5,15-dinitro–2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin | 3133-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,15-dinitro–2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
• 英文别名: 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,15-dinitroporphyrin；5,15-dinitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin；α,γ-dinitro-octaethylporphine；5,15-dinitrooctaethylporphyrin；2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,15-dinitro-porphyrin；2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,15-dinitro-21H,23H-porphine；α,γ-Dinitro-octaethyl-porphyrin
• CAS: 3133-99-1
• 化学式: C₃₆H₄₄N₆O₄
• 分子量: 624.783
• InChiKey: OVPUOBKZCPVBAV-KWDYEZTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  143.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-dinitro–2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin 、 manganese(ll) chloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到C₃₆H₄₂ClMnN₆O₄
  参考文献：
  名称：

  中硝基取代作为Mn-八乙基卟啉氧化还原状态控制的一种手段

  摘要：

  5-一硝基2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉，5,15-二硝基-八乙基卟啉，5,10,15的Mn（II，III）和Cd（II）络合物-trinitro-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉和5,10,15,20-tetranitro-2,3,7,8,12,13,17,17,18-octaethylporphyrin已被综合和确定。比较了相应的卟啉配体与氯化锰（II）的配位反应，以及镉配合物与氯化锰（II）在二甲基甲酰胺中的金属交换，从而找到了合成Mn（II，III）的最佳条件。 ）-卟啉。所获得的化合物通过紫外可见分光光度法鉴定11 H NMR光谱和质谱。用DFT法计算了合成化合物的结构参数，并进行了NBO分析。用循环伏安法研究了合成的锰配合物的电化学性能。结果表明，硝基取代决定了Mn-卟啉的氧化还原状态。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121790
• 作为产物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,22-dihydroporphyrin 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到5,15-dinitro–2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  中硝基取代作为Mn-八乙基卟啉氧化还原状态控制的一种手段

  摘要：

  5-一硝基2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉，5,15-二硝基-八乙基卟啉，5,10,15的Mn（II，III）和Cd（II）络合物-trinitro-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉和5,10,15,20-tetranitro-2,3,7,8,12,13,17,17,18-octaethylporphyrin已被综合和确定。比较了相应的卟啉配体与氯化锰（II）的配位反应，以及镉配合物与氯化锰（II）在二甲基甲酰胺中的金属交换，从而找到了合成Mn（II，III）的最佳条件。 ）-卟啉。所获得的化合物通过紫外可见分光光度法鉴定11 H NMR光谱和质谱。用DFT法计算了合成化合物的结构参数，并进行了NBO分析。用循环伏安法研究了合成的锰配合物的电化学性能。结果表明，硝基取代决定了Mn-卟啉的氧化还原状态。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121790

文献信息

• Synthesis and Spectral Properties of meso-Nitro-Substituted Octaethylporphyrins and Their Co(II) Complexes
  作者：N. V. Chizhova、A. I. Rusanov、N. Zh. Mamardashvili

  DOI：10.1134/s1070363220100102

  日期：2020.10

  trifluoroacetic acid produced 5-nitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin, 5,15-dinitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin, and 5,10,15-trinitro-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin. Reactions of octaethylporphyrin, mono-, di-, tri-, and tetranitro-substituted porphyrins coordination to cobalt(II) acetate in a chloroform–methanol mixture were studied. The corresponding Co(II) porphyrinates were obtained

  摘要 2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉与亚硝酸钠在三氟乙酸中的反应生成了5-nitro-2,3,7,8,12,13,17,18，八乙基卟啉，5 1,15-二硝基-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉和5,10,15-三硝基-2,3,7,8,12,13,17,17,18-八乙基卟啉。在氯仿-甲醇混合物中，研究了八乙基卟啉，单，二，三和四硝基取代的卟啉与乙酸钴（II）的配位反应。获得并鉴定了相应的卟啉Co（II）。结果表明，在氢氧化钠的存在下，八乙基卟啉钴（II）溶解在二甲基甲酰胺中，在大环的配位部位发生了钴（II​​）→钴（III）的氧化。
• Synthesis of a Family of Highly Substituted Porphyrin Thioethers via Nitro Displacement in 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-5,10,15,20-tetranitroporphyrin
  作者：Marc Kielmann、Keith J. Flanagan、Karolis Norvaiša、Daniela Intrieri、Mathias O. Senge

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00328

  日期：2017.5.19

  A series of highly substituted porphyrin thioethers was synthesized from 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-5,10,15,20-tetranitroporphyrin (H2OETNP). The reactions proceeded via a SNAr mechanism with a broad range of aromatic thiols in the presence of a base. This is a rapid way to prepare a large variety of meso-substituted porphyrins from only one precursor. Single crystal X-ray analysis revealed that

  由2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-5,10,15,20-四硝基卟啉（H 2 OETNP）合成了一系列高度取代的卟啉硫醚。经由A S进行反应Ñ氩机构具有宽范围中，在碱的存在下芳族硫醇的。这是仅由一种前体制备多种内消旋卟啉的快速方法。单晶X射线分析表明，这些新的卟啉硫醚高度扭曲，显示出构象性质，通常是中硫取代和空间拥挤的特征。另外，H 2的脱硝研究了在基本条件下的OETNP，得到逐步取代的产物。这允许进行比较性X射线晶体学研究，以描述在一系列完整的硝基取代的八乙基卟啉中硝基取代度不断提高的连续结构效应。
• Gong, Liang-chu; Dolphin, David, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 401 - 405
  作者：Gong, Liang-chu、Dolphin, David

  DOI：——

  日期：——