7-Benzyl-1,4,5,6,7-pentamethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid | 1258669-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-Benzyl-1,4,5,6,7-pentamethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 7-benzyl-1,4,5,6,7-pentamethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1258669-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: KHTGSCUTQZEGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyl-1,4,5,6,7-pentamethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-benzoylphenyl)-8-benzyl-4,5,6,7,8-pentamethyl-4,7-dihydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et propriétés photochimiques de modèles imides et amides contenant des structures norbornadiènes pentaméthylés

  摘要：

  摘要 法文 英文 本研究的第一阶段合成了四种含有亚胺、双亚胺和二酰胺功能的五甲基化降冰片二烯（NBD）模型化合物，产量良好，并通过红外光谱、质子光谱和碳-13 NMR 光谱对其进行了表征。然后，利用紫外-可见分光光度法研究了这些模型在太阳照射下将其所含的 NBD 单元光化学异构化为四环（QC）的情况。所有这些模型化合物的研究结果表明，在太阳光照射 30 分钟后，70% 以上的 NBD 转化为 QC，其转化过程遵循一阶动力学。 这项工作的第一步合成了四种含有亚胺、双亚胺和二酰胺的五甲基化诺巴代烯（NBD）模型，产量很高，并通过红外光谱、1HNMR 光谱和 13CNMR 光谱对其进行了表征。通过紫外-可见分光光度法，这些模型被用于研究在太阳辐射下 NBD 残基与四环（QC）的光化学异构化。获得的结果表明，对于所有这些模型来说，70%以上的 NBD 在太阳辐射下仅 30 分钟就转化成了 QC，且转化率为一阶。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.04.025
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸 、 (benzyl)pentamethylcyclopentadiene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到7-Benzyl-1,4,5,6,7-pentamethylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et propriétés photochimiques de modèles imides et amides contenant des structures norbornadiènes pentaméthylés

  摘要：

  摘要 法文 英文 本研究的第一阶段合成了四种含有亚胺、双亚胺和二酰胺功能的五甲基化降冰片二烯（NBD）模型化合物，产量良好，并通过红外光谱、质子光谱和碳-13 NMR 光谱对其进行了表征。然后，利用紫外-可见分光光度法研究了这些模型在太阳照射下将其所含的 NBD 单元光化学异构化为四环（QC）的情况。所有这些模型化合物的研究结果表明，在太阳光照射 30 分钟后，70% 以上的 NBD 转化为 QC，其转化过程遵循一阶动力学。 这项工作的第一步合成了四种含有亚胺、双亚胺和二酰胺的五甲基化诺巴代烯（NBD）模型，产量很高，并通过红外光谱、1HNMR 光谱和 13CNMR 光谱对其进行了表征。通过紫外-可见分光光度法，这些模型被用于研究在太阳辐射下 NBD 残基与四环（QC）的光化学异构化。获得的结果表明，对于所有这些模型来说，70%以上的 NBD 在太阳辐射下仅 30 分钟就转化成了 QC，且转化率为一阶。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.04.025

文献信息

• Synthèse et propriétés photochimiques de modèles imides et amides contenant des structures norbornadiènes pentaméthylés
  作者：Ahmed Oueslati、Hatem Ben Romdhane、Régis Mercier、Refaât M. Chaâbouni

  DOI：10.1016/j.crci.2010.04.025

  日期：2010.11

  Résumés Français Anglais Quatre composés modèles norbornadiènes pentaméthylés (NBD) contenant des fonctions imide, bis-imide et diamides ont été synthétisés en première étape de ce travail avec de bons rendements et caractérisés par spectroscopie IR, RMN du proton et du carbone 13. Ces modèles ont été utilisés par la suite pour l’étude, par spectrophotométrie UV-Visible, de l’isomérisation photochimique sous irradiations solaires des motifs NBD qu’ils renferment en quadricyclane (QC). Les résultats obtenus montrent pour tous ces composés modèles que plus de 70 % des NBD se transforment en QC après 30 minutes d’irradiations solaires et en suivant une cinétique du premier ordre. Four pentamethylated norbardiene (NBD) models containing imide, bis-imide and diamides were synthesized in the first step of this work with a good yield and characterized by IR, 1HNMR and 13CNMR spectroscopies. These models were used for study, by UV-Visible spectrophotometry, of the photochemical isomerisation under solar radiations of NBD residues, which they contain to quadricyclane (QC). Acquired results show, for all these models, that more than 70 % of NBD are transformed into QC after only 30 minutes of solar radiations and following a first order rate.

  摘要 法文 英文 本研究的第一阶段合成了四种含有亚胺、双亚胺和二酰胺功能的五甲基化降冰片二烯（NBD）模型化合物，产量良好，并通过红外光谱、质子光谱和碳-13 NMR 光谱对其进行了表征。然后，利用紫外-可见分光光度法研究了这些模型在太阳照射下将其所含的 NBD 单元光化学异构化为四环（QC）的情况。所有这些模型化合物的研究结果表明，在太阳光照射 30 分钟后，70% 以上的 NBD 转化为 QC，其转化过程遵循一阶动力学。 这项工作的第一步合成了四种含有亚胺、双亚胺和二酰胺的五甲基化诺巴代烯（NBD）模型，产量很高，并通过红外光谱、1HNMR 光谱和 13CNMR 光谱对其进行了表征。通过紫外-可见分光光度法，这些模型被用于研究在太阳辐射下 NBD 残基与四环（QC）的光化学异构化。获得的结果表明，对于所有这些模型来说，70%以上的 NBD 在太阳辐射下仅 30 分钟就转化成了 QC，且转化率为一阶。