2-pyridylthio-<oxy>acetate | 153942-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-pyridylthio-<oxy>acetate
• 英文别名: S-pyridin-2-yl 2-tri(propan-2-yl)silyloxyethanethioate
• CAS: 153942-25-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 325.547
• InChiKey: MZYOXEKETJVBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene(1-phenylethylamine) 、 2-pyridylthio-<oxy>acetate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-<(1S)-1-phenylethyl>-3-<oxy>-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85521-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 羟乙酸甲酯 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 生成 2-pyridylthio-<oxy>acetate
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与带有手性助剂的亚胺的缩合立体选择性合成β-内酰胺

  摘要：

  通过2-吡啶基硫酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，β-内酰胺的立体选择性合成中已测试了几种胺作为手性助剂。胺选自以下化合物：苄基胺，β-氨基醇，β-杂取代的α-氨基酯。廉价且可以两种对映体形式获得的α-甲基苄胺被鉴定为手性助剂，通常结合了良好的反应性和令人满意的立体控制水平。为了说明该方法的潜力，制备了肾素抑制剂成分的前体。介绍了立体化学结果的初步合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85521-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridylthioesters with imines bearing a chiral auxiliary
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91831-8

  日期：1993.10

  Addition of the titanium enolates of 2-pyridylthioesters to imines featuring easily removable chiral auxiliaries affords β-lactams in a highly stereoselective fashion.

  在具有易于除去的手性助剂的亚胺中加成2-吡啶硫基钛酸酯的烯醇钛化物，可以以高度立体选择性的方式提供β-内酰胺。
• Annunziata Rita, Benaglia Maurizio, Cinquini Mauro, Cozzi Franco, Raimand+, Tetrahedron, 50 (1994) N 31, S 9471-9486
  作者：Annunziata Rita, Benaglia Maurizio, Cinquini Mauro, Cozzi Franco, Raimand+

  DOI：——

  日期：——