2-[(2S)-2-(bromomethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,3-benzoxazole | 1416046-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-[(2S)-2-(bromomethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1416046-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: RRSQROLCVFOUDR-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-2-(bromomethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,3-benzoxazole 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-((2S)-2-{[di(tert-butyl)phosphanyl]methyl}pyrrolidin-1-yl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨酸基的P，O和P，N配体用于铱催化的不对称加氢

  摘要：

  制备了两类新的基于脯氨酸的P，O和P，N配体，并将其应用于铱催化的烯烃不对称加氢中。两种类型的配体在三取代的CC键的氢化中均诱导了高对映选择性。吡咯烷N-原子上带有立体要求的酰胺或脲基团的P，O配体衍生的铱配合物被证明是共轭还原α，β-不饱和酯和酮的特别有效的催化剂，而类似的P，N配体则产生了更好的效果。以二烷基苯基取代的烯烃和烯丙基醇为底物可得到结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200437
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-[(2S)-2-(bromomethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨酸基的P，O和P，N配体用于铱催化的不对称加氢

  摘要：

  制备了两类新的基于脯氨酸的P，O和P，N配体，并将其应用于铱催化的烯烃不对称加氢中。两种类型的配体在三取代的CC键的氢化中均诱导了高对映选择性。吡咯烷N-原子上带有立体要求的酰胺或脲基团的P，O配体衍生的铱配合物被证明是共轭还原α，β-不饱和酯和酮的特别有效的催化剂，而类似的P，N配体则产生了更好的效果。以二烷基苯基取代的烯烃和烯丙基醇为底物可得到结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200437