2,3-二溴-3-甲基丁酸 | 80573-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-二溴-3-甲基丁酸
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-methylbutanoate
• 英文别名: α,β-dibromo-β,β-dimethylpropionic acid；2,3-Dibromisovaleriansaeure；2,3-Dibrom-3-methyl-buttersaeure；α,β-dibromo-isovaleric acid；α,β-Dibrom-isovaleriansaeure；2,3-Dibromo-3-methylbutanoic acid
• CAS: 80573-34-8
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: RWJNIIYQCXBZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  265.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-3-甲基丁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氧代-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Owen; Sultanbawa, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-二溴-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  α-溴-β，γ-不饱和烯酮用于合成α-苄氨基-β，γ-不饱和酸

  摘要：

  从α-溴-α，β-不饱和氯化物开始发展了α-苄氨基-β，γ-不饱和酸的合成。通过在TEA存在下用（R）-泛内酯处理酰氯，原位形成解偶联的烯酮并将其直接转化为手性酯。用苄胺取代溴，然后进行酸水解，可以得到对映异构体富集的α-苄氨基-β，γ-不饱和酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.029

文献信息

• 2,4-Diamino-3-methylbutanoic acid, a novel amino acid in root nodule hydrolysates from Lotus tenuis
  作者：G.John Shaw、P.J. Ellingham、L.N. Nixon

  DOI：10.1016/0031-9422(81)84020-4

  日期：1981.1

  Abstract The novel amino acid 2,4-diamino-3-methylbutanoic acid has been identified in nodules formed by two strains of Rhizobium bacteria on Lotus tenuis roots. Retention time measurements on a Chirasil-Val capillary column suggest it is present as the (2 R ,3 S )-enantiomer. Several isomeric diamino acids were synthesized for comparative studies.

  摘要 2,4-diamino-3-methylbutanoic acid 是一种新型氨基酸 2,4-diamino-3-methylbutanoic acid，在细莲根上由两株根瘤菌形成的根瘤中被鉴定出来。Chirasil-Val 毛细管柱上的保留时间测量表明它以 (2 R ,3 S )-对映异构体形式存在。合成了几种异构二氨基酸用于比较研究。
• A Total Synthesis of (±)-Zoapatanol and Demethyl-ORF13811
  作者：Philip J. Kocieński、Christopher J. Love、Whitby Richard J、Gerard Costello、David A. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89243-7

  日期：1989.1
• Abderhalden; Heyns, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 530,545
  作者：Abderhalden、Heyns

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger; Ott, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1636
  作者：Staudinger、Ott

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of 3-bromo-5,6-dihydropyridin-2-ones via β,γ-unsaturated α-bromo-ketene/imine cycloaddition
  作者：Giuliana Cardillo、Serena Fabbroni、Luca Gentilucci、Rossana Perciaccante、Fabio Piccinelli、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.021

  日期：2004.5

  An approach to 3-bromo-4-alkyl-6-aryl-5,6-dihydropyridin-2-ones and 3 -bromo-5-ethyl-6-aryl-5,6-dihydropyridin-2-ones starting from beta,gamma-unsaturated alpha-bromoketenes and imines is reported. The presence of a bromine atom on the double bond allows performing aziridination or bromine displacement with an amine. The reaction gave fused bicyclic N-allyl-aziridines or 3-amino-substituted 5,6-dihydropyridin-2-ones, depending on the substituents on the six-membered ring. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.