3,3',5,5'-四碘-2,2',4,4',6,6'-六甲基-1,1'-联苯 | 37055-19-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3,3',5,5'-四碘-2,2',4,4',6,6'-六甲基-1,1'-联苯
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetraiodo-2,2',4,4',6,6'-hexamethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetraiodo-2,2',4,4',6,6'-hexamethylbiphenyl；3,3',5,5'‑tetraiodobimesitylene；3,3',5,5'-tetraiodobimesityl；3,5,3',5'-Tetrajod-bimesityl；1-(3,5-diiodo-2,4,6-trimethylphenyl)-3,5-diiodo-2,4,6-trimethylbenzene
• CAS: 37055-19-9
• 化学式: C₁₈H₁₈I₄
• 分子量: 741.959
• InChiKey: WRGDLXUOFLFEPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-四碘-2,2',4,4',6,6'-六甲基-1,1'-联苯 在 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5',5''-bis(4-carboxyphenyl)-2',2'',4',4'',6',6''-hexamethyl-[1,1':3',1'':3'',1'''-quaterphenyl]-4,4'''-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Three-Dimensional Four-Connecting Organic Scaffolds with a Twist:  Synthesis and Self-Assembly

  摘要：

  We have synthesized a novel class of four-connecting three-dimensional molecular scaffolds 2-5 based on biaryls for supramolecular self-assembly. The X-ray crystal structure analysis of 2 with ethanol reveals a novel O-H center dot center dot center dot O hydrogen-bonded helical self-assembly in three dimensions leading to the generation of channels in the crystal lattice, The tetraacid 3 also forms analogous channels in which the solvent molecules, viz., DMSO and H2O, reside. The structures of 2 and 3 amply illustrate the potential of three-dimensional four-connecting biaryls in developing functional mimics of inorganic zeolites.

  DOI：

  10.1021/jo051205z
• 作为产物：
  描述：

  Bimesityl 生成 3,3',5,5'-四碘-2,2',4,4',6,6'-六甲基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  Bloch,M. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 1790 - 1797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand Rigidification for Enhancing the Stability of Metal–Organic Frameworks
  作者：Xiu-Liang Lv、Shuai Yuan、Lin-Hua Xie、Hannah F. Darke、Ya Chen、Tao He、Chen Dong、Bin Wang、Yong-Zheng Zhang、Jian-Rong Li、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b02947

  日期：2019.7.3

  Metal-organic frameworks (MOFs) have been developing at an unexpected rate over the last two decades. However, the unsatisfactory chemical stability of most MOFs hinders some of the fundamental studies in this field and the implementation of these materials for practical applications. The stability in a MOF framework is mostly believed to rely upon the robustness of the M-L (M = metal ion, L = ligand)

  在过去的二十年中，金属有机框架 (MOF) 以意想不到的速度发展。然而，大多数 MOF 不令人满意的化学稳定性阻碍了该领域的一些基础研究以及这些材料在实际应用中的实施。MOF 框架中的稳定性主要取决于 ML（M = 金属离子，L = 配体）配位键的稳健性。然而，有机接头作为框架稳定剂的作用，特别是接头刚性/柔韧性，大多被忽视了。在这项工作中，我们证明了配体固化策略可以提高 MOF 的稳定性。制备了三个系列的具有相同连接性但不同灵活性的配体-旋转异构体。用 Zr6O4(OH4)(-CO2)n 单元（n = 8 或 12）和相应的配体构建了 13 个基于 Zr 的 MOF。这些 MOF 使我们能够评估配体刚性、连接性和结构对所得材料稳定性的影响。发现框架中配体的刚性对相应 MOF 的稳定性有很大贡献。此外，在一些化学稳定的 MOF 上进行了水吸附，表现出优异的性能。预计利用该策略可以设计和构建
• Ligand controlled structure of cadmium(II) metal-organic frameworks for fluorescence sensing of Fe3+ ion and nitroaromatic compounds
  作者：Xia Wang、Weidong Fan、Ming Zhang、Yizhu Shang、Yutong Wang、Di Liu、Hailing Guo、Fangna Dai、Daofeng Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.12.009

  日期：2019.3

  frameworks (MOFs) based on tetracarboxylate ligands, namely [Cd2(TTTA)(DMF)3]·2DMF (1), [Cd2(TB)(H2O)4]·3DMF·H2O (2) and [Cd(TEB)0.5]·2DMF·4H2O (3) have been designed and synthesized. Complex 1 is a 2-dimensional (2D) 3,4-connected network with 3,4L13 topology, complex 2 features a 3-dimensional (3D) 3,4-connected tfa topology with a 2-fold interpenetrating structure and complex 3 has a 3D 4-connected

