3-(2-Benzylamino-phenyl)-propan-1-ol | 106899-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Benzylamino-phenyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[2-(Benzylamino)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 106899-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: IFCKEIOEHTWJCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Benzylamino-phenyl)-propan-1-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (7E,20E)-5,18-Dibenzyl-5,11,12,13,18,24,25,26-octahydro-10,23-dioxa-5,18-diaza-dibenzo[a,l]cyclodocosene-6,9,19,22-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of medium-sized heterocycles using an intramolecular Michael reaction.

  摘要：

  3-[[2-(ω-羟基烷基)苯基]氨基甲酰基]丙烯酸酯（4、12、15、20、24），通过之前合成 3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯时开发的分子内迈克尔加成法，得到了 1，2，3，5，6，7-六氢-2-氧代-4，1-苯并恶嗪-3-乙酸酯（25）。在 5-苯基-3-氧代-4, 1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸酯（13）中，3, 5-顺式和 3, 5-反式异构体的比例为 1:1。在碱性条件下，每种异构体按 1 : 3 的比例平衡成顺式和反式-13 的混合物。氘交换实验表明，异构化是通过逆迈克尔反应进行的。在合成的化合物（13）中，N-异丙基（顺式-13c）、N-苄基（顺式和反式-13e）和 N-苯乙基（顺式-13f）衍生物在大鼠冲突试验中表现出相当强的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.140
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(2-Benzylamino-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of medium-sized heterocycles using an intramolecular Michael reaction.

  摘要：

  3-[[2-(ω-羟基烷基)苯基]氨基甲酰基]丙烯酸酯（4、12、15、20、24），通过之前合成 3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯时开发的分子内迈克尔加成法，得到了 1，2，3，5，6，7-六氢-2-氧代-4，1-苯并恶嗪-3-乙酸酯（25）。在 5-苯基-3-氧代-4, 1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸酯（13）中，3, 5-顺式和 3, 5-反式异构体的比例为 1:1。在碱性条件下，每种异构体按 1 : 3 的比例平衡成顺式和反式-13 的混合物。氘交换实验表明，异构化是通过逆迈克尔反应进行的。在合成的化合物（13）中，N-异丙基（顺式-13c）、N-苄基（顺式和反式-13e）和 N-苯乙基（顺式-13f）衍生物在大鼠冲突试验中表现出相当强的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.140

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Substituted Indoles from Amino Alcohols and Alcohols
  作者：Vinita Yadav、Sayali G. Jagtap、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03617

  日期：2022.12.16

  primary alcohols, cyclic and acyclic secondary alcohols, and various substituted 2-aminophenyl ethyl alcohols are employed in the reaction conditions to provide a diverse range of N-alkylated indoles. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through tandem N-alkylation via hydrogen autotransfer followed by the cyclization of N-alkylated alcohol intermediate.

  报道了在无添加剂和无碱条件下从氨基醇和醇合成N-取代吲哚的单锅级联方法，释放的水是唯一的化学计量副产物。市售的稳定型 Ni(OTf) 2盐与 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 (dcype) 相结合，对于这种前所未有的催化转化非常有效。在反应条件下使用范围广泛的底物，包括芳香族和脂肪族伯醇、环状和非环状仲醇以及各种取代的 2-氨基苯基乙醇，以提供各种N-烷基化吲哚。机理研究表明，反应通过串联N-通过氢自动转移进行烷基化，然后是N-烷基化醇中间体的环化。
• US5830897A
  申请人：——

  公开号：US5830897A

  公开（公告）日：1998-11-03
• US5872298A
  申请人：——

  公开号：US5872298A

  公开（公告）日：1999-02-16