α,2,3,4,5,6-hexadeuteriotoluene | 17359-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,2,3,4,5,6-hexadeuteriotoluene
• 英文别名: toluene-d6；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-deuteriomethyl-benzene；2,3,4,5,6,α-hexadeuterio-toluene；Toluol-3,4,4,6-d(6)；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-(deuteriomethyl)benzene
• CAS: 17359-59-0
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 98.0929
• InChiKey: YXFVVABEGXRONW-MZWXYZOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 lithium aluminium deuteride 、 氢溴酸 、 溴棕三甲铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 α,2,3,4,5,6-hexadeuteriotoluene
  参考文献：
  名称：

  亚甲基与苯的反应机理：动力学氢同位素效应研究与理论计算

  摘要：

  通过动力学同位素效应 (KIE)、溶剂效应和产物研究，研究了单线态和三线态亚甲基与苯和相关芳香族化合物的反应机理。通过在 MP2/6-31G * //RHF/6-31G * 和 UMP2/6-31G * //UHF/6-31G * 理论水平进行的一系列从头计算，结果进一步合理化。通过计算发现了建议的三线态反应中间体 1c，而没有发现单线态类似物 1

  DOI：

  10.1021/ja00056a013

文献信息

• Uncovering the Untapped Potential of the Use of Sodium Amides for Regioselective Arene Functionalisation
  作者：Andreu Tortajada、Eva Hevia

  DOI：10.2533/chimia.2023.225

  日期：——

  Alkali-metal amides have become key reagents in synthetic chemistry, with special focus in deprotonation reactions. Despite the higher reactivity found in the heavier sodium and potassium amides, their insolubility and low stability has favoured the use of the more soluble lithium analogues, converting them into the most used non-nucleophilic bases. Studying the coordination effects of Lewis donor

  碱金属酰胺已成为合成化学中的关键试剂，特别关注去质子化反应。尽管较重的钠和钾酰胺具有较高的反应性，但它​​们的不溶性和低稳定性有利于使用更可溶的锂类似物，将它们转化为最常用的非亲核碱。研究路易斯供体分子如三齿胺 PMDETA (N,N,N',N'',N''-五甲基二乙烯三胺)与氨基钠 NaTMP (TMP = 2,2',6,6') 的配位效应-四甲基哌啶），我们已经能够解锁这些试剂在芳烃官能化中的用途，即通过氢同位素交换掺入氘和未活化芳烃的去质子硼化。这些发现表明，氨基钠不仅是其锂对应物的简单、更可持续的替代品，而且它们可以表现出显着增强的反应活性，从而允许新转化的发展。