1-phenoxyacetyl-4-(4-methylphenyl)-thiosemicarbazide | 18233-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxyacetyl-4-(4-methylphenyl)-thiosemicarbazide
• 英文别名: N~1~-(4-Methylphenyl)-2-(2-phenoxyacetyl)-1-hydrazinecarbothioamide；1-(4-methylphenyl)-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]thiourea
• CAS: 18233-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂S
• mdl: MFCD03459408
• 分子量: 315.396
• InChiKey: HFPJGYMRVDNOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxyacetyl-4-(4-methylphenyl)-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(benzothiazol-2-yl)-2-[(5-(phenoxymethyl)-4-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基苯并噻唑/苯并恶唑衍生物：设计，合成，p38αMAP激酶抑制，抗炎活性和分子对接研究

  摘要：

  新的N-（苯并噻唑/恶唑-2-基）-2-[（5-（苯氧基甲基）-4-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代]乙酰胺衍生物（5a-n）合成并研究其体外抗炎活性和p38αMAP激酶抑制作用。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了显示出良好体外活性（5a，5b，5d，5e，5i，5k和5l）的化合物的体内抗炎活性。化合物5b出现为最活跃的化合物，具有84.43％的水肿抑制作用。它还显示出改善的胃肠道安全性，具有较低的溃疡严重程度指数和脂质过氧化潜力。同样，5b的p38αMAP激酶测定显示出比标准SB 203580（IC 50：0.043±0.14 µM）优越的抑制力（IC 50：0.031 ±0.14 µM）。为了预测它们的结合模式，化合物也与p38αMAP激酶对接。化合物5b和SB 203580显示出与MET 109的铰链区相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.015
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-phenoxyacetyl-4-(4-methylphenyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑基苯并噻唑/苯并恶唑衍生物：设计，合成，p38αMAP激酶抑制，抗炎活性和分子对接研究

  摘要：

  新的N-（苯并噻唑/恶唑-2-基）-2-[（5-（苯氧基甲基）-4-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代]乙酰胺衍生物（5a-n）合成并研究其体外抗炎活性和p38αMAP激酶抑制作用。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了显示出良好体外活性（5a，5b，5d，5e，5i，5k和5l）的化合物的体内抗炎活性。化合物5b出现为最活跃的化合物，具有84.43％的水肿抑制作用。它还显示出改善的胃肠道安全性，具有较低的溃疡严重程度指数和脂质过氧化潜力。同样，5b的p38αMAP激酶测定显示出比标准SB 203580（IC 50：0.043±0.14 µM）优越的抑制力（IC 50：0.031 ±0.14 µM）。为了预测它们的结合模式，化合物也与p38αMAP激酶对接。化合物5b和SB 203580显示出与MET 109的铰链区相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.015

文献信息

• Jagiello-Wojtowicz, Ewa; Chodkowska, Anna; Pachuta-Stec, Anna, Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61 Suppl, p. 11 - 13
  作者：Jagiello-Wojtowicz, Ewa、Chodkowska, Anna、Pachuta-Stec, Anna、Dobosz, Maria

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-Triazole-based benzothiazole/benzoxazole derivatives: Design, synthesis, p38α MAP kinase inhibition, anti-inflammatory activity and molecular docking studies
  作者：Sana Tariq、Payal Kamboj、Ozair Alam、Mohd. Amir

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.015

  日期：2018.12

  l)-4-aryl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio] acetamide derivatives (5a-n) were synthesized and investigated for in vitro anti-inflammatory activity and p38α MAP kinase inhibition. Compounds showing good in vitro activities (5a, 5b, 5d, 5e, 5i, 5k and 5l) were studied for their in vivo anti-inflammatory activity using carrageenan induced rat paw edema model. Compound 5b emerged as the most active compound

  新的N-（苯并噻唑/恶唑-2-基）-2-[（5-（苯氧基甲基）-4-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代]乙酰胺衍生物（5a-n）合成并研究其体外抗炎活性和p38αMAP激酶抑制作用。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了显示出良好体外活性（5a，5b，5d，5e，5i，5k和5l）的化合物的体内抗炎活性。化合物5b出现为最活跃的化合物，具有84.43％的水肿抑制作用。它还显示出改善的胃肠道安全性，具有较低的溃疡严重程度指数和脂质过氧化潜力。同样，5b的p38αMAP激酶测定显示出比标准SB 203580（IC 50：0.043±0.14 µM）优越的抑制力（IC 50：0.031 ±0.14 µM）。为了预测它们的结合模式，化合物也与p38αMAP激酶对接。化合物5b和SB 203580显示出与MET 109的铰链区相互作用。