2-phenyl-2-(p-tolylimino)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(p-tolylimino)acetic acid
• 英文别名: N-(carboxybenzylidene)toluidine；2-(4-Methylphenyl)imino-2-phenylacetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LZBLTWFDZUEJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(p-tolylimino)acetic acid 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到N-(4-methylphenyl)thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过元素硫的亲核活化实现胺的温和和化学选择性硫酰化

  摘要：

  已经开发了一种使用 α-酮酸和元素硫对胺进行硫代酰化的温和且化学选择性的方法。这种转化成功的关键是硫醇（如 1-十二烷硫醇）对元素硫的亲核活化。在所应用的反应条件下，可以耐受各种官能团，包括未保护的羟基、羧基、酰胺、硫化物和叔胺部分。为了证明与使用 Lawesson 试剂或 P2S5 的传统 OS 交换反应相比，该方法的优势，将硫代酰胺部分特定地引入到生物活性化合物中。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03256
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-phenyl-2-(p-tolylimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 促进芳胺与 α-酮酸的自由基氧化 C-H 环化

  摘要：

  开发了一种新的催化剂自由基氧化 C-H 环化芳胺与 α-酮酸在温和条件下合成苯并恶嗪-2-酮的反应。这种高价碘 (III) 促进的过程消除了使用具有高水平官能团耐受性的金属催化剂或添加剂。高价碘 (III) 既是该反应的氧化剂又是自由基引发剂。该方法的合成效用通过天然产物头孢菌素 A 的合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01424

文献信息

• Catalyst-Free Singlet Oxygen-Promoted Decarboxylative Amidation of α-Keto Acids with Free Amines
  作者：Wen-Tao Xu、Bei Huang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01296

  日期：2016.7.1

  catalyst-free decarboxylative amidation of α-keto acids with amines under mild conditions has been developed. Advantages of the new protocol include avoidance of metal catalysts and high levels of functional group tolerance. In addition, the reaction can be scaled up and shows high chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that singlet oxygen, generated from oxygen under irradiation, is the key

  已经开发了在温和条件下用胺进行的新型无催化剂的α-酮酸与胺的脱羧酰胺化反应。新协议的优点包括避免了金属催化剂和高水平的官能团耐受性。另外，该反应可以扩大规模并且显示出高的化学选择性。初步的机理研究表明，辐照下由氧气产生的单线态氧是这种无催化剂转化的关键促进剂。
• A cascade approach to 3D cyclic carbamates <i>via</i> an ionic decarboxylative functionalization of olefinic oxamic acids
  作者：Huaqiang Fan、Yi Wan、Peng Pan、Wenbin Cai、Shihui Liu、Chuanxu Liu、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07709j

  日期：——

  An m-CPBA-mediated intramolecular epoxidation-decarboxylative alkoxylation cascade reaction of olefinic oxamic acids has been developed.

  已开发出一种由m-CPBA介导的内分子环氧化-脱羧烷氧化级联反应，用于烯烃羧酰胺酸的合成。
• A Hydroperoxide‐Mediated Decarboxylation of α‐Ketoacids Enables the Chemoselective Acylation of Amines
  作者：Takeshi Nanjo、Natsuki Kato、Xuan Zhang、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201904717

  日期：2019.12.5

  decarboxylative amidation of α-ketoacids by using inexpensive tert-butyl hydroperoxide (TBHP), which is characterized by high yields, a broad substrate scope, mild reaction conditions, and a unique chemoselectivity. These features enable the synthesis of peptides from amino acid derived α-ketoacids under preservation of the stereochemical information.

  迄今为止，酰胺键形成的策略，即有机合成中最基本和最重要的转变之一，主要集中在脱水反应上。在本文中，我们报告并证明了通过使用廉价的叔丁基氢过氧化物（TBHP）来生产α-酮酸的新型脱羧酰胺化技术的实用性，该技术的特点是收率高，底物范围宽，反应条件温和以及独特的化学选择性。这些特征使得能够在保留立体化学信息的情况下从氨基酸衍生的α-酮酸合成肽。
• One step synthesis of deuterium or tritium labelled imines and aldazine under mild conditions
  作者：Derek H. R. Barton、Eric Doris、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(1998090)41:9<871::aid-jlcr144>3.0.co;2-f

  日期：1998.9