(2-羟甲基苯基)苯基甲醇 | 1586-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟甲基苯基)苯基甲醇
• 英文名称: (2-hydroxymethylphenyl)phenylmethanol
• 英文别名: (2-(Hydroxymethyl)phenyl)(phenyl)methanol；[2-(hydroxymethyl)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 1586-01-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: DGDHXBHBKBNKJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  190-194 °C(Press: 2.3 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟甲基苯基)苯基甲醇 在 bismuth(III) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-苯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilane and bismuth-accelerated palladium catalyzed aerobic oxidative esterification of benzylic alcohols with air

  摘要：

  在钯催化的氧化酯化反应中，氢硅烷可作为钯催化剂与铋的活化剂，从而实现了一种无需配体和银的新型钯催化体系，用于多种苄醇的简易氧化酯化反应，并获得良好产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc34117d
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(2-羟甲基苯基)苯基甲醇
  参考文献：
  名称：

  3-Oxo-2,4-二苯基丁酸乙酯的光化学反应

  摘要：

  3-氧代-2,4-二苯基丁酸乙酯在己烷中的辐照得到由脱羰产生的自由基（Ph–\dotCH2 和/或 Ph–\dotCH–CO2Et）与少量 1,2 -二苯乙醇和α-羟基苯乙酸乙酯，而在苯中未发现1,2-二苯乙醇。在氧气下，α-羟基苯基乙酸乙酯的量增加并且没有观察到自由基重组产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.877

文献信息

• Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Manabendra Saha、Amit Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.3762/bjoc.6.94

  日期：——

  4-Aryl-4-oxoesters undergo facile reduction of both the keto and the ester groups with methanolic NaBH₄ at room temperature to yield the corresponding 1-aryl-1,4-butanediols whereas 4-alkyl-4-oxoesters furnish the corresponding 1,4-butanolides via selective reduction of the keto moiety. Results of a detailed and systematic investigation of the reaction are described.

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。

• Hydrosilane and bismuth-accelerated palladium catalyzed aerobic oxidative esterification of benzylic alcohols with air
  作者：Xing-Feng Bai、Fei Ye、Long-Sheng Zheng、Guo-Qiao Lai、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c2cc34117d

  日期：——

  In a palladium-catalyzed oxidative esterification, hydrosilane can serve as an activator of palladium catalyst with bismuth, thus leading to a novel ligand- and silver-free palladium catalyst system for facile oxidative esterification of a variety of benzylic alcohols in good yields.

  在钯催化的氧化酯化反应中，氢硅烷可作为钯催化剂与铋的活化剂，从而实现了一种无需配体和银的新型钯催化体系，用于多种苄醇的简易氧化酯化反应，并获得良好产率。
• Synthesis of 1,2-phenylenedimethanols by base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones with silane
  作者：Bin Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.025

  日期：2019.3

  Abstract An efficient method for preparation of substituted 1,2-phenylenedimethanols and aliphatic 1,4-diols that are valuable intermediates in organic synthesis, has been developed by the base-promoted reduction of isobenzofuran-1(3H)-ones and γ-lactones with silane under mild conditions. Compared with traditional procedures using stoichiometric amounts of metal hydrides and alkyl reductants, the

  摘要通过碱促进异苯并呋喃-1（3H）-酮和γ-内酯的还原反应，开发了一种有效的方法来制备取代的1,2-苯二甲醇和脂肪族的1,4-二醇，它们是有机合成中的重要中间体。与硅烷在温和的条件下。与使用化学计算量的金属氢化物和烷基还原剂的传统方法相比，本方法避免了使用敏感试剂，并且操作简单并且可以耐受多种官能团。
• 一种合成邻苯二甲醇衍生物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108610237B

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明属于化工技术领域，具体为一种合成邻苯二甲醇衍生物的方法。本发明以苯酞为原料，在碱和硅烷类化合物的作用下，通过还原开环反应，制备得到邻苯二甲醇。本发明方法原料易得，操作简便，反应选择性强，产物收率高，反应条件温和；合成的单或多取代邻苯二甲醇衍生物品质高，官能团兼容性好。
• DTBB-catalysed lithiation of chlorinated benzylic chlorides, alcohols, thiols or amines
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10402-1

  日期：1998.2

  presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C followed by hydrolysis with water leads to the corresponding compounds 2. When the same DTBB-catalysed lithiation is applied to several chlorinated benzylic alcohols or mercaptans (4 or 5) it is necessary to deprotonate the starting material with BunLi; treatment of the resulting anions or amine 6 as

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。