1-(biphenyl-1-yl)-3,3-diiospropyltriaz-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-1-yl)-3,3-diiospropyltriaz-1-ene
• 英文别名: N-[(2-phenylphenyl)diazenyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃
• 分子量: 281.401
• InChiKey: FORWVIVZSYQGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-1-yl)-3,3-diiospropyltriaz-1-ene 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 全氟己烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟化溶剂在固相载体和溶液中合成芳基氟化物

  摘要：

  快速反应的F：全氟化溶剂C 6 F 14是Balz-Schiemann反应新变体（用于合成氟化芳烃）的关键。在温和的条件下，将三氮烯在载体和溶液中转化为氟代芳烃（参见方案）。该方法简便易行且价格便宜，并且可以产生以前难以制备的高纯度氟代芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201001507
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 、 二异丙胺 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(biphenyl-1-yl)-3,3-diiospropyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Formation of Cyclopent[a]indene and Acenaphthylene from Allyl Esters of Biphenyl Mono- and Di-carboxylic Acids and from Biphenyl Dicarboxylic Anhydrides on Flash Vacuum Pyrolysis at 1000 - 1100°C

  摘要：

  在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯 在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯、12 联苯二甲酸的烯丙基酯和三种联苯二甲酸酐的烯丙基酯 得到的热解产物通过 1H n.m.r. 光谱进行了检测。在所有情况下，光谱都显示 存在环戊并[a]茚和 苊烯和其他产物。这些 环收缩和环化过程的可能机制进行了讨论，并对 2,3-13C2]的热解结果。 联苯-2,3-二羧酸酐和 [3,4-13C2]和 (2-2 H1)-联苯-3,4-二羧酸酐的热解结果。 酐。

  DOI：

  10.1071/c97119

文献信息

• Formation of Cyclopent[a]indene and Acenaphthylene from Allyl Esters of Biphenyl Mono- and Di-carboxylic Acids and from Biphenyl Dicarboxylic Anhydrides on Flash Vacuum Pyrolysis at 1000 - 1100°C
  作者：Jayant B. Bapat,、Roger F. C. Brown、Glenn H. Bulmer,、Trevor Childs,、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Dennis K. Taylar

  DOI：10.1071/c97119

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis at 1000-1100°C of the allyl esters of the three isomeric biphenylcarboxylic acids, of the allyl esters of the 12 biphenyldicarboxylic acids and of the three biphenyldicarboxylic anhydrides gave pyrolysates which were examined by 1H n.m.r. spectroscopy at temperatures below -50°C. In all cases the spectra showed the presence of cyclopent[a]indene and acenaphthylene together with other products. Possible mechanisms for these ring contraction and cyclization processes are discussed and the results of pyrolyses of [2,3-13C2] biphenyl-2,3-dicarboxylic anhydride, and [3,4-13C2]- and (2-2 H1)-biphenyl-3,4-dicarboxylic anhydrides are reported.

  在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯 在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯、12 联苯二甲酸的烯丙基酯和三种联苯二甲酸酐的烯丙基酯 得到的热解产物通过 1H n.m.r. 光谱进行了检测。在所有情况下，光谱都显示 存在环戊并[a]茚和 苊烯和其他产物。这些 环收缩和环化过程的可能机制进行了讨论，并对 2,3-13C2]的热解结果。 联苯-2,3-二羧酸酐和 [3,4-13C2]和 (2-2 H1)-联苯-3,4-二羧酸酐的热解结果。 酐。
• Trifluoromethylation of 1-Aryl-3,3-diisopropyltriazenes
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201201040

  日期：2013.3.25

  new method for the trifluoromethylation of functionalized aromatic diisopropyltriazenes is described. In a facile two‐step, one‐pot synthesis, various functionalized trifluoromethyl‐substituted arenes are accessible in mostly good yields by using methyl iodide as iodination agent and the trifluoromethylation system (trifluoromethyl)trimethylsilane/potassium fluoride/copper iodide. This concept could

  描述了一种用于官能化的芳族二异丙基三氮烯的三氟甲基化的新方法。通过简便的两步一锅合成，可以使用甲基碘作为碘化剂和三氟甲基化体系（三氟甲基）三甲基硅烷/氟化钾/碘化铜，以高收率获得各种功能化的三氟甲基取代的芳烃。该概念可以扩展到全氟乙基化以及乙氧基羰基二氟甲基化反应。
• Synthesis of Aryl Fluorides on a Solid Support and in Solution by Utilizing a Fluorinated Solvent
  作者：Marion Döbele、Sylvia Vanderheiden、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201001507

  日期：2010.8.9

  F for fast: The perfluorinated solvent C6F14 is the key to a new variant of the Balz–Schiemann reaction for the synthesis of fluorinated arenes. Triazenes are converted into fluoroarenes under mild conditions on a support and in solution (see scheme). The method is straightforward and inexpensive, and yields previously difficult‐to‐prepare fluoroarenes in high purity.

  快速反应的F：全氟化溶剂C 6 F 14是Balz-Schiemann反应新变体（用于合成氟化芳烃）的关键。在温和的条件下，将三氮烯在载体和溶液中转化为氟代芳烃（参见方案）。该方法简便易行且价格便宜，并且可以产生以前难以制备的高纯度氟代芳烃。