ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3- aminophenyl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3- aminophenyl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(3-aminophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: AQSXZLWGRWYCMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3- aminophenyl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl 4-(3-{[(4-methylphenyl)carbamothioyl]amino}phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and vasodilator activity of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones bearing urea, thiourea, and sulfonylurea moieties

  摘要：

  一系列新颖的含有脲、硫脲和磺脲基团的3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮类化合物被合成并作为血管扩张剂进行药理评价。最有趣的血管扩张剂是硫脲衍生物6a和6b，以及脲衍生物6f–6i和7f–7h，尽管脲类化合物相对比硫脲更活跃。比地诺酮活性高20倍，脲类化合物6g是最有效的血管扩张剂（EC50 = 0.983 ± 0.061 μmol/L），并被证明作为电压门控钙通道阻滞剂。磺脲类化合物6k和7j的缺乏活性可能归因于它们在生理pH下部分电离的酸性特性。有趣的是，研究更多化合物，包括N-甲基化的磺脲类化合物，以增加血管扩张活性并探索其他生物模型将是有意义的。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0239
• 作为产物：
  描述：

  nifetepimine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(3- aminophenyl)-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spectral Characterization and Vibrational Assignments of Ethyl 4-(3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-Carboxamido)Phenyl) -6-Methyl-2-Oxo-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5- Carboxylate by Ab Initio Density Functional Method

  摘要：

  在本次研究中，合成了新型化合物乙基 4-(3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-甲酰胺基)苯基)-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧代嘧啶-5-羧酸酯(DFOC)。通过紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、傅里叶变换拉曼光谱、1H-核磁共振和 C13-核磁共振光谱研究对合成的化合物进行了表征。借助 B3LYP 密度泛函理论(DFT)方法，进行了谐振振动频率和优化分子几何结构的计算。通过自然键轨道分析和离域π-π*相互作用分析了分子的稳定性。此外，利用 DFT 计算研究了 DFOC 的前沿分子轨道分析、分子静电势面和几种热力学性质。

  DOI：

  10.13005/ojc/330216

文献信息

• Spectral Characterization and Vibrational Assignments of Ethyl 4-(3-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-Carboxamido)Phenyl) -6-Methyl-2-Oxo-1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5- Carboxylate by Ab Initio Density Functional Method
  作者：C. Adaikalaraj、S. Manivarman、S. Subash chandra bose

  DOI：10.13005/ojc/330216

  日期：2017.4.28

  In the present investigation, then novel compound ethyl 4-(3-(2,3-dihydrobenzofuran-5carboxamido)phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate(DFOC) were synthesized .The synthesized compound have been characterized by using UV-visible, FT-IR, FT-Raman,1H-NMR and C13NMR spectral studies. The harmonic vibrational frequencies, optimized molecular geometry have been carried out with the help of B3LYP density functional theory (DFT) method. The stability of the molecule was analyzed by means natural bond orbital analysis and delocalized π-π* interactions. Moreover, the frontier molecular orbital analysis, molecular electrostatic potential surface and several thermodynamic properties of DFOC were investigated using DFT calculations.

  在本次研究中，合成了新型化合物乙基 4-(3-(2,3-二氢苯并呋喃-5-甲酰胺基)苯基)-1,2,3,4-四氢-6-甲基-2-氧代嘧啶-5-羧酸酯(DFOC)。通过紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、傅里叶变换拉曼光谱、1H-核磁共振和 C13-核磁共振光谱研究对合成的化合物进行了表征。借助 B3LYP 密度泛函理论(DFT)方法，进行了谐振振动频率和优化分子几何结构的计算。通过自然键轨道分析和离域π-π*相互作用分析了分子的稳定性。此外，利用 DFT 计算研究了 DFOC 的前沿分子轨道分析、分子静电势面和几种热力学性质。
• Synthesis, rotational, vibrational and transitional spectra investigation on novel ethyl-4-(3-(benzo[d]1,3di-oxole-5-carboxamido)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  作者：C. Adaikalaraj、S. Manivarman、S. Subashchandrabose、A. Dhandapani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.02.105

  日期：2018.8

  Abstract Novel organic molecule ethyl-4-(3-(benzo[d]1,3di-oxole-5-carboxamido)phenyl)1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate (BCOP) was synthesized by Biginelli condensation reaction method. The elemental analysis of synthesized compound has carried out by 1 H-NMR and 13 C-NMR rotational spectra. The vibrational (FT-IR, FT-Raman) spectra were investigated in the visible range (4000-400

