α-naphthyl n-octyl sulfide | 13234-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-naphthyl n-octyl sulfide
• 英文别名: naphthalen-1-yl(octyl)sulfane；1-naphthalenyl octyl sulfide；1-(1-octylthio)naphthalene；1-naphthyl octyl sulfide；1-Octylsulfanylnaphthalene
• CAS: 13234-64-5
• 化学式: C₁₈H₂₄S
• 分子量: 272.455
• InChiKey: VQDHVNAPOTUSSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-naphthyl n-octyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-octyl 1-naphthyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Tegraglyme中卤代芳烃与硫氰酸根阴离子的反应：电子转移与S N Ar机制之间的竞争

  摘要：

  溴代萘1与链烷硫醇根阴离子2a-b和芳硫醇根2c在四甘醇二甲醚中的反应得到相应的1-萘基硫醚3a-c。硫醚3A-C分别氧化成相应的砜4a-c中与米-氯过氧苯甲酸。二氯取代的蒽5a与2b的反应给出了结构产物6a。9-溴蒽的反应5C与烷硫醇2B得到图6b，而反应5C用芳硫醇盐2c得到取代产物6c和蒽7的混合物。观察到6c和7的形成是由取代（S n Ar）和电子转移（ET）机理之间的竞争所解释的。与此解释，一氯-取代的反应一致5b中，它具有一个较高的能量σ *轨道，与图2c，得到6c中，而不形成7.在四甘醇二甲醚的Zn / KOH显示出降低的芳基卤化物5B-C和硫代醚6C到7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710421
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 1-碘萘 在 (R)-1-[(S_P)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到α-naphthyl n-octyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  用于芳基溴化物和碘化物的钯催化硫醚化的通用、高效且官能团耐受的催化剂体系

  摘要：

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。

  DOI：

  10.1021/jo802594d

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• A General, Efficient, and Functional-Group-Tolerant Catalyst System for the Palladium-Catalyzed Thioetherification of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo802594d

  日期：2009.2.20

  reaction of aryl bromides and iodides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the bisphosphine ligand CyPF-tBu (1) is reported. Reactions occur in excellent yields, broad scope, high tolerance of functional groups, and with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by 2 or 3 orders of magnitude. These couplings of bromo- and iodoarenes are more efficient than

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• An Efficient Synthesis of Naphthyl Alkyl and Aryl Sulfides by the Reaction of Naphthols with Alkane- and Arenethiols
  作者：Toshikatsu Nakazawa、Noriyuki Hirose、Kunio Itabashi

  DOI：10.1055/s-1989-27444

  日期：——

  The reaction of 1- and 2-naphthols 1 and 2 with a variety of thiols 3 in the presence of trifluoromethanesulfonic acid afforded naphthyl alkyl and aryl sulfides 4 and 5, respectively, in good yields. Similarly naphthyl bis(alkyl) or bis(aryl) sulfides 10-13 were prepared from the corresponding dihydroynaphthalenes 6-9.

  在三氟甲磺酸的存在下，1-和2-萘酚1和2与多种硫醇3反应，分别以良好的产率得到了萘基烷基和芳基硫醚4和5。类似地，从相应的二氢萘6-9出发，制备了萘基二(烷基)或二(芳基)硫醚10-13。
• Node, Manabu; Nishide, Kiyoharu; Ohta, Keiichiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 2, p. 545 - 551
  作者：Node, Manabu、Nishide, Kiyoharu、Ohta, Keiichiro、Fuji, Kaoru、Fujita, Eiichi、et al.

  DOI：——

  日期：——