(2-羟甲基苯基)苯基甲醇 | 1586-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟甲基苯基)苯基甲醇
• 英文名称: (2-hydroxymethylphenyl)phenylmethanol
• 英文别名: (2-(Hydroxymethyl)phenyl)(phenyl)methanol；[2-(hydroxymethyl)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 1586-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: DGDHXBHBKBNKJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  190-194 °C(Press: 2.3 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟甲基苯基)苯基甲醇 在 bismuth(III) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-苯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilane and bismuth-accelerated palladium catalyzed aerobic oxidative esterification of benzylic alcohols with air

  摘要：

  在钯催化的氧化酯化反应中，氢硅烷可作为钯催化剂与铋的活化剂，从而实现了一种无需配体和银的新型钯催化体系，用于多种苄醇的简易氧化酯化反应，并获得良好产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc34117d
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2-羟甲基苯基)苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  3-Oxo-2,4-二苯基丁酸乙酯的光化学反应

  摘要：

  3-氧代-2,4-二苯基丁酸乙酯在己烷中的辐照得到由脱羰产生的自由基（Ph–\dotCH2 和/或 Ph–\dotCH–CO2Et）与少量 1,2 -二苯乙醇和α-羟基苯乙酸乙酯，而在苯中未发现1,2-二苯乙醇。在氧气下，α-羟基苯基乙酸乙酯的量增加并且没有观察到自由基重组产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.877

文献信息

• Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Manabendra Saha、Amit Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.3762/bjoc.6.94

  日期：——

  4-Aryl-4-oxoesters undergo facile reduction of both the keto and the ester groups with methanolic NaBH₄ at room temperature to yield the corresponding 1-aryl-1,4-butanediols whereas 4-alkyl-4-oxoesters furnish the corresponding 1,4-butanolides via selective reduction of the keto moiety. Results of a detailed and systematic investigation of the reaction are described.

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。

• Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane
  作者：Bin Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.025

  日期：2019.3

  Abstract An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones and γ-lactones with silane under mild conditions. Compared with traditional procedures using stoichiometric amounts of metal hydrides and alkyl reductants, the

  摘要通过碱促进异苯并呋喃-1（3H）-酮和γ-内酯的还原反应，开发了一种有效的方法来制备取代的1,2-苯二甲醇和脂肪族的1,4-二醇，它们是有机合成中的重要中间体。与硅烷在温和的条件下。与使用化学计算量的金属氢化物和烷基还原剂的传统方法相比，本方法避免了使用敏感试剂，并且操作简单并且可以耐受多种官能团。
• 一种合成邻苯二甲醇衍生物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108610237B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明属于化工技术领域，具体为一种合成邻苯二甲醇衍生物的方法。本发明以苯酞为原料，在碱和硅烷类化合物的作用下，通过还原开环反应，制备得到邻苯二甲醇。本发明方法原料易得，操作简便，反应选择性强，产物收率高，反应条件温和；合成的单或多取代邻苯二甲醇衍生物品质高，官能团兼容性好。
• DTBB-catalysed lithiation of chlorinated benzylic chlorides, alcohols, thiols or amines
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10402-1

  日期：1998.2

  presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C followed by hydrolysis with water leads to the corresponding compounds 2. When the same DTBB-catalysed lithiation is applied to several chlorinated benzylic alcohols or mercaptans (4 or 5) it is necessary to deprotonate the starting material with BunLi; treatment of the resulting anions or amine 6 as

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。
• (Cyclopentadienone)iron-Catalyzed Transfer Dehydrogenation of Symmetrical and Unsymmetrical Diols to Lactones
  作者：Yidan Tang、Rowan I. L. Meador、Casina T. Malinchak、Emily E. Harrison、Kimberly A. McCaskey、Melanie C. Hempel、Timothy W. Funk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01884

  日期：2020.2.21

  detected. The lactonization of unsymmetrical diols containing two primary alcohols occurred with catalyst 1, but selectivity was low based on alcohol electronics and modest based on alcohol sterics. Evidence for a transfer dehydrogenation mechanism was found, and insight into the origin of selectivity in the lactonization of 1°/2° diols was obtained. Additionally, spectroscopic evidence for a trimethylamine-ligated

  在使用丙酮作为溶剂和氢受体的脱氢二醇内酯化反应中，探索了具有可变取代基的带有环戊二烯酮配体的空气稳定的羰基铁化合物。[2,5-（SiMe3）2-3,4-（CH2）4（η4-C4C═O）] Fe（CO）3（2）和[[2,5-（SiMe3）2-3,4-（ ）4（η4-C4C═O）]发现2,5-（SiMe3）2-3,4-（ ）3（η4-C4C═O）] Fe（CO）3（2）活性最高，其中2选择性最高包含伯醇和仲醇的二醇的内酯化。已成功合成了包含五元，六元和七元环的内酯，并且未检测到羧酸的过氧化。含有两种伯醇的不对称二醇的内酯化反应在催化剂1的作用下发生 但基于酒精电子学的选择性较低，而基于酒精立体位的选择性较低。发现了转移脱氢机理的证据，并且获得了对1°/ 2°二醇的内酯化中选择性的起源的见解。另外，发现在反应过程中在溶液中形成三甲胺连接的铁物质的光谱学证据。