5-(4-methoxyphenyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• 分子量: 221.283
• InChiKey: CTKLECPSIJBUED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 5-(4-methoxyphenyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(5-(4-methoxyphenyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  一些新型1,3,4-噻二嗪-硫脲衍生物的设计，合成和生物学评估，这些衍生物可作为针对非小细胞肺癌细胞的潜在抗肿瘤药。

  摘要：

  已经合成了新的1,3,4-噻二嗪-硫脲衍生物。使用MTT生物测定法检查所有合成的化合物对非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系A549的体外细胞毒活性。化合物5d，5i，5j表现出最高的细胞毒性活性，IC 50值为0.27±0.01、0.30±0.02和0.32±0.012μM，索拉非尼为参考值（IC 50为3.85±0.27μM）。选择这些化合物用于针对已知在NSCLC中特别起作用的各种生物学靶标进行进一步研究：血管内皮生长因子受体2（VEGFR2），B-RAF和基质金属蛋白酶9（MMP9）。三种化合物针对所选靶标显示出令人鼓舞的结果。化合物5j特别有希望，因为它表现出的VEGFR2抑制活性接近索拉非尼（IC 50 0.11±0.01μM），最有效的B-RAF活性抑制（IC 50 0.178±0.004μM）和MMP9抑制（IC 50 0.08±0.004μM）。此外，如膜联蛋白V-FITC染

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103323
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-6H-1,3,4-thiadiazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一些新型1,3,4-噻二嗪-硫脲衍生物的设计，合成和生物学评估，这些衍生物可作为针对非小细胞肺癌细胞的潜在抗肿瘤药。

  摘要：

  已经合成了新的1,3,4-噻二嗪-硫脲衍生物。使用MTT生物测定法检查所有合成的化合物对非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系A549的体外细胞毒活性。化合物5d，5i，5j表现出最高的细胞毒性活性，IC 50值为0.27±0.01、0.30±0.02和0.32±0.012μM，索拉非尼为参考值（IC 50为3.85±0.27μM）。选择这些化合物用于针对已知在NSCLC中特别起作用的各种生物学靶标进行进一步研究：血管内皮生长因子受体2（VEGFR2），B-RAF和基质金属蛋白酶9（MMP9）。三种化合物针对所选靶标显示出令人鼓舞的结果。化合物5j特别有希望，因为它表现出的VEGFR2抑制活性接近索拉非尼（IC 50 0.11±0.01μM），最有效的B-RAF活性抑制（IC 50 0.178±0.004μM）和MMP9抑制（IC 50 0.08±0.004μM）。此外，如膜联蛋白V-FITC染

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103323

文献信息

• 2-AMINO-1,3,4-THIADIAZINE AND 2-AMINO-1,3,4-OXADIAZINE BASED ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：F2G Limited

  公开号：US20180201592A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The invention provides a compound which is a diazine of formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as an antifungal agent: (I) wherein X, N′, C′, A and E are as defined herein. The invention also provides a compound of Formula (I) as defined herein.
• Design, synthesis and biological evaluation of some new 1,3,4-thiadiazine-thiourea derivatives as potential antitumor agents against non-small cell lung cancer cells
  作者：Fatma A.F. Ragab、Salah A. Abdel-Aziz、Marwa Kamel、Abdelsalam Mohamed A. Ouf、Heba Abdelrasheed Allam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103323

  日期：2019.12

  5i IC50 89.20 ± 2.11 μM, SI = 297.33; 5j IC50 79.60 ± 3.8 μM, SI = 248.75; sorafenib IC50 30.32 ± 2.41 μM, SI = 7.88). In conclusion, compounds 5d, 5i and 5j, specially 5j are promising anticancer agents targeting important pathways in NSCLC and warrant further preclinical and clinical trials.

  已经合成了新的1,3,4-噻二嗪-硫脲衍生物。使用MTT生物测定法检查所有合成的化合物对非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系A549的体外细胞毒活性。化合物5d，5i，5j表现出最高的细胞毒性活性，IC 50值为0.27±0.01、0.30±0.02和0.32±0.012μM，索拉非尼为参考值（IC 50为3.85±0.27μM）。选择这些化合物用于针对已知在NSCLC中特别起作用的各种生物学靶标进行进一步研究：血管内皮生长因子受体2（VEGFR2），B-RAF和基质金属蛋白酶9（MMP9）。三种化合物针对所选靶标显示出令人鼓舞的结果。化合物5j特别有希望，因为它表现出的VEGFR2抑制活性接近索拉非尼（IC 50 0.11±0.01μM），最有效的B-RAF活性抑制（IC 50 0.178±0.004μM）和MMP9抑制（IC 50 0.08±0.004μM）。此外，如膜联蛋白V-FITC染