9-anthracylmethyl-4-tolylsulphone | 19353-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-anthracylmethyl-4-tolylsulphone
• 英文别名: 9-Anthryl-p-toluolsulfonylmethan；9-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]anthracene
• CAS: 19353-61-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: FXQBBMNBNAPPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-anthracylmethyl-4-tolylsulphone 、 2,6-二苯亚甲基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylcyclopropyl spirocyclic ketones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing a series of functionalized diarylcyclopropyl spirocyclic ketones 4 is developed. The efficient cyclopropanation route of the conjugated cyclic ketones 2 with sulfones 1 in the presence of NaH shows interesting molecular diversities. The reaction mechanism of the stereocontrolled cyclopropanations has been discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.056
• 作为产物：
  描述：

  N'-(anthracen-9-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38 %的产率得到9-anthracylmethyl-4-tolylsulphone
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰腙的脱氮：苯甲酰基分子催化合成芳基烷基砜

  摘要：

  含硫有机分子如砜在药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们报告了第一个无过渡金属的甲苯磺酰腙原位脱氮工艺，以生产多种芳基烷基砜。我们使用基于苯甲酰基的奇数交替烃作为光氧化还原催化剂，用于甲苯磺酰腙的脱氮，其中苯甲酰基充当有效的氧化剂，从亚磺酸盐阴离子形成亚磺酸盐自由基中间体。我们进行了自由基捕获、原位电子顺磁共振（EPR）和荧光猝灭研究，以阐明可能的机制。该方法显示出广泛的官能团耐受性，可用于各种天然产物的后期修饰，并具有良好的收率和高收率。该方案提供了一种简单的砜合成方法。

  DOI：

  10.1039/d3cy01194a

文献信息

• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。
• Stereoselective Control by Face-to-Face Versus Edge-to-Face Aromatic Interactions: The Case of<i>C</i>₃-Ti^IVAmino Trialkolate Sulfoxidation Catalysts
  作者：Gabriella Santoni、Miriam Mba、Marcella Bonchio、William A. Nugent、Cristiano Zonta、Giulia Licini

  DOI：10.1002/chem.200902072

  日期：2010.1.11

  The stereoselective oxidation of differently functionalised benzyl phenyl sulfides has been examined by using enantiopure TiIV trialkanolamine complexes. These complexes efficiently catalyse the sulfoxidation with good stereoselectivities. The data highlight the contribution to the stereoselectivity of steric effects and non‐covalent π–π interactions between the aromatic rings of the TiIV complex and

  已经通过使用对映体纯的Ti IV三烷醇胺络合物检查了不同官能化的苄基苯硫醚的立体选择性氧化。这些配合物以良好的立体选择性有效地催化了磺氧化反应。数据突显了Ti IV络合物的芳环与属于底物的芳环之间的立体效应和非共价π-π相互作用对立体选择性的贡献。对映体过量已与反应的硫化物的静电势面（EPS）相关。总体研究得出了一种机械解释，该解释解释了系统的立体选择性，并剖析了芳香和空间相互作用在立体选择性过程中的作用。