1-(5-溴戊-1-炔-1-基)-4-硝基苯 | 1042073-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(5-溴戊-1-炔-1-基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(5-bromopent-1-yn-1-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(5-bromo-pent-1-ynyl)-4-nitrobenzene；1-(5-bromopent-1-ynyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 1042073-52-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: FAWJIRYKNSHJCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  370.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴戊-1-炔-1-基)-4-硝基苯 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-(5-bromopent-1-yn-1-yl)phenyl)-3-((1,6-diethyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)methyl)urea
  参考文献：
  名称：

  BI-FUNCTIONAL PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明提供了以下式的化合物： 其中X是 其中R 1 和R 2 与它们结合的苯基一起可以形成一个双环融合的杂环环，所有其他变量如本文所定义，提供它们在肺部炎症或支气管痉挛治疗中的用途，以及包含它们的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US20110275623A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 3-戊酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-溴戊-1-炔-1-基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  BI-FUNCTIONAL PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明提供了以下式的化合物： 其中X是 其中R 1 和R 2 与它们结合的苯基一起可以形成一个双环融合的杂环环，所有其他变量如本文所定义，提供它们在肺部炎症或支气管痉挛治疗中的用途，以及包含它们的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US20110275623A1

文献信息

• BI-FUNCTIONAL QUINOLINE ANALOGS
  申请人：Baker William R.

  公开号：US20110275622A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Provided are compounds of Formula I: wherein X is: R 1 and R 2 together with the phenyl to which they are bound may form a bicyclic, fused heterocyclic ring, and all other variables are as defined herein, as well as their use in treating pulmonary inflammation or bronchoconstriction and compositions comprising and processes for preparing the same.

  提供的是以下化合物的结构式：其中X是：R1和R2，与它们结合的苯基一起可以形成一个螺环的、融合的杂环环，所有其他变量如本文所定义，以及它们在治疗肺部炎症或支气管痉挛中的应用，以及包含它们的组合物和制备这些化合物的方法。
• The Norbornene Shuttle: Multicomponent Domino Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes through Multiple CH Functionalization
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Nikolas Bieler、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200805512

  日期：2009.2.9

  Within the proposed mechanism for the palladium‐catalyzed title reaction, the strained alkene norbornene (or norbornadiene) enters and exits the catalytic cycle in a catalytic “square dance”, acting as both a promoter and a coupling partner in the formation of four carbon–carbon bonds, two of them by challenging CH activation processes.

  我们可以跳舞吗？在拟议的钯催化标题反应机理中，紧张的链烯降冰片烯（或降冰片二烯）以催化“方形舞”的形式进入和退出催化循环，在形成四个碳的过程中既充当促进剂，又充当偶联伙伴。碳键，其中两个通过挑战CH活化过程。
• The versatile role of norbornene in C–H functionalization processes: concise synthesis of tetracyclic fused pyrroles via a threefold domino reaction
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.146

  日期：2008.6

  The synthesis of novel tetracyclic fused pyrroles from 1-(2-iodophenyl)-1H-pyrrole and various bromoalkyl-aryl alkynes via a palladium(0)-catalyzed and norbornene-mediated threefold domino reaction is reported. PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP) in the presence of norbornene and Cs2CO3 in CH3CN at 90 °C gave a variety of tetracyclic fused pyrroles in usually high yields. In the described reaction

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。
• A Convenient Synthesis of Indolo- and Pyrrolobenzazepines via a Threefold Norbornene-Mediated Domino Reaction
  作者：Mark Lautens、Valentina Aureggi、Marion Davoust、Kersten Gericke

  DOI：10.1055/s-0028-1088195

  日期：2009.4

  A practical synthesis of a novel class of fused hetero­cycles was developed from 1-(2-iodobenzyl)-1H-pyrrole and -indoles with various bromoalkyl aryl alkynes. This palladium(0)-catalyzed norbornene-mediated domino reaction allows the efficient formation of three carbon-carbon bonds in a one-pot procedure with PdCl2 and tri-2-furylphosphine (TFP), in the presence of norbornene and Cs2CO3 in acetonitrile at 90 ˚C. New seven-membered-ring fused heterocycles are obtained in moderate to excellent yields.

  一种新型融合杂环的实用合成方法是由 1-(2-碘苄基)-1H-吡咯和吲哚与各种溴烷基芳基炔化合物合成的。这种钯（0）催化的降冰片烯介导的多米诺反应可以在降冰片烯和 Cs2CO3 的存在下，于 90 ℃ 的乙腈中，通过 PdCl2 和三-2-呋喃基膦（TFP）的一锅式反应，高效地形成三个碳-碳键。新的七元环融合杂环以中等到极好的收率获得。
• Bi-functional quinoline analogs
  申请人：Baker William R.

  公开号：US08394829B2

  公开（公告）日：2013-03-12

  Provided are compounds of Formula I: wherein X is: R1 and R2 together with the phenyl to which they are bound may form a bicyclic, fused heterocyclic ring, and all other variables are as defined herein, as well as their use in treating pulmonary inflammation or bronchoconstriction and compositions comprising and processes for preparing the same.

  提供的是I式化合物：其中X为：R1和R2与它们所结合的苯基可能形成一个双环的、融合的杂环环，所有其他变量的定义如本文所述，以及它们在治疗肺部炎症或支气管收缩以及包含它们的组合物和制备这些化合物的过程中的使用。