dimethyl(2-phenylethynyl)silanol | 159015-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl(2-phenylethynyl)silanol
• 英文别名: dimethyl(phenylethynyl)silanol；Hydroxy-dimethyl-(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 159015-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OSi
• 分子量: 176.29
• InChiKey: VFSZYGZGWOKFDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘萘 、 dimethyl(2-phenylethynyl)silanol 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-(2-苯基乙炔基)萘
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed cross-coupling of alkynylsilanols with iodobenzenes

  摘要：

  Alkynylsilanols were efficiently coupled with iodobenzene derivatives by a Pd catalyst ill the presence of TBAF, and the corresponding substituted alkynes could be obtained in good to excellent yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00811-5
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-)*2H₂O 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl(2-phenylethynyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  中性反应条件下锰硅烷选择性氧化催化氢硅烷氧化成硅烷醇

  摘要：

  在中性反应条件下，用H 2 O 2进行的第一次锰催化的有机硅烷氧化为硅烷醇。可以耐受具有烷基，芳基，炔基和杂环取代基的多种有机硅烷，以及受阻位有机硅烷。氧化似乎是通过涉及氢过氧化锰物质的协同过程进行的。该方案具有温和的反应条件，快速的氧化作用，并且没有废副产物，可实现硅烷醇和硅烷二醇的低成本，生态友好的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201900342

文献信息

• 一种催化合成硅醇的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103923114B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明一种催化合成硅醇的方法，涉及有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种过渡金属催化的有机合成反应，所用原料为有机硅烷，使用清洁的氧化剂，所用催化剂为便宜的铜盐，加热搅拌，无溶剂反应，在较温和的温度条件下就能够迅速生成硅醇。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为3‑12小时。原料摩尔配比为硅烷：氧化剂1:1~5，Cu催化剂用量为硅烷摩尔数的1~10 mol%，在50‑80oC条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的硅醇。本发明所使用的氧化剂安全无毒，催化剂便宜易得，后处理方法简便易操作。是一种非常简单实用的合成硅醇的方法。
• Highly Selective Oxidation of Organosilanes to Silanols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Lacunary Polyoxotungstate
  作者：Ryo Ishimoto、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200904694

  日期：2009.11.9

  Silanol synthesis: Divacant lacunary polyoxotungstate (nBu4N+)4[γ‐SiW10O34(H2O)2] (I) is an efficient homogeneous catalyst for highly selective oxidation of organosilanes to silanols with 30–60 % aqueous H2O2. Various kinds of silanes 1 containing aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxy groups are chemoselectively converted into the corresponding silanols 2 in high yields with only one equivalent

  硅烷醇合成：Divacant缺位polyoxotungstate（Ñ卜4 Ñ +）4 [γ-硅钨酸10 ø 34（H 2 O）2 ]（我）是一种有效的均相催化剂用于向硅烷醇的有机硅烷的高度选择性氧化用30-60％含水H 2 O 2。含有芳基，烷基，烯基，炔基和烷氧基的各种硅烷1仅以一当量的H 2 O 2水溶液就可以高选择性地化学选择性转化为相应的硅烷醇2。 相对于基板。
• Nanostructured Materials as Catalysts: Nanoporous-Gold-Catalyzed Oxidation of Organosilanes with Water
  作者：Naoki Asao、Yoshifumi Ishikawa、Naoya Hatakeyama、Menggenbateer、Yoshinori Yamamoto、Mingwei Chen、Wei Zhang、Akihisa Inoue

  DOI：10.1002/anie.201005138

  日期：2010.12.27

  Pores to the fore: Nanoporous gold shows a remarkable catalytic activity for the oxidation of organosilane compounds with water. The catalyst is easily recoverable and can be reused several times without leaching and loss of activity.

  最重要的问题：纳米多孔金对有机硅烷化合物与水的氧化显示出显着的催化活性。该催化剂易于回收并且可以重复使用多次而不会浸出和失去活性。
• Metal-free visible-light-mediated aerobic oxidation of silanes to silanols
  作者：Jing Wang、Bin Li、Li-Chuan Liu、Chenran Jiang、Tao He、Wei He

  DOI：10.1007/s11426-018-9289-9

  日期：2018.12

  Oxidation of silanes into silanols using water/air has attracted considerable attention. The known methods with no exception required a metal catalyst. Herein we report the first metal-free method: 2 mol% Rose Bengal as the catalyst, air (O2) as the oxidant, water as the additive and under visible light irradiation. While this method produces various silanols in a simple, cost-effective, efficient

  使用水/空气将硅烷氧化成硅烷醇引起了相当大的关注。已知方法毫无例外地需要金属催化剂。在此，我们报告了第一种无金属方法：2摩尔％的玫瑰红作为催化剂，空气（O 2）作为氧化剂，水作为添加剂并在可见光照射下。尽管此方法以简单，经济高效，高效（产率为92％–99％）和可扩展的方式生产各种硅烷醇，但其反应机理与已报道的与金属催化相关的反应机理却大不相同。
• Organocatalytic Oxidation of Organosilanes to Silanols
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/cs400515w

  日期：2013.10.4

  The oxidation of organosilanes to silanols constitutes an attractive transformation for both industry and academia. Bypassing the need for stoichiometric oxidants or precious metal catalytic complexes, the first organocatalytic oxidation of silanes has been accomplished. Catalytic amounts of 2,2,2-trifluoroacetophenone, in combination with the green oxidant H2O2, lead to excellent to quantitative yields

  有机硅烷氧化为硅烷醇构成了工业界和学术界的诱人转变。绕过对化学计量的氧化剂或贵金属催化络合物的需求，已经完成了硅烷的第一有机催化氧化。催化量的2,2,2-三氟苯乙酮与绿色氧化剂H 2 O 2结合，可在较短的反应时间内达到极佳的定量收率。可以容许各种烷基，芳基，烯基和炔基取代基，从而为高度希望的转化提供了一种简单，廉价，有效和实用的解决方案。