2-(tert-butyl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate | 1393834-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate
• CAS: 1393834-98-4
• 化学式: C₁₄H₂₁F₃O₃SSi
• 分子量: 354.466
• InChiKey: IBXQSDCSHCRDFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydride 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种利用1,2-二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用1,2‑二芳炔前体合成多取代芳基化合物的方法，将苯胺类化合物A，碳酸钾以及3‑(氯甲基)吡啶盐酸盐固相混合均匀，50摄氏度条件下缓慢搅拌，反应12小时后点板监测反应完全；待反应完全，反应粗品直接经硅胶柱层析纯化，得到纯品N，N‑双（吡啶‑2‑基甲基）苯胺类配体化合物C。本发明利用1,2‑二芳炔前体生成的第一个芳炔中间体与N,N‑二甲基甲酰胺一锅煮进行反应，高效地制备了3‑位含醛基取代基团芳炔前体B。本发明首先实现了3‑位含醛基取代基团的多取代芳基化合物的合成，在有机物合成和药物合成领域具有广阔的应用前景；其次，此方法合成方法简便，能大量制备。

  公开号：

  CN111675721A
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(tert-butyl)-6-(trimethylsilyl)phenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  使用硼芳基三氟甲磺酸酯作为 Aryne 前体的金属催化 Aryne 反应中配体诱导的区域选择性

  摘要：

  使用不对称取代的芳烃中间体的反应效用可能会受到区域选择性问题的负面影响，因为这些反应是底物控制的。这就没有途径可以在不改变底物的情况下提高区域选择性，这导致了大量关于如何通过改变电子元件来增强或逆转无金属芳烃反应中的区域选择性的报道。对于具有金属结合芳烃中间体的系统，不存在此类研究，这些系统通常具有较差的区域选择性。在此，我们报道了一种通过催化剂控制在金属催化的芳烃二官能团化中实现区域选择性的方法。通过使用不对称的配体环境，可以诱导选择性（高达 9：91 r.r.）。这些研究表明，催化剂设计会影响金属催化芳烃反应的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00103

文献信息

• Sulfonium Ylides by (3+2) Cycloaddition of Arynes with Vinyl Sulfides: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes
  作者：Yuanming Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201608144

  日期：2016.11.7

  of in situ generated arynes with vinyl sulfides provides benzannulated sulfonium ylides in a (3+2) cycloaddition. Trapping of the intermediate ylides with electrophiles (proton transfer or a second aryne addition) and subsequent β‐elimination give rise to di‐, tri‐, or tetrasubstituted alkenes with high stereoselectivity. Experimental studies and DFT calculations provide insight into the mechanisms of

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。
• Construction of Benzo[<i>c</i>]carbazoles and Their Antitumor Derivatives through the Diels–Alder Reaction of 2-Alkenylindoles and Arynes
  作者：Feng Sha、Yuan Tao、Chen-Yu Tang、Fei Zhang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01223

  日期：2015.8.21

  assembly of benzo[c]carbazole derivatives via the Diels–Alder reaction of arynes and easily accessible 2-alkenylidoles was reported. By employing different aryne precursor loads, 6,7-dihydrobenzo[c]carbazoles or aryl-substituted 7,11b-dihydrobenzo[c]carbazoles could be controllably generated in good to excellent yields under a nitrogen atmosphere. On the other hand, when the reaction was conducted under

  据报道，苯并[ c ]咔唑衍生物可通过芳烃和易于接近的2-烯基基团的狄尔斯-阿尔德反应直接组装。通过使用不同的芳烃前体负载量，可以在氮气氛下以良好至优异的产率可控制地生成6,7-二氢苯并[ c ]咔唑或芳基取代的7,11b-二氢苯并[ c ]咔唑。另一方面，当反应在氧气下进行时，可以一步一步地以高选择性和高效率直接生成氧化/芳构化产物苯并[ c ]咔唑。有趣的是，苯并[ c上述产物的]咔唑-5-羧酰胺酰胺化衍生物显示出良好的抗肿瘤活性。还描述了这些分子对癌细胞的抑制作用。
• Steric Effects Compete with Aryne Distortion To Control Regioselectivities of Nucleophilic Additions to 3-Silylarynes
  作者：Sarah M. Bronner、Joel L. Mackey、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja306723r

  日期：2012.8.29

  We report an experimental and computational study of 3-silylarynes. The addition of nucleophiles yield ortho-substituted products as a result of aryne distortion, but meta-substituted products form predominately when the nucleophile is large. Computations correctly predict the preferred site of attack observed in both nucleophilic addition and cycloaddition experiments. Nucleophilic additions to 3-tert-butylbenzyne, which is not significantly distorted, give meta-substituted products.