2-(3-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑 | 61161-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)imidazoline；2-(3-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；2--Δ²-imidazolin；2-m-Methoxyphenyl-Δ²-imidazolin；2-(m-Anisyl)-Δ²-imidazolin
• CAS: 61161-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: CMHJEZLVLXJYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  300.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑 在 氧气 、 甲烷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(3-甲氧基苯基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  活性炭-O 2体系氧化2-芳基咪唑啉有效合成2-芳基咪唑及其在钯催化的Mizoroki-Heck反应中的应用

  摘要：

  通过活性炭-O 2系统将2-取代的咪唑啉（二氢咪唑）氧化为相应的咪唑。同样，还发现2-芳基咪唑啉和2-芳基咪唑在钯催化的Mizoroki-Heck反应中作为简单的配体起作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.014
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 3-甲氧基苯甲醛 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOISOINDOLE NEUROPEPTIDE S RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES IMIDAZOISOINDOLES DES RÉCEPTEURS DU NEUROPEPTIDE S

  摘要：

  本发明涉及嘌呤并异噁唑烷酮类化合物，这些化合物是神经肽S受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及神经肽S受体的神经和精神疾病。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及神经肽S受体的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2010056567A1

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of imidazoline sites I1 and I2 selective ligands
  作者：Maria Anastassiadou、Saı̈da Danoun、Louis Crane、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard、Daniel-Henri Caignard、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00280-7

  日期：2001.3

  heterocyclic-imidazoline compounds have been prepared and evaluated in vitro as imidazoline sites (I1 and I2) and alpha-adrenergic (alpha1 and alpha2) receptor ligands. Their pKi values indicate that linkage of the imidazoline moiety at the 2-position with an aromatic substituent dramatically decreases alpha-adrenergic affinity. I1 sites are more accessible by phenyl imidazolines substituted by a methyl or a methoxy

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。
• Synthesis of tetrazoles, triazoles, and imidazolines catalyzed by magnetic silica spheres grafted acid
  作者：Ruihang Jiang、Hong-Bin Sun、Shuang Li、Kun Zhan、Junjie Zhou、Lei Liu、Kai Zhang、Qionglin Liang、Zhangpei Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1510007

  日期：2018.10.18

  tetrazoles, triazoles, and imidazolines. The magnetic silica sphere grafted sulfonic acid (MSS-SO3H) is suitable for the synthesis of 1,2,3-triazole via the cycloaddition of nitroalkene with NaN3, whereas the zinc-modified silica sphere catalyst (MSS-SO3Zn) is more suitable for the synthesis of tetrazoles. The MSS-SO3Zn catalyst also works well for the synthesis of 2-substituted imidazoline via the condensation

  摘要 磁分离催化剂用于合成含氮杂环，包括四唑、三唑和咪唑啉。磁性二氧化硅球接枝磺酸（MSS-SO3H）适用于硝基烯烃与NaN3环加成合成1,2,3-三唑，而锌改性二氧化硅球催化剂（MSS-SO3Zn）更适用于四唑类化合物的合成。MSS-SO3Zn 催化剂也适用于通过腈与乙二胺缩合合成 2-取代咪唑啉。MSS-SO3H 和 MSS-SO3Zn 催化剂都可以通过磁铁轻松回收，无需进一步繁琐活化即可重复使用。图形概要
• [EN] IMIDAZOISOINDOLE NEUROPEPTIDE S RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES IMIDAZOISOINDOLES DES RÉCEPTEURS DU NEUROPEPTIDE S
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010056567A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The present invention is directed to imidazoisoindole compounds which are antagonists of neuropeptide S receptors, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which the neuropeptide S receptor is involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the neuropeptide S receptor is involved.

  本发明涉及嘌呤并异噁唑烷酮类化合物，这些化合物是神经肽S受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及神经肽S受体的神经和精神疾病。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及神经肽S受体的疾病中的用途。
• Fragmentation of Trifluoromethylated Alkenes and Acetylenes by <i>N</i>,<i>N</i>-Binucleophiles. Synthesis of Imidazolines or Imidazolidines (Oxazolidines) Controlled by Substituent
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1021/jo101107t

  日期：2010.8.20

  The reaction of β-halogeno-β-polyfluoromethylstyrenes with N,N- or N,O-binucleophiles leads to unexpected fragmentation products (imidazolines) or to heterocyclization giving CF3-substituted imidazolidines (N,N-) and oxazolidines (N,O-) depending on aryl substituent. The scope and the reaction mechanism are discussed.

  β-卤代-β-多氟甲基苯乙烯与N，N-或N，O-双亲核试剂的反应会导致意外的裂解产物（咪唑啉）或杂环化反应，生成CF 3取代的咪唑烷（N，N-）和恶唑烷（N，O -）取决于芳基取代基。讨论了反应的范围和机理。
• The Chan–Evans–Lam <i>N</i>-Arylation of 2-Imidazolines
  作者：Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02404

  日期：2016.12.16

  N-Arylation of 2-imidazolines with arylboronic acids promoted by copper(II) acetate in DMSO provides an attractive alternative to the earlier reported transition metal-catalyzed approaches employing (hetero)aryl halides as it taps into the vast reagent space of commercially available boronic acids and proceeds at ambient temperature. Many of the resulting compounds are distinctly lead-like, thus positioning

  DMSO中乙酸铜（II）促进的2-咪唑啉与芳基硼酸的N-芳基化提供了一种较有吸引力的替代方法，可替代先前报道的过渡金属催化的使用（杂）芳基卤化物的方法，因为它利用了可商购的硼酸的广阔试剂空间酸并在环境温度下进行。许多所得化合物明显类似于铅，因此将开发良好的方法定位在面向铅的合成工具箱中。