Methyl 3-(diphenylmethoxy)-5-isoxazolecarboxylate | 205115-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(diphenylmethoxy)-5-isoxazolecarboxylate
• 英文别名: methyl 3-benzhydryloxy-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 205115-25-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: HDLDWVDKDMHNJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(diphenylmethoxy)-5-isoxazolecarboxylate 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₂₅H₁₈N₂O₅
  参考文献：
  名称：

  スルフィニルまたはスルホニルを有する三環性化合物を含有する医薬組成物

  摘要：

  提供针对碳青霉烯耐药菌具有抗菌作用的药物组合物。该药物组合物包含式（Ｉ）所示的化合物，其酯或其在制药上可接受的盐，或它们的水合物。（其中，Ｗ为Ｓ（＝Ｏ）或Ｓ（＝Ｏ）２；Ｔ为ＣＲ₄ＡＲ₄Ｂ或ＣＲ₅ＡＲ₅Ｂ−ＣＲ₆ＡＲ₆Ｂ；Ｒ₄Ａ、Ｒ₄Ｂ、Ｒ₅Ａ、Ｒ₅Ｂ、Ｒ₆Ａ和Ｒ₆Ｂ各自独立地为卤素、羟基、羰基、烷基、环烷基、芳基等；Ｒ₁为碳环式或复杂环式；Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ各自独立地为氢、氨基、羟基等，或者Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ一起形成亚甲基、羟亚胺等；Ｒ₃为氢、甲氧基等）【选择图】无

  公开号：

  JP2018104420A
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基异噁唑-5-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 3-(diphenylmethoxy)-5-isoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基异恶唑保护基团的评估 - 3-烷氧基异恶唑-5-甲醛和 3-羟基异恶唑-5-甲醛（Muscimol 的推定有毒代谢物）的短期访问

  摘要：

  研究了 3-羟基异恶唑-5-酯 1 在 O- 与 N-烷基化方面的区域选择性。3-O-烷基产物 2 受苄基、二苯甲基和烯丙基溴 (≥ 91:9) 的青睐，这与 5-烷基-3-羟基异恶唑的已知用途或使用重氮甲烷（或甲基碘）进行甲基化形成对比. 甲氧基甲基化仅产生 N-取代的异恶唑啉酮 3e。用 DIBAH 还原后，酯 2 得到 3-O-保护的 3-羟基异恶唑-5-甲醛 4 (75-98%)。为了去除苄基保护基团，发现三种变体（HBr/HOAc、H2-Pd/BaSO4、NBS/AIBN）可用于 5-酯、5-甲酰基和 5-羟甲基衍生物。相应地制备了游离 3-羟基-5-甲醛 9，即 GABA 激动剂 muscimol 的假定毒性代谢物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-v

文献信息

• スルフィニルまたはスルホニルを有する三環性化合物を含有する医薬組成物
  申请人：塩野義製薬株式会社

  公开号：JP2018104420A

  公开（公告）日：2018-07-05

  【課題】カルバペネム耐性菌に対して抗菌作用を有する医薬組成物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で示される化合物、そのエステル体もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの水和物を含有する医薬組成物。（ＷはＳ（＝Ｏ）又はＳ（＝Ｏ）２；ＴはＣＲ４ＡＲ４Ｂ又はＣＲ５ＡＲ５Ｂ−ＣＲ６ＡＲ６Ｂ；Ｒ４Ａ、Ｒ４Ｂ、Ｒ５Ａ、Ｒ５Ｂ、Ｒ６Ａ及びＲ６Ｂは夫々独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボニル、アルキル、シクロアルキル、アリール等；Ｒ１は炭素環式又は複素環式；Ｒ２Ａ及びＲ２Ｂが夫々独立してＨ、アミノ、ヒドロキシ等又はＲ２Ａ及びＲ２Ｂが一緒になって、メチリデン、ヒドロキシイミノ等を形成；Ｒ３はＨ、メトキシ等）【選択図】なし

  提供针对碳青霉烯耐药菌具有抗菌作用的药物组合物。该药物组合物包含式（Ｉ）所示的化合物，其酯或其在制药上可接受的盐，或它们的水合物。（其中，Ｗ为Ｓ（＝Ｏ）或Ｓ（＝Ｏ）２；Ｔ为ＣＲ₄ＡＲ₄Ｂ或ＣＲ₅ＡＲ₅Ｂ−ＣＲ₆ＡＲ₆Ｂ；Ｒ₄Ａ、Ｒ₄Ｂ、Ｒ₅Ａ、Ｒ₅Ｂ、Ｒ₆Ａ和Ｒ₆Ｂ各自独立地为卤素、羟基、羰基、烷基、环烷基、芳基等；Ｒ₁为碳环式或复杂环式；Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ各自独立地为氢、氨基、羟基等，或者Ｒ₂Ａ和Ｒ₂Ｂ一起形成亚甲基、羟亚胺等；Ｒ₃为氢、甲氧基等）【选择图】无
• EP3318567
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Evaluation of Protecting Groups for 3-Hydroxyisoxazoles − Short Access to 3-Alkoxyisoxazole-5-carbaldehydes and 3-Hydroxyisoxazole-5-carbaldehyde, the Putative Toxic Metabolite of Muscimol
  作者：Regine Riess、Michael Schön、Sabine Laschat、Volker Jäger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-v

  日期：1998.3

  On reduction with DIBAH, the esters 2 afford 3-O-protected 3-hydroxyisoxazole-5-carbaldehydes 4 (75−98%). For removal of the benzyl protecting groups, three variations (HBr/HOAc, H2-Pd/BaSO4, NBS/AIBN) were found useful with 5-ester, 5-formyl, and 5-hydroxymethyl derivatives. The free 3-hydroxy-5-carbaldehyde 9, the putative toxic metabolite of the GABA agonist muscimol, is prepared accordingly. The

  研究了 3-羟基异恶唑-5-酯 1 在 O- 与 N-烷基化方面的区域选择性。3-O-烷基产物 2 受苄基、二苯甲基和烯丙基溴 (≥ 91:9) 的青睐，这与 5-烷基-3-羟基异恶唑的已知用途或使用重氮甲烷（或甲基碘）进行甲基化形成对比. 甲氧基甲基化仅产生 N-取代的异恶唑啉酮 3e。用 DIBAH 还原后，酯 2 得到 3-O-保护的 3-羟基异恶唑-5-甲醛 4 (75-98%)。为了去除苄基保护基团，发现三种变体（HBr/HOAc、H2-Pd/BaSO4、NBS/AIBN）可用于 5-酯、5-甲酰基和 5-羟甲基衍生物。相应地制备了游离 3-羟基-5-甲醛 9，即 GABA 激动剂 muscimol 的假定毒性代谢物。

表征谱图