(2S,3R,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol | 908836-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-glucitol
• CAS: 908836-17-9
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: ANROOPONPZHVOX-AMSOURPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  通过五氟乙​​酸酯释放和卤化作用优化五氟-锗二醇的合成并转化为CF2Br-葡糖醛糖。

  摘要：

  五氟宝石二醇是能够通过释放三氟乙酸盐来合成有价值的含二氟亚甲基有机分子的底物。当前，只有一种合成策略可用于组装这些重要的前体。在本文中，将两种新的合成五氟-宝石-二醇的合成策略与现有路线进行了比较，并完成了一种改进的合成路线。此外，通过串联释放三氟乙酸盐的卤化/环化方案完成了CF2Br-吡喃葡萄糖的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.064
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucitol 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of higher carbon sugars: a study on the rearrangement of higher sugar allylic alcohols

  摘要：

  The C12 higher sugar enone 15 (prepared from the corresponding phosphonate and aldehyde) was highly stereoselectively reduced to the D-glycero-allylic alcohol. The epimeric L-glycero-isomer was obtained by the non-selective reduction of the higher enone under Luche conditions. The separate treatment of both allylic alcohols with triflic anhydride provided the corresponding triflates, which in situ underwent allylic rearrangement with the elimination of one of the benzyl groups (from the aldehyde part of the molecule). The stereochemical aspects of this transformation are also discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.021

文献信息

• Synthesis of the Dimethyl Ester of 1‐Deoxy‐<scp>l</scp>‐Idonojirimycin‐1‐Methylenphosphonate: A New Approach to Iminosugar Phosphonates
  作者：Barbara La Ferla、Piergiuliano Bugada、Francesco Nicotra

  DOI：10.1080/07328300600731990

  日期：2006.5.1

  1-Methylenphosphonate-1-deoxy-L-idonojirimycin (1) has been synthesized starting from commercially available tetrabenzyl glucose, the key steps being substitution of the hydroxyl group at C-5 of compound 7 with an azido group, stereoselective reaction of the aldehyde at C-1 of compound 10 with dimethyl methylenephosphonate anion, conversion of the azide into an amino group, and finally cyclization of the aminoalcohol 12.[GRAPHICS]