1-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-ol | 42249-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(p-chlorophenyl)-3-butyn-1-ol
• CAS: 42249-99-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: IIAUVRPNVTVBEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 沸点：
  92-95 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-ol 生成 (E)-6-(4-Chlor-phenyl)-5-hexen-3-in-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烯电环化：一些结构反应性关系

  摘要：

  已经设计出两种用于合成具有中心顺式双键的三烯的立体选择路线。这些被用于合成（Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（1），（Z，E）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（2），（Z，Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（3），1,2-二乙烯基环己烯（4），（E，Z）-1-苯基-1 ，3,5-己三烯（5），（Z，Z）-1-苯基-1,3,5-己三烯（6）和（E，Z）-1-（对氯苯基）-1,3,5 -己三烯（7）。测量了这些在惰性溶剂中的热电环化速率和活化参数。结果列于下表。在文章中查看

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80197-8
• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氯苯乙烯环氧化物 、 乙炔钠 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烯电环化：一些结构反应性关系

  摘要：

  已经设计出两种用于合成具有中心顺式双键的三烯的立体选择路线。这些被用于合成（Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（1），（Z，E）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（2），（Z，Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（3），1,2-二乙烯基环己烯（4），（E，Z）-1-苯基-1 ，3,5-己三烯（5），（Z，Z）-1-苯基-1,3,5-己三烯（6）和（E，Z）-1-（对氯苯基）-1,3,5 -己三烯（7）。测量了这些在惰性溶剂中的热电环化速率和活化参数。结果列于下表。在文章中查看

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80197-8

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Rapid and Solvent-Free Synthesis of Homoallyl or Homopropargyl Alcohols Mediated by Zinc Powder
  作者：Jin-xian Wang、Xuefeng Jia、Tuanjie Meng、Li Xin

  DOI：10.1055/s-2005-872178

  日期：——

  A rapid and efficient procedure for the solvent-free synthesis of homoallylic and homopropargyl alcohols has been achieved by zinc-mediated Barbier-type reaction of carbonyl compounds at room temperature.

  室温下，锌介导的Barbier型反应实现了醛酮化合物无溶剂合成同烯丙醇和同炔丙醇的高效快速方法。
• Palladium(0) catalyzed regioselective carbonyl propargylation across tetragonal tin(ii) oxide via redox transmetallationElectronic supplementary information (ESI) available: general method and experimental procedure and spectroscopic data for compounds 3–10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b211555g/
  作者：Moloy Banerjee、Sujit Roy

  DOI：10.1039/b211555g

  日期：2003.2.7

  Facile homopropargylation of aldehydes by propargyl bromides over tetragonal tin(II)oxide and catalytic palladium(0) occurs which is proposed to involve the prior formation of dinuclear allenylpalladium followed by redox transmetallation to β-SnO.

  四方二氧化锡（II）氧化物催化下，炔丙基溴与醛的便捷同向炔丙基化反应，被认为涉及先形成双核丙二烯基钯，随后通过氧化还原转金属化作用生成β-SnO。
• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。