  摘要基于四羧酸盐配体的三种镉（II）金属有机骨架（MOF），即[Cd2（TTTA）（DMF）3]·2DMF（1），[Cd2（TB）（H2O）4]·3DMF· （ 2）和[Cd（TEB）0.5]·2DMF·4 （3）已被设计和合成。复合体1是具有3,4L13拓扑的2维（2D）3,4连接网络，复合体2具有2互穿结构的3维（3D）3,4连接tfa拓扑，复合体3具有具有4互穿结构的3D 4连接dia拓扑。有趣的是，2表现出永久的孔隙，并在CH4上选择性吸附CO2。另外，图2显示了Fe3 +离子的荧光感应和通过荧光猝灭快速检测硝基芳族化合物（NAC）。
• Three-dimensional porphyrin-based covalent organic frameworks with tetrahedral building blocks for single-site catalysis
  作者：Yong Liu、Xiaodong Yan、Tao Li、Wen-Da Zhang、Qiu-Ting Fu、Hui-Shu Lu、Xuan Wang、Zhi-Guo Gu

  DOI：10.1039/c9nj04017j

  日期：——

  various solutions. Due to the large surface area and the appropriate pore size, PCOF-Fe exhibited excellent biocatalytic catalytic performance, while PCOF-Co exhibited good electrocatalytic activity towards oxygen evolution reactions. These results indicate that 3D porphyrin-based COFs constructed from the tetrahedral building block with steric hindrance are promising candidates for single-site catalysis

  两个三维（3D）卟啉的共价有机骨架，PCOF-1和PCOF-2 ，合成通过的亚胺缩合的平面卟啉四胺（TAPP或TABPP）和基于的3,3位阻的刚性四面体醛' ，5，5′-四（4-甲酰基苯基）二甲磺酰基（TFBM）。通过FT-IR和13 C CP-MAS固态NMR光谱研究了PCOF-1和PCOF-2的结构。粉末X射线衍射图显示出明显的结晶度，在PCOF-1的3.28°和3.75°处有两个强峰，在PCOF-2的2.63°和2.98°处有两个强峰。。结构仿真证实了它们的3D金红石型（pts）拓扑结构具有两种不同的孔径。X射线单晶衍射显示，构造块TFBM的扭曲四面体结构具有两个119°和107.8°的二面角，而模型化合物（MC）的平面正方形结构具有176.5°的扩展角。PCOF-1和PCOF-2的Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积分别为316和234 m 2 g -1。用
• Synthesis, structure, computational modeling, and biological activity of two novel bimesitylene derivatives
  作者：Lucian G. Bahrin、Lilia Clima、Sergiu Shova、Irina Rosca、Corneliu Cojocaru、Dana Bejan、Monica C. Sardaru、Narcisa Marangoci、Vasile Lozan、Alexandru Rotaru

  DOI：10.1007/s11164-018-3611-x

  日期：2019.2

  Tetrazole- and nitrile-containing bimesitylene derivatives with potential use in coordination chemistry were synthesized and characterized, and their structural particularities are discussed. For the bimesitylene bistetrazole derivative, geometry optimization was carried out by quantum-chemical calculations using density functional theory together with vibrational frequencies, natural bond orbitals

  合成和表征了在配位化学中具有潜在用途的含四唑和腈的二甲基亚甲基衍生物，并讨论了它们的结构特点。对于二茂金属联苯二唑衍生物，通过使用密度泛函理论，振动频率，自然键轨道和最高占据分子轨道（HOMO）-最低未占据分子轨道（LUMO）的计算，通过量子化学计算进行了几何优化。还评估了新合成的二聚二甲苯衍生物对三种不同参考菌株，即大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和白色念珠菌的抗菌活性。
• Twist Building Blocks from Planar to Tetrahedral for the Synthesis of Covalent Organic Frameworks
  作者：Chao Gao、Jian Li、Sheng Yin、Junliang Sun、Cheng Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b13824

  日期：2020.2.26

  methyl groups in the building blocks, as the dihedral angle of biphenyl rings in 2D-BPTA-COF is ~0° while in 3D-BMTA-COF is ~60°. Therefore, it is possible to synthesize COFs with different structures by twisting building blocks from planar to tetrahedral with steric hindrance. We believe this result represents a general and straightforward way to expand the diver-sity of tetrahedral nodes for constructing

  合理构建具有新型结构的共价有机框架 (COF) 仍然是一个挑战。在此，我们报告了两种 COF 的设计合成，2D-BPTA-COF 和 3D-BMTA-COF，从基于联苯的前体开始，但在邻位具有不同的基团。两种 COF 都表现出高结晶度和大表面积，有趣的是，2D-BPTA-COF 以 AB 堆叠模式结晶成 2D 片，而 3D-BMTA-COF 采用具有 pts 拓扑的七重互穿结构。这种结构差异可归因于在构建块中引入了甲基，因为 2D-BPTA-COF 中联苯环的二面角为~0°，而 3D-BMTA-COF 中为~60°。因此，可以通过将积木从平面扭曲成具有空间位阻的四面体来合成具有不同结构的 COF。