N-(3-phenyl-1-β-styryl-2-propenylidene)-4-p-toluenesulfonamide | 1044506-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenyl-1-β-styryl-2-propenylidene)-4-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-((1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-ylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1044506-04-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 387.502
• InChiKey: KEMDDJYUDWTGEG-YXLFCKQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-1-β-styryl-2-propenylidene)-4-p-toluenesulfonamide 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 dimethyl 2-((5SR,8RS,9SR,10SR,10aSR)-1,3-dioxo-2,5,9,10-tetraphenyl-7-tosyl-2,3,5,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-pyrido[3,2-c][1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazin-8-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的形式 (4+2)-交叉共轭氮杂三烯和苯乙烯基丙二酸酯之间的环加成：功能化喹啉前体的途径。

  摘要：

  喹啉西啶和氮杂苯那烯生物碱在自然界中很常见，并表现出药物活性，这激起了人们对扩大相应衍生物合成方法范围的兴趣。在这项工作中，我们试图将我们之前提出的四氢吡啶合成方法调整为这些杂环的潜在前体的制备，作为必要中间阶段的单独开发。为此，我们研究了在 Sn(OTf)2 存在下 β-苯乙烯基丙二酸酯与 N-保护的交叉共轭氮杂三烯的反应。此外，估计了涉及不对称取代的氮杂三烯的过程的区域选择性。在 PTAD 的参与下，对乙烯基四氢吡啶的二烯特性进行了详细研究。最后，

  DOI：

  10.3390/molecules28010088
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 二苄叉丙酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(3-phenyl-1-β-styryl-2-propenylidene)-4-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二烯-透射Diels-Alder反应，涉及交叉共轭氮杂三烯的反电子需求异Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  N-磺酰基二乙烯基甲亚胺与富电子的亲二烯体（乙基乙烯基醚和乙基乙烯基硫化物）的初始电子反杂Diels-Alder逆反应提供了具有高内选择性的[4 + 2]环加合物。然后，单环加合物在新形成的二烯单元上与缺电子的亲二烯体（四氰基乙烯，4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和N-苯基马来酰亚胺）进行第二次狄尔斯-阿尔德反应，得到高立体选择性地交叉的双环加合物，六氢和八氢喹啉和八氢吡啶并哒嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.054

文献信息

• A novel and facile stereocontrolled synthetic method for polyhydro-quinolines and pyridopyridazines via a diene-transmissive Diels–Alder reaction involving inverse electron-demand hetero Diels–Alder cycloaddition of cross-conjugated azatrienes
  作者：Satoru Kobayashi、Tomoki Furuya、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.102

  日期：2008.10

  selectivity. The N-sulfonylazatrienes tethering an ortho-cinnamyloxyphenyl dienophile at the triene terminal underwent an initial intramolecular hetero Diels–Alder reaction of the inverse electron-demand type. The subsequent second Diels–Alder reaction of the formed mono-cycloadducts completed the diene-transmissive hetero Diels–Alder protocol to give benzopyrano[3,4-c]quinolines in a highly stereoselective

  在加热或存在路易斯酸（TMSOTf）的情况下，在氮原子上带有吸电子磺酰基或苯甲酰基的交叉共轭氮杂三烯进行了最初的反电子需求杂Diels-Alder逆反应，与富电子的亲二烯体（乙烯基醚，乙烯基硫醚和链烯基醚），以产生具有高内选择性的1：1环加合物。如此获得的初始环加合物在新形成的二烯单元上通过电子不足的亲二烯体选择性地进行第二次Diels-Alder反应，得​​到具有高非对映体π选择性的双双环加合物八氢喹啉。所述Ñ -sulfonylazatrienes栓系的邻三烯末端的-肉桂酰氧基苯基二烯亲生体经历了电子反型的初始分子内杂Diels-Alder反应。形成的单环加合物的随后第二次Diels-Alder反应完成了二烯可传递的杂Diels-Alder方案，以高度立体选择性的方式生成了苯并吡喃并[3,4- c ]喹啉。
• cis-Enals in N-heterocyclic carbene-catalyzed reactions: distinct stereoselectivity and reactivity
  作者：Xingkuan Chen、Xinqiang Fang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c3sc50666e

  日期：——

  The first successful generation of cis-homoenolate equivalents from cis-enals under the catalysis of N-heterocyclic carbenes (NHCs) has been realized. The cis-homoenolate intermediates undergo effective reactions with α,β-unsaturated imines to afford chiral cyclic ketone products. Compared to the trans-enals, cis-enals show different stereoselectivities and new reactivity patterns.

  在 N-heterocyclic carbenes (NHC) 催化下，首次成功地从顺式烯烃中生成了顺式高烯酸酯。顺式烯醇中间体与 α、β-不饱和亚胺发生有效反应，生成手性环酮产物。与反式烯醛相比，顺式烯醛显示出不同的立体选择性和新的反应模式。
• A diene-transmissive Diels–Alder reaction involving inverse electron-demand hetero-Diels–Alder cycloaddition of cross-conjugated azatrienes
  作者：Satoru Kobayashi、Tomoki Furuya、Takashi Otani、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.054

  日期：2008.7

  electron-demand hetero-Diels–Alder reaction of N-sulfonyldivinylmethanimine with electron-rich dienophiles (ethyl vinyl ether and ethyl vinyl sulfide) affords [4+2] cycloadducts with high endo selectivity. The monocycloadducts then undergo a second Diels–Alder reaction on the newly formed diene unit with electron-deficient dienophiles (tetracyanoethylene, 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, and N-phenylmaleimide)

  N-磺酰基二乙烯基甲亚胺与富电子的亲二烯体（乙基乙烯基醚和乙基乙烯基硫化物）的初始电子反杂Diels-Alder逆反应提供了具有高内选择性的[4 + 2]环加合物。然后，单环加合物在新形成的二烯单元上与缺电子的亲二烯体（四氰基乙烯，4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和N-苯基马来酰亚胺）进行第二次狄尔斯-阿尔德反应，得到高立体选择性地交叉的双环加合物，六氢和八氢喹啉和八氢吡啶并哒嗪。
• Lewis Acid-Catalyzed Formal (4+2)-Cycloaddition between Cross-Conjugated Azatrienes and Styrylmalonates: The Way to Functionalized Quinolizidine Precursors
  作者：Pavel G. Sergeev、Roman A. Novikov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.3390/molecules28010088

  日期：——

  in expanding the range of methods for the synthesis of the corresponding derivatives. In this work, we attempted to adapt our previously presented method for the synthesis of tetrahydropyridines to the preparation of potential precursors for these heterocycles as a separate development of a necessary intermediate stage. To this end, we studied the reactions of β-styrylmalonates with N-protected cross-conjugated

  喹啉西啶和氮杂苯那烯生物碱在自然界中很常见，并表现出药物活性，这激起了人们对扩大相应衍生物合成方法范围的兴趣。在这项工作中，我们试图将我们之前提出的四氢吡啶合成方法调整为这些杂环的潜在前体的制备，作为必要中间阶段的单独开发。为此，我们研究了在 Sn(OTf)2 存在下 β-苯乙烯基丙二酸酯与 N-保护的交叉共轭氮杂三烯的反应。此外，估计了涉及不对称取代的氮杂三烯的过程的区域选择性。在 PTAD 的参与下，对乙烯基四氢吡啶的二烯特性进行了详细研究。最后，