(2R,3R,4S,5R)-2-(5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 57024-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 1-(5-bromo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；(2R,3R,4S,5R)-2-(5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 57024-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 330.138
• InChiKey: DNONLFUBJIBWQZ-TURQNECASA-N

物化性质

• 沸点：
  609.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Noyori's catalyst 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-(7-((2R,3R,4S,5R)-5-((R)-(3,4-difluorophenyl)(hydroxy)methyl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYL TRANSFERASE 5 (PRMT5)
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5 (PRMT5)

  摘要：

  公开号：

  WO2018085833A3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.32 g的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYL TRANSFERASE 5 (PRMT5)
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5 (PRMT5)

  摘要：

  公开号：

  WO2018085833A3