  摘要 新型有机分子乙基-4-(3-(benzo[d]1,3di-oxole-5-carboxamido)phenyl)1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate ( BCOP) 由 Biginelli 缩合反应法合成。合成化合物的元素分析已通过 1 H-NMR 和 13 C-NMR 旋转光谱进行。在可见光范围（4000-400 和 3500-50 cm -1 ）内研究了振动（FT-IR、FT-Raman）光谱，并通过紫外-可见（200-800 nm）光谱研究了 BCOP 中的电子激发。除了支持观察到的结果和探索 BCOP 的见解之外，还对 BCOP 的旋转、振动和过渡状态进行了密度泛函理论 (DFT) 计算。对 BCOP 的实验和计算结果进行了比较，并对结果进行了详细讨论。NLO 特性是根据第一超极化率 (β 0 ) 测量的，BCOP
• Selective reduction of nitro-compounds to primary amines by nickel-catalyzed hydrosilylative reduction
  作者：Shuai Sun、Zhengjun Quan、Xicun Wang

  DOI：10.1039/c5ra17731f

  日期：——

  found to be an excellent catalytic system for the chemoselective transfer hydrogenation of nitro-compounds to primary amines. Under mild conditions a series of nitro-compounds containing a variety of sensitive functional groups including aldehydes, esters, cyano, and nitrine were reduced to their corresponding amines in good to excellent yields with no byproduct.

  发现Ni（acac）2和PMHS是硝基化合物化学选择性转移加氢成伯胺的出色催化体系。在温和的条件下，一系列含有各种敏感官能团（包括醛，酯，氰基和腈）的硝基化合物被还原成其相应的胺，收率良好至优异，而没有副产物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Homocamptothecins Conjugating with Dihydropyrimidine Derivatives as Potent Topoisomerase I Inhibitors
  作者：Lingjian Zhu、Pengfei Cheng、Ning Lei、Jianzhong Yao、Chunquan Sheng、Chunlin Zhuang、Wei Guo、Wenfeng Liu、Yongqiang Zhang、Guoqiang Dong、Shengzhang Wang、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang

  DOI：10.1002/ardp.201000402

  日期：2011.11

  Homocamptothecin (hCPT) is a camptothecin (CPT) homologue with the insertion of a methylene (CH2) spacer between the alcohol moiety and carbonyl group of the classical six‐membered α‐hydroxylactone ring. This modification provides higher lactone stability and did not impair its activity against topoisomerase I (Topo I), but rather appears to improve it compared to CPT. In an attempt to improve the

  高喜树碱 (hCPT) 是喜树碱 (CPT) 同系物，在经典六元α-羟基内酯环的醇部分和羰基之间插入了一个亚甲基 (CH2) 间隔基。这种修饰提供了更高的内酯稳定性，并且不会削弱其对拓扑异构酶 I (Topo I) 的活性，但与 CPT 相比似乎有所改善。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于7-甲酰基高喜树碱与不同二氢嘧啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了一系列与二氢嘧啶（DHPM）衍生物偶联的新型hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系 A549、MDA-MB-435 和 HCT116 表现出良好的抗增殖活性。此外，
• Synthesis, spectral characterization, intramolecular interactions, electronic nonlinear optical response and molecular docking studies of ethyl-6-methyl-4-(3-(1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  作者：Chinnappan Adaikalaraj、S. Manivarman、A. Dhandapani、Francisxavier Paularokiadoss、Selvaraj Immanuel、S. Albert nickson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132387

  日期：2022.4

  POPC molecule has a six-fold higher first hyperpolarizability (β0) than urea, which reveals a good optical behaviour of this novel molecule. The optical band gap between the valence band and conduction band has also been measured, and the molecular electrostatic potential has been examined using DFT calculations. The POPC molecule has good drug-likeness properties. Penicillium chryogenum has a good

  乙基-6-甲基-4-(3-(1-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺基)苯基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-的新型供体-受体型羧酸盐(POPC)是通过biginelli缩合偶联工艺设计合成的。通过13 C-NMR 和1 H-NMR 光谱进行的结构分析验证了预期的产物形成。使用 B3LYP/6–31G(d,p) 理论水平将 FT-Raman 和 FT-IR 光谱数据与模拟波数进行比较。POPC 分子的第一超极化率（β 0) 而不是尿素，这揭示了这种新型分子的良好光学行为。还测量了价带和导带之间的光学带隙，并使用 DFT 计算检查了分子静电势。POPC分子具有良好的药物相似性。Penicillium chryogenum与 POPC 分子具有良好的结合亲和力。