diphenyl <2-hydroxy-1-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(N-phenylsilfonylindol-3-yl)propyl>phosphine oxide | 141987-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl <2-hydroxy-1-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(N-phenylsilfonylindol-3-yl)propyl>phosphine oxide
• 英文别名: diphenyl [2-hydroxy-1-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(N-phenylsilfonylindol-3-yl)propyl]phosphine oxide；2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-1-diphenylphosphoryl-1-(N-methylanilino)propan-2-ol
• CAS: 141987-08-8；141987-20-4；142741-05-7；142741-19-3
• 化学式: C₃₆H₃₃N₂O₄PS
• 分子量: 620.709
• InChiKey: NVQDMNVCMUQWRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl <2-hydroxy-1-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(N-phenylsilfonylindol-3-yl)propyl>phosphine oxide 在 molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-methyl-4α-(N-methyl-N-phenylamino)-2-phenyl-10-phenylsulfonyl-1,2,3,3aβ,4β,10,10aβ,10bβ-octahydropyrrolo<3,4-a>carbazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  获得 3-(2'-Aminovinyl) 吲哚及其第一个 Diels-Alder 反应的新途径

  摘要：

  3-酰基吲哚通过甲醇与 α-氨基-α'-二苯基膦酰基取代的碳负离子反应生成 3-（2'-氨基乙烯基）吲哚（7 和 12）。富含电子的 3-乙烯基吲哚 7 和 12 与 N-苯基马来酰亚胺发生 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.403
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diphenyl <2-hydroxy-1-(N-methyl-N-phenylamino)-2-(N-phenylsilfonylindol-3-yl)propyl>phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  获得 3-(2'-Aminovinyl) 吲哚及其第一个 Diels-Alder 反应的新途径

  摘要：

  3-酰基吲哚通过甲醇与 α-氨基-α'-二苯基膦酰基取代的碳负离子反应生成 3-（2'-氨基乙烯基）吲哚（7 和 12）。富含电子的 3-乙烯基吲哚 7 和 12 与 N-苯基马来酰亚胺发生 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.403

文献信息

• A new access to 2′-amino-substituted vinylindoles as donor-activated heterocyclic dienes and their first diels-alder reactions
  作者：Ulf Pindur、Christian Otto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88490-8

  日期：1992.1

  and 15 with α-amino-α′-diphenylphosphinoyl-substituted carbanions gave rise to the 2′-amino-substituted 3− and 2-vinylindoles 7, 12, and 17 by way of the isolable carbinols 6, 11, and 16. The heterocyclic dienes 7, 12, and 17 readily underwent Diels-Alder reactions with N-phenylmaleimide.

  的反应的3- acylindoles 5，10，和15与α氨基α'-diphenylphosphinoyl取代的负碳离子引起了2'-氨基-取代的3-和2- vinylindoles 7，12，和17通过的方式可分离原醇6，11，和16。杂环二烯类7，12，和17与后行容易狄尔斯-阿尔德反应Ñ苯基马来。