5,6-diphenyltetraphene | 1246739-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5,6-diphenyltetraphene
• 英文别名: 5,6-Diphenylbenzo[a]anthracene
• CAS: 1246739-35-4
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: AEQVXDZGVOJXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenylmethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 potassium phosphate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-diphenyltetraphene
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）介导的二芳基亚甲基环丙烷[ b ]萘的环化反应：1,2-苯并蒽衍生物的合成方法

  摘要：

  乙酸锰（III）介导的二芳基亚甲基环丙烷[ b ]萘与亲核试剂（如羧酸和磺酸）的自由基环化为在温和条件下以中等至良好收率合成1,2-苯并蒽提供了一种有效的方法。此外，经过几步简单且常规的操作后，获得的带有乙酰氧基的1,2-苯并蒽可以容易地转化为结构更复杂的1,2-苯并蒽衍生物，这些衍生物不易获得，但对材料科学而言可能是有用的候选物。 。

  DOI：

  10.1021/jo2015906

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Three-Component Domino Reaction of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and o-Bromobenzoic Acids
  作者：Yuzhong Yang、Liwei Zhou、Xiumei Yang、Xiai Luo、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1055/s-0039-1690737

  日期：2020.4

  tolerance by employing readily available materials, including aryl iodides, internal alkynes, and o-bromobenzoic acids, as three-component coupling partners. A new palladium-catalyzed domino alkyne insertion/C–H activation/decarboxylation sequence has been developed, which provides an efficient approach for synthesizing a variety of functionalized phenanthrenes in moderate to good yields. The method shows broad

  作为“ Domino C–H功能化反应/级联催化”主题的一部分发布 抽象的 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。 已经开发出一种新的钯催化的多米诺炔烃插入/ CH活化/脱羧序列，它提供了一种以中等到良好的产率合成各种官能化菲的有效方法。该方法通过采用容易获得的材料（包括芳基碘化物，内部炔烃和邻溴代苯甲酸）作为三组分偶联伙伴，显示了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Phenanthrene Synthesis by Palladium-Catalyzed Benzannulation with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Multiple Carbon–Carbon Bond Formations
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00848

  日期：2017.6.16

  benzannulation with o-bromobenzyl alcohols enabled the facile construction of phenanthrene skeletons via the sequential multiple carbon–carbon bond formations. A variety of multisubstituted phenanthrenes were synthesized by the reaction of (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols as well as by the three-component coupling of alkynes, aryl bromides, and o-bromobenzyl alcohols. The electron-deficient phosphine

  邻溴苄醇与钯催化的苯环合可以通过连续的多个碳-碳键形成而轻松地构建菲骨架。多种多取代菲的通过的（反应合成Ž）-β-卤代苯乙烯与ö -bromobenzyl醇以及由炔烃组成的三组分偶联，芳基溴化物和ö-溴苄醇。缺电子的膦配体在控制所用的两种不同有机卤化物的顺序氧化加成中起着重要作用，从而实现了以良好的收率选择性形成所需的菲。该合成方案也适用于高度稠合的多环芳族烃如四苯的合成。
• Synthesis of Contorted Polycyclic Conjugated Hydrocarbons via Regioselective Activation of Cyclobutadienoids
  作者：Xianglin Yin、Ke Zheng、Zexin Jin、Matias Horst、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.2c02457

  日期：2022.7.20

  whose catalyzed cycloaddition with alkynes affords helical structures. Interestingly, we observed exclusive nonbay region regioselectivity in the C–C bond activation of CBDs in our system, which is opposite to the scarce previous examples of [N]phenylene activation that led to the formation of linear phenacene structures. The quantitative and regioselective nonbay region alkyne cycloaddition yielded a variety

  在过去的十年中，扭曲的碳结构因其丰富的三维几何形状、增强的溶解度和可调的电子特性而备受关注。我们报告了一种模块化方法来合成受控拓扑中含有螺旋部分的扭曲多环共轭烃。该策略利用了我们先前报道的包含四元环丁二烯 (CBD) 的 π 系统的流线型合成，其催化的与炔烃的环加成反应提供了螺旋结构。有趣的是，我们在我们的系统中观察到 CBD 的 C-C 键活化中独有的非湾区区域选择性，这与之前稀有的 [ N]亚苯基活化导致线性苯并苯结构的形成。定量和区域选择性的非湾区炔烃环加成产生了多种螺旋碳结构，其拓扑结构由含 CBD 的前体烃预先确定。环加成可以被四元环环外的甲基取代基抑制，因此只允许选择性激活某些所需的 CBD 单元，而其他单元保持不变。计算阐明了观察到的区域选择性的基础。所描述的方法为具有复杂但定义的几何形状的多螺旋芳烃提供了一条新途径，有助于进一步探索这种迷人的碳结构。