Methyl 2-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]acetate | 68663-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 68663-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: YKVTYSOXROTRAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]acetate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trimethyl 5-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）/ TEMPO / O 2催化体系在吡咯烷的好氧氧化脱氢芳构化中的应用

  摘要：

  首次开发了Cu（I）/ TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）催化的完全饱和吡咯烷的需氧氧化脱氢芳构化反应，以合成多取代的吡咯。非贵金属催化剂，绿色氧化剂和环保溶剂的使用使反应更加可持续。

  DOI：

  10.1039/c9gc01932d
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 间硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Methyl 2-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸氨基酯与N-膦酰基亚胺的对映选择性曼尼希反应：一种双功能方法

  摘要：

  已经开发出用于甘氨酸亚氨基酯与N-膦酰基亚胺的不对称曼尼希反应的双功能催化方法。通过金属催化和有机催化的结合，有效地构建了两个邻位立体中心，以高收率提供了广泛的顺二氨基酯，具有出色的对映异构和非对映异构选择性（高达> 99：1 dr，99％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03223

文献信息

• Silver-Catalyzed [3+3] Annulation of Glycine Imino Esters with Seyferth–Gilbert Reagent To Access Tetrahydro-1,2,4-triazinecarboxylate Esters
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Yin-Jun Huang、Jing Nie

  DOI：10.1055/s-0039-1690894

  日期：2020.7

  A silver-catalyzed protocol for [3+3] annulation of glycine imino esters with Seyferth–Gilbert reagent was developed. A variety of phosphorylated tetrahydro-1,2,4-triazinecarboxylate esters were synthesized in moderate to good yields and with excellent diastereoselectivities. The dehydrogenation of a tetrahydro-1,2,4-triazine product to the corresponding triazine counterpart was also demonstrated.

  开发了一种用 Seyferth-Gilbert 试剂[3+3] 环化甘氨酸亚氨基酯的银催化方案。多种磷酸化四氢-1,2,4-三嗪羧酸酯以中等至良好的产率合成，并具有优异的非对映选择性。还证明了四氢-1,2,4-三嗪产物脱氢为相应的三嗪对应物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Chemically and Biologically Diverse Pyrroquinoline Pseudo Natural Products
  作者：Jie Liu、Gregor S. Cremosnik、Felix Otte、Axel Pahl、Sonja Sievers、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202013731

  日期：2021.2.23

  Natural product (NP) structures are a rich source of inspiration for the discovery of new biologically relevant chemical matter. In natural product inspired pseudo‐NPs, NP‐derived fragments are combined de novo in unprecedented arrangements. Described here is the design and synthesis of a 155‐member pyrroquinoline pseudo‐NP collection in which fragments characteristic of the tetrahydroquinoline and

  天然产物（NP）结构是发现新的生物学相关化学物质的丰富灵感来源。在天然产物激发的伪NP中，NP衍生的片段以前所未有的排列方式从头结合。这里描述的是155个成员的吡咯并喹啉假NP集合的设计和合成，其中四氢喹啉和吡咯烷NP类的特征片段结合了8种不同的连接性和区域异构排列。化学形态分析和通过形态学“细胞绘画”分析中的表型进行化合物收集的生物学评估，然后进行主成分分析，显示伪NP类在化学上是多种多样的，并且生物活性模式明显不同，
• Asymmetric Construction of Pyrrolidines Bearing a Trifluoromethylated Quaternary Stereogenic Center via Cu^I -Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with β-CF₃ -β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Li-Wei Tang、Bao-Jing Zhao、Li Dai、Man Zhang、Zhi-Ming Zhou

  DOI：10.1002/asia.201600941

  日期：2016.9.6

  convenient method has been developed for the synthesis of optically active pyrrolidines bearing a quaternary stereogenic center containing a CF3 group at the C‐3 position of the pyrrolidine ring. The synthesis system, CuI/Si‐FOXAP‐catalyzed exo‐selective 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides with β‐CF3‐β,β‐disubstituted nitroalkenes, provides pyrrolidines with high diastereoselectivities (up to

  已经开发了一种直接便捷的方法来合成光学活性的吡咯烷，该吡咯烷在吡咯烷环的C-3位置带有一个含CF 3基团的季立体中心。合成体系，铜我/硅FOXAP催化外型与β-CF甲亚胺叶立德-选择性1,3-偶极环加成3 -β，β二取代硝基烯烃，提供吡咯烷以高非对映选择性（高达> 98:2博士）和出色的对映选择性（高达> 99.9 ee），并且在温和条件下对各种底物都具有良好的性能。
• Regio- and diastereoselective construction of a new set of functionalized pyrrolidine, spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine scaffolds appended with aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloadditions
  作者：Vadla Rajkumar、Srinivasarao Arulananda Babu、Rayavarapu Padmavathi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.053

  日期：2016.9

  Highly regio- and diastereoselective syntheses of a new set of functionalized pyrrolidines, spiro-pyrrolidine/pyrrolizidine oxindoles, spiroacenaphthylenolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines and spiro-1,3-indandionolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines appended with various aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloaddition reaction are reported. The Ag-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine

  一组新的功能化吡咯烷，螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ac苯并菲咯啉基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-吲哚并菲酰基-吡咯烷/吡咯并吡啶的高区域选择性和非对映选择性合成报道了环加成反应。Ag衍生自N的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应用各种亚芳基/杂芳基亚甲基丙二酸-亚苄基亚氨基甘氨酸盐产生具有良好区域和非对映选择性的C-3，C-5-芳基/杂芳基取代的C-4，C-4-二氰基吡咯烷-2-羧酸酯支架。此外，研究了由不同的1,2-二羰基和α-氨基酸与基于吲哚/吡咯的偶极亲和剂的脱羧反应衍生的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。在丰富功能化的螺吡咯烷-和螺吡咯并吡啶骨架的文库的背景下，这些反应导致组装了各种螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ena庚烯基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-茚满二酮基-吡啶并吡啶在螺吡咯烷/吡咯烷环的C-3位的吲哚基和吡咯基部分。由甲亚胺叶立德环加成反应获得的图8
• Metal-Free Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of N-Arylmaleimides to Azomethine Ylides Catalyzed by Chiral Tertiary Amine Thiourea
  作者：Jian-Fei Bai、Liang-Liang Wang、Lin Peng、Yun-Long Guo、Jun-Nan Ming、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100205

  日期：2011.8

  The first metal-free asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of N-arylmaleimides to azomethine ylides catalyzed by chiral tertiary amine thiourea to form multiply substituted pyrrolidines in excellent yields (up to 89 %) and enantioselectivities (up to 96 % ee) is presented. This procedure allows a rapid diversity-oriented synthesis of chiral pyrrolidine derivatives with high optical purity.

  首次在手性叔胺硫脲催化下，N-芳基马来酰亚胺与偶氮甲碱叶立德的无金属不对称 1,3-偶极环加成反应以优异的产率（高达 89 %）和对映选择性（高达 96 % ee）形成多取代的吡咯烷. 该程序允许快速合成具有高光学纯度的手性吡咯烷衍生物。