3-(4-methylphenyl)-N-phenylprop-2-en-1-imine | 60125-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-N-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 60125-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: NBVQZQNDWNBXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-N-phenylprop-2-en-1-imine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 phenyl-(3-p-tolyl-allyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  烷基溴与未活化烯烃的定向铜催化串联自由基环化反应

  摘要：

  自由基环化反应是一种很有前景的环骨架形成策略。在此，我们报告了一种铜催化的串联自由基环化策略，用于制备取代的内酰胺衍生物。该反应通过自由基偶联方法进行，不仅允许范围广泛的烯烃，而且与伯、仲和叔自由基非常相容。此外，还进行了密度泛函理论计算以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00835
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 p-Methyl-zimtaldehyd 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(4-methylphenyl)-N-phenylprop-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958

文献信息

• A Direct Phosphine-Mediated Synthesis of Pyrroles from Acid Chlorides and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Yingdong Lu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol900185n

  日期：2009.3.19

  A one-step method to assemble pyrroles from α,β-unsaturated imines and acid chlorides has been developed. This reaction is mediated by triphenylphosphine, which eliminates phosphine oxide to allow cyclization. This reaction has been employed to access a diverse range of pyrroles via modulation of the two building blocks and applied as well to the synthesis of lukianol A.

  已开发出一种从α，β-不饱和亚胺和酰氯组装吡咯的一步法。该反应由三苯基膦介导，该三苯基膦消除了氧化膦以允许环化。该反应已被用于通过调节两个结构单元来获得各种吡咯，并且还应用于卢卡醇A的合成。
• Copper-catalyzed alkenylation of novel <i>N</i>-iodoarylated allylic ketopiperazinonates with unactivated alkenes
  作者：Timothy K. Beng、Antonio Moreno

  DOI：10.1039/c9nj06178a

  日期：——

  N-Aryl-substituted piperazines constitute the core of several pharmacologically pertinent targets such as the antidepressant trintellix. We herein demonstrate that novel N-iodoaryl-substituted allylic ketopiperazinonates are amenable to efficient CuBr-catalyzed alkenylation with simple alkenes to afford N-stilbeno or styrenyl piperazine derivatives.

  N-芳基取代的哌嗪构成了一些药理学相关靶标的核心，例如抗抑郁剂旋铁林。我们在本文中证明，新颖的N-碘芳基取代的烯丙基酮基哌嗪酸酯适合于用简单的烯烃进行有效的CuBr催化的烯基化，以提供N-苯乙烯基或苯乙烯基哌嗪衍生物。
• Reactions of Zirconocene–1-Aza-1,3-diene Complexes with Acyl Cyanides: Substrate-Dependent Synthesis of Acyl- or Non-Acyl-Substituted Pyrroles
  作者：Meijun Xiong、Shasha Yu、Xin Xie、Shi Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00801

  日期：2015.12.14

  Insertion of acyl cyanides into azazirconacydopentenes derived from 1,3-azadienes has been described, which affords acyl- or non-acyl-substituted pyrroles upon acidic quenching. These reactions are initialized through C=O insertion into the azazirconacycle to afford seven-membered oxaazazirconacycles. In the cases of 1,4- or 1,2,4-substituted azadienes, addition of a second molecule of acyl cyanide followed by cyclization upon acidic quenching leads to acyl-substituted pyrroles. In the cases of 1,3,4-substituted azadienes, the addition of a second molecule of acyl cyanide cannot proceed due to the steric hindrance caused by the R-3 group on the zirconium intermediate. Acidic quenching of the resulting zirconium intermediate affords non-acyl-substituted pyrroles.