ethyl 3-methyl-4-(tributylstannyl)-2-butenoate | 92511-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4-(tributylstannyl)-2-butenoate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-4-(tributylstannyl)but-2-enoate；ethyl 3-methyl-4-tributylstannylbut-2-enoate
• CAS: 92511-62-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂Sn
• 分子量: 417.22
• InChiKey: QGRXGIJPQOUSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-甲基-1-丙烯 、 ethyl 3-methyl-4-(tributylstannyl)-2-butenoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以20%的产率得到ethyl 3,6-dimethyl-2,5-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的锡掩蔽的二烯酸酯的偶合，在二烯酸酯的γ-位上形成碳-碳键

  摘要：

  锡掩蔽的二烯酸酯（2）与有机卤化物的钯催化偶联反应发生在被薄取代的位置，从而为二烯酸酯的γ-位形成C-C键提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000086
• 作为产物：
  描述：

  、 三丁基氯化锡 以 not given 为溶剂， 以>99的产率得到ethyl 3-methyl-4-(tributylstannyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过用锡捕集二烯酸酯来进行非对映和区域选择性的醛醇缩合

  摘要：

  尽管二烯酸酯（1）与醛的反应通常在区域和非对映选择性方面缺乏，但是可以容易地从（1）获得的γ-锡取代的衍生物（5）通过控制缩合反应选择性地得到（3）和（4）非对映异构体。反应条件。

  DOI：

  10.1039/c39870000561

文献信息

• Regioselective head-to-tail coupling of allylic trialkylstannanes with allylic halides under high pressure
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1039/c39840000548

  日期：——

  Allylic trialkylstannanes (1) regioselectively react with allylic halides (2) at room temperature under high pressure (10 kbar) to give head-to-tail coupling products (3) in high yields.

  烯丙基三烷基stannanes（1）在室温下于高压（10 kbar）下与烯丙基卤化物（2）区域选择性反应，从而以高收率得到头对尾偶联产物（3）。
• Regioselective synthesis of either α- or γ- amino acid derivatives via Li, Sn-masked, and/or Ge-masked dienolates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Satoshi Hatsuya、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99268-2

  日期：1989.1

  Either the α- (3) or γ-amino acid derivatives (4) can be prepared with very high regioselectivity by treating diethyl azodicarboxylate (DEAD) with (i) lithium dienolates themselves (2) in certain cases, (ii) Sn-masked dienolates (5), or (iii) Ge-masked dienolates (6).

  α-（3）或γ-氨基酸衍生物（4）可以通过（i ）在某些情况下用（i）二烯酸锂本身（2）处理偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）来制备，具有很高的区域选择性。二烯酸酯（5），或（iii）锗掩盖的二烯酸酯（6）。
• Stabilization and activation of dienolates with germanium and tin. Stereo- and regioselective aldol reactions, regioselective coupling reactions, and regioselective synthesis of amino acid derivatives
  作者：Yoshinori Yamamoto、Satoshi Hatsuya、Junichi Yamada

  DOI：10.1021/jo00297a030

  日期：1990.5
• Diastereo- and regio-selective aldol condensation by trapping dienolates with tin
  作者：Yoshinori Yamamoto、Satoshi Hatsuya、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c39870000561

  日期：——

  Although the reaction of dienolate (1) with aldehydes is frequently lacking in regio- and diastereo-selectivity, the γ-tin substituted derivatives (5), easily obtainable from (1), give (3) and (4) diastereoselectively by controlling the reaction conditions.

  尽管二烯酸酯（1）与醛的反应通常在区域和非对映选择性方面缺乏，但是可以容易地从（1）获得的γ-锡取代的衍生物（5）通过控制缩合反应选择性地得到（3）和（4）非对映异构体。反应条件。
• Carbon–carbon bond formation at the γ-position of dienolates via the palladium catalysed coupling of the tin masked dienolates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Satoshi Hatsuya、Jun-Ichi Yamada

  DOI：10.1039/c39880000086

  日期：——

  The palladium catalysed coupling reaction of the tin masked dienolate (2) with organic halides takes place at the position substituted by thin, thereby providing a new method for C–C bond formation at the γ-position of dienolates.

  锡掩蔽的二烯酸酯（2）与有机卤化物的钯催化偶联反应发生在被薄取代的位置，从而为二烯酸酯的γ-位形成C-C键提供了一种新方法。