7,7'-(8-bromo-10,10-dihexyl-10H-indeno[1,2-g]quinoxaline-2,3-diyl)-bis(9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine) | 1428542-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7,7'-(8-bromo-10,10-dihexyl-10H-indeno[1,2-g]quinoxaline-2,3-diyl)-bis(9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)
• 英文别名: 7-[8-bromo-2-[9,9-dihexyl-7-(N-phenylanilino)fluoren-2-yl]-10,10-dihexylindeno[2,1-g]quinoxalin-3-yl]-9,9-dihexyl-N,N-diphenylfluoren-2-amine
• CAS: 1428542-14-6
• 化学式: C₁₀₁H₁₁₅BrN₄
• 分子量: 1464.95
• InChiKey: QJFWXGJDZMZHGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  35.4
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-(8-bromo-10,10-dihexyl-10H-indeno[1,2-g]quinoxaline-2,3-diyl)-bis(9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine) 在 copper(l) iodide 、 potassium phtalimide 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以62%的产率得到7,7'-(8-amino-10,10-dihexyl-10H-indeno[1,2-g]quinoxaline-2,3-diyl)-bis(9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  含有功能化喹喔啉杂环的小树枝状发色团的合成和两光子吸收特性表征

  摘要：

  一系列星形多极发色团的化合物（化合物1 - 3）含有功能化的喹喔啉和喹喔啉（茚并喹喔啉和吡啶并吡嗪）单元已被合成，并针对其在飞秒和纳秒时域的双光子吸收（2PA）特性进行了表征。在我们的实验条件下，发现这些模型荧光团在近红外区域表现出强烈且分散的双光子吸收。结果表明，在适当光谱范围内，具有适当支配的喹喔啉类单元的多支π构架的分子结构将具有较大的分子非线性吸收率。所选代表性染料分子（即化合物2）在纳秒时域内的有效光功率衰减和稳定行为）还研究了该模型化合物组的结果，结果表明，这种结构基序可能是分子设计用于快速响应和宽带光学抑制相关应用的强双光子吸收材料系统的分子设计的有用方法。面对长脉冲激光。

  DOI：

  10.1002/chem.201202178
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(7-(diphenylamino)-9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)ethane-1,2-dione 、 7-bromo-9,9-dihexyl-9H-fluorene-2,3-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 7,7'-(8-bromo-10,10-dihexyl-10H-indeno[1,2-g]quinoxaline-2,3-diyl)-bis(9,9-dihexyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a highly two-photon active dendrimer derived from 2,3,8-trifunctionalized indenoquinoxaline units

  摘要：

  我们合成了一种由 2,3,8-三官能化的茚喹喔啉单元衍生的树枝状发色团，实验证明它在钛:蓝宝石激光器的动态调节范围内表现出非常强且广泛分散的双光子吸收（2PA）。研究发现，所研究的发色团的最大 2PA 达到 ≈31 700 GM，这表明 2,3,8-三反式化的茚喹喔啉单元是构建高活性 2PA 染料的有用构建分子。此外，这种树枝状结构还能有效调节 800 纳米飞秒激光脉冲的光功率。

  DOI：

  10.1039/c3tc32040e

文献信息

• Synthesis and two-photon property studies of symmetrically substituted bisarylacetylene structures using functionalized quinoxalinoid units as the aryl substituents
  作者：Tzu-Chau Lin、Yi-You Liu、May-Hui Li、Ying-Hsuan Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.035

  日期：2014.10

  A series of symmetrically substituted multi-polar chromophores (1–3) based on the skeleton of bisarylacetylene using functionalized quinoxaline, indenoquinoxaline, and pyridopyrazine moieties as the aryl substituents has been synthesized and characterized for their two-photon absorption properties using femtosecond laser pulses as the probing tool. Under our experimental conditions, these model fluorophores

  一系列对称取代的多极发色团（的1 - 3）基于双芳基乙炔的骨架，使用功能化的喹喔啉，茚并喹喔啉和吡啶并吡嗪部分作为芳基取代基进行了合成，并使用飞秒激光脉冲作为探测工具对它们的双光子吸收特性进行了表征。在我们的实验条件下，发现这些模型荧光团在近红外（NIR）区域表现出强而宽的分散双光子吸收。结果表明，具有多分支π-框架并结合了功能化喹喔啉单元的分子结构在所研究的光谱范围内将具有较大的分子非线性吸收率。茚并喹喔啉衍生染料分子在飞秒时域内的光功率限制行为（2）还对该模型集的化合物进行了研究，结果表明，这种结构基序可能是用于针对快速响应和宽带光控制相关应用的强双光子吸收材料系统进行分子设计的有用方法。
• Degenerate Two-Photon Absorption and Effective Optical-Power-Limiting Properties of Multipolar Chromophores Derived from 2,3,8-Trisubstituted Indenoquinoxaline
  作者：Tzu-Chau Lin、Fang-Ling Guo、May-Hui Li、Che-Yu Liu

