2-(4-methoxyphenyl)-4-chloro-1,3-indandione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-chloro-1,3-indandione
• 英文别名: 4-Chloro-2-(4-methoxyphenyl)indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: UNXVTVZZHHPANH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-chloro-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  烯醇离子作为邻位金属化的β-活化剂：3-氨基茚满的直接合成

  摘要：

  在过量LDA存在下，苯甲酸酯与烷基或苯基乙腈的克莱森缩合反应衍生的β-乙腈会生成3-氨基茚满。该新反应也适用于吡啶羧酸酯。所有的3-氨基茚满和它们的氮杂类似物都可以被酸水解，得到相应的1，3-茚满二酮。该反应的机理属于定向原位金属化类别，在该类别中，酮腈的初始烯醇盐离子将自金属化引导至邻位。然后，新的阴离子环化到腈基上以生成氨基茚满酮。令人惊讶的是，该系列中最简单的成员，苯甲酰基乙腈没有进行环化。机理同位素研究表明，该物质优先且直接在侧链上形成二价阴离子，

  DOI：

  10.1021/jo991968k