa-3,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient cyclopentenone formation via an allene oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80826-6
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 4-戊炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到(Z)-oct-6-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对共轭顺式-烯炔的对映选择性环氧化

  摘要：

  本文描述的缀合的高度化疗和不对称环氧化顺使用容易获得的葡萄糖衍生的酮-enynes 2作为催化剂，臭氧作为氧化剂以形成顺式-propargyl环氧化物在高ee值的。底物的炔基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用以及烯炔上的取代基与酮催化剂的恶唑烷酮部分之间的相互作用对于立体分化是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070205r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminomethylation and Cyclization of Enynol to O-Heterocycle Confined 1,3-Dienes
  作者：Houjian Yu、Bangkui Yu、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01019

  日期：2021.5.21

  electrophilicity of the allylpalladium intermediates enables the regioselectively intramolecular 1,2-addition of enynol in the presence of aminal. This aminomethylation and cyclization reaction via C–N bond activation and intramolecular nucleophilic addition provides a rare example for the synthesis of O-containing heterocycle-confined 1,3-dienes, which is of synthetic potential for further derivatization. The method

  烯丙基钯中间体的亲电性的合理调节可在存在缩醛胺的情况下使烯醇的区域选择性地分子内1,2-加成。通过C–N键激活和分子内亲核加成反应进行的氨甲基化和环化反应为合成含O的杂环限定的1,3-二烯提供了一个罕见的例子，它具有进一步衍生化的合成潜力。该方法具有广泛的底物通用性以及官能团相容性，并且有效地提供了具有5个，6个和8元的具有各种官能团的含O杂环的所需产物的广泛范围。
• Efficient synthesis of enynes by tetraphosphine–palladium-catalysed reaction of vinyl bromides with terminal alkynes
  作者：Marie Feuerstein、Ludovic Chahen、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.124

  日期：2006.1

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst, a range of vinyl bromides undergoes Sonogashira cross-coupling reaction with a variety of alkynes, leading to the corresponding 1,3-enynes in good yields. The reaction tolerates several alkynes such as phenylacetylene, dec-1-yne, 2-methylbut-1-en-3-yne a range of alk-1-ynols, 3,3-diethoxyprop-1-yne

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一定范围的乙烯基溴与各种炔烃进行Sonogashira交叉偶联反应，从而以高收率得到相应的1,3-烯炔。该反应可耐受几种炔烃，例如苯乙炔，癸-1-炔，2-甲基丁-1-烯-3-炔，一系列烷-1-炔醇，3,3-二乙氧基丙-1-炔和炔丙基胺。在苯乙炔，dec-1-yne，but-3-yn-1-ol，pent-4-yn-1-ol，3,3-dithoxyprop-1-yne或1,1存在下观察到更高的反应速率-二丙基-2-丙炔胺比与炔丙醇，3-甲氧基-丙-1-炔或2-甲基丁-1-烯-3-炔。该催化剂即使在空间受阻的乙烯基溴化物如溴代三苯基乙烯或2-溴-3-甲基-丁-2-烯的反应中也可以低负荷使用。
• A new approach for the total synthesis of spilanthol and analogue with improved anesthetic activity
  作者：Isabella G. Alonso、Lais T. Yamane、Verônica S. de Freitas-Blanco、Luiz F.T. Novaes、Michelle Franz-Montan、Eneida de Paula、Marili V.N. Rodrigues、Rodney A.F. Rodrigues、Julio C. Pastre

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.034

  日期：2018.9

  A 5-step synthesis of spilanthol (affinin) is reported, where the route features complete control of alkene geometry during the assembling of the double bonds, with the use of a Sonogashira cross-coupling reaction, a Z-selective alkyne semi-reduction and a HWE olefination reaction as the key steps. A simplified analogue was also prepared in 4 steps. Both compounds were found to permeate dermatomed

  据报道，由五步合成了香薄荷醇（亲和素），该路线的特征是在双键组装过程中通过Sonogashira交叉偶联反应，Z选择性炔烃半还原和完全控制烯烃几何构型。 HWE烯烃化反应是关键步骤。还分四个步骤制备了简化的类似物。发现这两种化合物都通过体外Franz型扩散池渗透到有皮的猪耳朵皮肤中。简化类似物呈现优异的麻醉效果的体内，使用甩尾模型相比时，千日菊酰胺和市售的标准EMLA ®。这些结果表明，斯皮兰特及其类似物均可用作临床实践中的局部麻醉剂。
• Synthesis of Spirocyclic Isoindolones Using an Alkynyl <i>aza</i>-Prins/Oxidative <i>halo</i>-Nazarov Cyclization Sequence
  作者：Jackson J. Hernandez、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00191

  日期：2021.3.5

  In this report, we describe an alkynyl halo-aza-Prins cyclization of 3-hydroxyisoindolones to prepare aza-Prins products. These Prins adducts undergo oxidation at the 3-isoindolone position after activation of the amide by triflic anhydride and 2-chloropyridine to form a pentadienyl cation capable of undergoing a halo-Nazarov cyclization. Using this methodology, angular-fused N-heterocyclic small molecules

  在此报告中，我们描述了3-羟基异吲哚酮的炔基卤-氮杂-普林斯环化反应，以制备氮杂-普林斯产品。在三氟甲磺酸酐和2-氯吡啶活化酰胺后，这些Prins加合物在3-异吲哚酮位置进行氧化，形成能够进行卤代-Nazarov环化的戊二烯基阳离子。使用这种方法，可以以高收率获得带有两个新环，两个新碳-碳键，乙烯基卤化物和氮杂叔立体中心的角稠合N杂环小分子。