N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-4-methoxyaniline | 62001-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazole)-1-methyl)-4-methoxyaniline；N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-p-anisidine；N-benzotriazol-1-ylmethyl-4-methoxy-aniline；N-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methoxyaniline；N-(benzotriazol-1-ylmethyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 62001-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: BOBQVFVCAFBBDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  486.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-4-methoxyaniline 在 三甲基氯硅烷 、 叔丁基氯化镁 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 3,3-二氟-1-(4-甲氧基苯基)氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-保护的3,3-二氟氮杂环丁烷-2-酮的合成

  摘要：

  通过将衍生自溴二氟乙酸乙酯的烯醇锌 1 环加成到 N,N',N"-三取代六氢-1,3,5-三嗪上，一步获得代表性的 N-保护的 3,3-二氟氮杂环丁烷-2-酮 3 2（席夫碱三聚体）在 3a [N-（对甲氧基苄基）衍生物] 的情况下，或在由 Reformatsky 型反应组成的两个步骤中制备 N-取代的 3-氨基-2,2-二氟丙酸酯 8在 3b（N-茴香基衍生物）和 3c（N-二苯甲基衍生物）的情况下，随后在碱性条件下进行 N1-C2 环化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42415
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 聚合甲醛 、 甲氧苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  三唑和苯并三唑衍生物作为p90核糖体S6蛋白激酶2的新型抑制剂2：合成，分子对接和SAR分析

  摘要：

  设计并合成了一系列三唑和苯并三唑衍生物，作为新型的p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）抑制剂。在体外对RSK2活动进行了评价，并且其中14个化合物，化合物5，6，11，12，13和14显示出酶IC 50分别为8.91、2.86、3.19、3.05、4.49和2.09 µmol / L。使用分子对接方法模拟了拟议的结合模式，对接结果与结构-活性关系（SAR）分析表明，所有这些活性化合物均与NTKD上的RSK2 ATP结合位点结合，并且在电子对上具有电子给体基团。苯基的4-位是抑制活性的决定点。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300443

文献信息

• 苯并三氮唑衍生物做为RSK2抑制剂的合成及应 用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN102688233B

  公开（公告）日：2016-02-17

  发明涉及苯并三氮唑衍生物的合成及其用途。具体而言，本发明涉及下式II所示的化合物、含有式II化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗或预防RSK2介导的疾病用的药物中的用途：
• Nucleophilic substitution reactions of aminoalkylbenzotriazoles with ytterbium metal umpoled diaryl ketones
  作者：Weike Su、Bibo Yang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00235-6

  日期：2002.3

  The reaction of diaryl ketones such as benzophenone with aminoalkylbenzotriazoles in the presence of ytterbium metal at room temperature has been found to give 2-amino alcohols in good yields under mild and neutral conditions.

  已经发现，在aryl金属的存在下，在室温下，二芳基酮如二苯甲酮与氨基烷基苯并三唑的反应在温和和中性条件下以良好的产率得到了2-氨基醇。
• A novel Mannich-type reaction: Lanthanide triflate-catalyzed reactions of N-(α-aminoalkyl)benzotriazoles with silyl enolates
  作者：Shū Kobayashi、Haruro Ishitani、Susumu Komiyama、Daniela C. Oniciu、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00671-5

  日期：1996.5

  In the presence of a catalytic amount of a lanthanide triflate, N-(α-aminnoalkyl)benzotriazoles reacted with silyl enolates to give the corresponding β-amino ketone or ester derivatives in high yields with high diastereoselectivities.

  在催化量的三氟甲烷磺酸镧系元素的存在下，N-（α-氨基烷基）苯并三唑与甲硅烷基烯醇酸酯反应，以高收率和高的非对映选择性产生相应的β-氨基酮或酯衍生物。
• Reactions of<i>N</i>-aryl-1<i>H</i>-benzotriazolyl-1-methanamines with allyl trimethylsilanes. A facile route to trialkylsilane tetrahydroquinolines
  作者：Alan R. Katritzky、Xilin Cui、Qiuhe Long

  DOI：10.1002/jhet.5570360207

  日期：1999.3

  N-Aryl-1H-benzotriazolyl-1-methanamines 1, easily accessible from the condensation of anilines with formaldehyde and benzotriazole, undergo Lewis acid assisted reactions with allyl trimethylsilanes to give 4-(trimethylsilyl)methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines 2 in good to high yields.

  N-芳基-1 H-苯并三唑基-1-甲胺1易于从苯胺与甲醛和苯并三唑的缩合反应中进行，与路易斯烯酸三甲基硅烷进行路易斯酸辅助反应，得到4-（三甲基甲硅烷基）甲基-1,2,3,4 -四氢喹啉2高至高收率。
• Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Wu, Jing, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 3, p. 446 - 455
  作者：Katritzky, Alan R.、Rachwal, Stanislaw、Wu, Jing

  DOI：——

  日期：——