1-(4-chlorophenyl)penta-3,4-dien-1-ol | 1083055-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)penta-3,4-dien-1-ol
• CAS: 1083055-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: ATBYGOQMBKHVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)penta-3,4-dien-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-((1-(4-chlorophenyl)penta-3,4-dien-1-yl)carbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tosylureas 的立体发散钯和铑催化分子内加成到阿连烯：四氢嘧啶酮的非对映选择性合成

  摘要：

  当采用基于钯或铑的催化体系时，甲苯磺酰脲与丙二烯的分子内加成具有高度的顺/反非对映选择性，并提供 1,3-环脲。在钯催化下，一系列热力学反-四氢嘧啶酮是可用的，而铑催化允许合成动力学顺-四氢嘧啶酮。对于具有代表性的底物范围，两种环状脲均以优异的产率和非对映选择性获得。获得的四氢嘧啶酮显示出易于脱保护和修饰以证明合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03482
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)penta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tosylureas 的立体发散钯和铑催化分子内加成到阿连烯：四氢嘧啶酮的非对映选择性合成

  摘要：

  当采用基于钯或铑的催化体系时，甲苯磺酰脲与丙二烯的分子内加成具有高度的顺/反非对映选择性，并提供 1,3-环脲。在钯催化下，一系列热力学反-四氢嘧啶酮是可用的，而铑催化允许合成动力学顺-四氢嘧啶酮。对于具有代表性的底物范围，两种环状脲均以优异的产率和非对映选择性获得。获得的四氢嘧啶酮显示出易于脱保护和修饰以证明合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03482

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• An Efficient Synthesis of Terminal Allenes from Terminal 1-Alkynes
  作者：Jinqiang Kuang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802391x

  日期：2009.2.20

  We have developed a modified method for the synthesis of terminal allenes from terminal 1-alkyne: The reaction of 1-alkynes with 1.8 equiv of Cy2NH and 2.5 equiv of paraformaldehyde mediated by CuI (0.5 equiv) in refluxing dioxane may produce terminal allenes in much higher yields than the previously reported protocol and many functional groups such as mesylate, hydroxyl group, ether, amide, etc. may

  我们已经开发出一种从末端1-炔烃合成末端烯基的改良方法：在回流的二恶烷中，由CuI（0.5当量）介导的1-炔烃与1.8当量的Cy 2 NH和2.5当量的多聚甲醛的反应可能产生末端烯基与以前报道的方案相比，其收率要高得多，并且可以容忍许多官能团，例如甲磺酸酯，羟基，醚，酰胺等。
• First Regio- and Enantioselective Chromium-Catalyzed Homoallenylation of Aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Miriam Aylward、Patrick���J. Guiry

  DOI：10.1002/anie.200903647

  日期：2009.11.16

  Game, set, and match: The first regio‐ and enantioselective version of the title reaction is described. The chiral catalyst prepared in situ from CrCl3 and a non‐C2‐symmetric bis(oxazoline) ligand 1 affords the valuable chiral β‐allenols regioselectively in good yields with excellent ee values. R=aryl, alkyl.

  游戏，设定和比赛：描述了标题反应的第一个区域和对映选择性版本。由CrCl 3和非C 2对称的双（恶唑啉）配体1原位制备的手性催化剂可选择性地以高收率提供有价值的手性β-烯醇，并具有出色的ee值。R ＝芳基，烷基。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Transformation of Homoallenols: A Regio- and Stereoselective Route to 1,5-Amino Alcohols
  作者：Miriam Aylward、Vincent Coeffard、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/jo1025628

  日期：2011.5.6

  A palladium-catalyzed three-component transformation of enantioenriched homoallenols with aryl halides and amines has been developed to selectively afford (Z)-configured 1,5-amino alcohols in good-to-excellent yields without any epimerization.
• Stereodivergent Palladium- and Rhodium-Catalyzed Intramolecular Addition of Tosylureas to Allenes: Diastereoselective Synthesis of Tetrahydropyrimidinones
  作者：Arne G. A. Geissler、Jasmin R. Riesterer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03482

  日期：2021.12.3

  palladium or rhodium-based catalytic system and affords 1,3-cyclic ureas. Under palladium catalysis a range of thermodynamic anti-tetrahydropyrimidinones are accessible, while rhodium catalysis allows synthesis of the kinetic syn-tetrahydropyrimidinones. For a representative scope of substrates both cyclic ureas were obtained in excellent yields and diastereoselectivities. The obtained tetrahydropyrimidinones

  当采用基于钯或铑的催化体系时，甲苯磺酰脲与丙二烯的分子内加成具有高度的顺/反非对映选择性，并提供 1,3-环脲。在钯催化下，一系列热力学反-四氢嘧啶酮是可用的，而铑催化允许合成动力学顺-四氢嘧啶酮。对于具有代表性的底物范围，两种环状脲均以优异的产率和非对映选择性获得。获得的四氢嘧啶酮显示出易于脱保护和修饰以证明合成价值。