  DOI：10.1002/asia.201300223

  日期：2013.9

  Two analogous multipolar chromophores (1 and 2) that contained 2,3,8‐trisubstituted indenoquinoxaline moieties have been synthesized and characterized for their two‐photon absorption properties, both in the femtosecond and nanosecond time regimes. We demonstrated that their multi‐branched framework structures, which incorporated appropriately functionalized indenoquinoxaline units, afforded large molecular

  已合成了两个类似的包含2,3,8-三取代的茚并喹喔啉部分的多极发色团（1和2），并在飞秒和纳秒时间范围内对它们的双光子吸收特性进行了表征。我们证明了它们的多分支框架结构，其中包含适当官能化的茚并喹喔啉单元，在所研究的光谱范围内提供了大的分子非线性吸收率。纳秒级染料分子的有效光功率限制和稳定行为（2）也进行了研究，结果表明，这种结构基序可能是用于快速响应和相关宽带光学抑制应用的高活性双光子系统分子设计的有用方法，特别是对于面对较长时间的激光脉冲而言期间。
• Synthesis and two-photon properties of a novel multi-branched chromophore with an unsymmetrically substituted scaffold derived from functionalized quinoxalinoid heterocycles
  作者：Tzu-Chau Lin、May-Hui Li、Che-Yu Liu、Ja-Hon Lin、Yu-Kai Shen、Ying-Husan Lee

  DOI：10.1039/c3tc00623a

  日期：——

  star-shaped multi-polar chromophore (1) combining functionalized indenoquinoxaline and pyridopyrazine units has been synthesized and characterized for its two-photon absorption (2PA) properties both in the femtosecond and nanosecond time domains. Under our experimental conditions, this model fluorophore is found to manifest strong and widely dispersed two-photon absorption as well as effective pow

  结合功能化的星形多极发色团（1）茚并喹喔啉吡啶并吡嗪单元已被合成，并在飞秒和纳秒时域中具有双光子吸收（2PA）特性。在我们的实验条件下，发现该模型荧光团对近红外区域的长激光脉冲表现出强且广泛分散的双光子吸收以及有效的功率限制/稳定特性。
• Synthesis and characterization of a highly two-photon active dendrimer derived from 2,3,8-trifunctionalized indenoquinoxaline units
  作者：Tzu-Chau Lin、Che-Yu Liu、May-Hui Li、Yi-You Liu、Sheng-Yang Tseng、Yu-Ting Wang、Ya-Hsin Tseng、Hui-Hsin Chu、Chih-Wei Luo

  DOI：10.1039/c3tc32040e

  日期：——

  A dendritic chromophore derived from 2,3,8-trifunctionalized indenoquinoxaline units was synthesized and experimentally shown to manifest very strong and widely-dispersed two-photon absorption (2PA) across the dynamic tuning range of a Ti:sapphire laser. The maximum 2PA of the studied chromophore was found to reach ≈31 700 GM, indicating that 2,3,8-trifuctionalized indenoquinoxaline units are useful building moieties for the construction of highly active 2PA-dyes. In addition, this dendritic structure was also demonstrated to effectively regulate the optical power of femtosecond laser pulses at 800 nm.

  我们合成了一种由 2,3,8-三官能化的茚喹喔啉单元衍生的树枝状发色团，实验证明它在钛:蓝宝石激光器的动态调节范围内表现出非常强且广泛分散的双光子吸收（2PA）。研究发现，所研究的发色团的最大 2PA 达到 ≈31 700 GM，这表明 2,3,8-三反式化的茚喹喔啉单元是构建高活性 2PA 染料的有用构建分子。此外，这种树枝状结构还能有效调节 800 纳米飞秒激光脉冲的光功率。
• High‐Performance Organic Dyes with Electron‐Deficient Quinoxalinoid Heterocycles for Dye‐Sensitized Solar Cells under One Sun and Indoor Light
  作者：Man Ling Jiang、Jun‐Jie Wen、Zi‐Ming Chen、Wen‐Hsuan Tsai、Tzu‐Chau Lin、Tahsin J. Chow、Yuan Jay Chang

  DOI：10.1002/cssc.201900505

  日期：2019.8.8

  by incorporating electron‐donating substituents at various positions of the quinoxalinoid moiety. Some of the dyes and mixtures thereof were found to exhibit good light‐harvesting efficiencies under both sunlight and indoor light, with efficiencies up to 7.92 % under one sun (AM 1.5G). When operated under indoor light, the efficiency could be boosted to 27.76, 28.74, and 30.45 % under 600, 1000, 2500 lux

  制备了一系列掺有喹喔啉或喹喔啉基部分的Y形敏化剂，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。通过引入喹喔啉类官能团，可以提高吸收消光系数。通过在供体（D）和π桥（DA–π–A）之间引入一个额外的受体基团（A），并在喹喔啉部分的各个位置引入供电子取代基，可以修饰分子结构。发现某些染料及其混合物在日光和室内光下均表现出良好的集光效率，在一种阳光下（AM 1.5G）的效率高达7.92％。在室内光线下操作时，在600、1000和2500 lux照度下，效率可以分别提高到27.76％，28.74和30.45％。2面。