3-(2-氨基苯基)-1-丙醇 | 57591-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-氨基苯基)-1-丙醇
• 中文别名: 3-氨基苯并醇
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)propanol；3-(2-aminophenyl)-1-propanol
• CAS: 57591-47-6
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: DXAZQYFSQMFTIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  311.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1451

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-1-丙醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  由CpIr配合物催化的氨基醇的氧化环化。吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经揭示了一种新的铱催化的氨基醇氧化环化反应。吲哚衍生物是通过[CpIrCl（2）]（2）/ K（2）CO（3）催化系统从2-氨基苯乙醇以极高的产率合成的。本催化体系对于由3-（2-氨基苯基）丙醇合成1,2,3,4-四氢喹啉和由4-（2-氨基苯基）合成2,3,4,5-四氢-1-苯并ze庚因也是有效的。丁醇。

  DOI：

  10.1021/ol026200s
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-氨基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of medium-sized heterocycles using an intramolecular Michael reaction.

  摘要：

  3-[[2-(ω-羟基烷基)苯基]氨基甲酰基]丙烯酸酯（4、12、15、20、24），通过之前合成 3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯时开发的分子内迈克尔加成法，得到了 1，2，3，5，6，7-六氢-2-氧代-4，1-苯并恶嗪-3-乙酸酯（25）。在 5-苯基-3-氧代-4, 1-苯并氧氮杂卓-3-乙酸酯（13）中，3, 5-顺式和 3, 5-反式异构体的比例为 1:1。在碱性条件下，每种异构体按 1 : 3 的比例平衡成顺式和反式-13 的混合物。氘交换实验表明，异构化是通过逆迈克尔反应进行的。在合成的化合物（13）中，N-异丙基（顺式-13c）、N-苄基（顺式和反式-13e）和 N-苯乙基（顺式-13f）衍生物在大鼠冲突试验中表现出相当强的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.140

文献信息

• Amino-alcohol cyclization: selective synthesis of lactams and cyclic amines from amino-alcohols
  作者：Dennis Pingen、Dieter Vogt

  DOI：10.1039/c3cy00513e

  日期：——

  By employing an amination catalyst, previously used in the direct synthesis of amines from alcohol with ammonia, n-amino-alcohols could be selectively cyclized to either the amide or the amine. By the addition of water, the amine could be produced as the major product whereas adding a sacrificial ketone as a hydrogen acceptor resulted in the amide as the major product. Without an additive a mixture of both the amine and the amide was observed. N-substituted amino-alcohols solely gave cyclic amines under these conditions. From 2-(n-alkanol) anilines the cyclic amines were produced, where the n-propanol derivative selectively formed quinoline as the major product.

  通过使用一种原本用于醇与氨直接合成胺的催化剂，可以将n-氨基醇选择性地环化生成酰胺或胺。通过添加水，可以生成主要产物——胺；而添加供氢受体作为牺牲性酮，则会生成主要产物——酰胺。在不添加任何辅助剂的情况下，观察到同时生成了胺和酰胺。在这些条件下，N-取代氨基醇仅生成环状胺。从2-(n-烷醇)苯胺出发，产生了环状胺，其中n-丙醇衍生物选择性地主要生成喹啉。
• Room temperature and solvent-free iridium-catalyzed selective alkylation of anilines with alcohols
  作者：Jia-Qi Li、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/c3cc42669f

  日期：——

  A bidentate iridium NHC–phosphine complex has been developed and applied to the N-monoalkylation of aromatic amines with a wide range of primary alcohols and to the N-heterocyclization of amino alcohols. This reaction resulted in high isolated product yields, even at room temperature and under solvent-free conditions.

  一种双齿铱NHC-膦配体复合物已被开发并应用于广泛范围的伯醇与芳香胺的N-单烷基化反应和氨基酸醇的N-杂环化。该反应在室温下和无溶剂条件下均能产生高分离产物收率。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU 1-ERYTHRO-2-AMINO-1-PHENYL-1-PROPANOL ACTIF DE MANIERE OPTIQUE
  申请人：EMMELLEN BIOTECH PHARMACEUTICA

  公开号：WO2005100299A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  An efficient cost-effective process for preparation of l-erythro-2-amino-1-phenyl-1-propanol from l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone, which comprises converting l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone to l-1-phenyl-1-hydroxy-2-propanone oxime and reducing the oxime with a catalyst consisting of finely divided nickel and aluminium metals giving good diastereomeric purity and yield.

  从l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮转化为l-1-苯基-1-羟基-2-丙酮肟，然后用由细分散的镍和铝金属组成的催化剂还原肟，从而高效、具有成本效益地制备l-erythro-2-氨基-1-苯基-1-丙醇的过程。
• Bicyclobutane Carboxylic Amide as a Cysteine-Directed Strained Electrophile for Selective Targeting of Proteins
  作者：Keisuke Tokunaga、Mami Sato、Keiko Kuwata、Chizuru Miura、Hirokazu Fuchida、Naoya Matsunaga、Satoru Koyanagi、Shigehiro Ohdo、Naoya Shindo、Akio Ojida

  DOI：10.1021/jacs.0c07490

  日期：2020.10.28

  Expanding the repertoire of electrophiles with unique reactivity features would facilitate the development of covalent inhibitors with desirable reactivity profiles. We herein introduce bicyclo[1.1.0]butane (BCB) carboxylic amide as a new class of thiol-reactive electrophiles for selective and irreversible inhibition of targeted proteins. We first streamlined the synthetic routes to generate a variety

  扩展具有独特反应特性的亲电试剂的库将促进具有理想反应特性的共价抑制剂的开发。我们在此介绍了双环 [1.1.0] 丁烷 (BCB) 羧酸酰胺作为一类新的硫醇反应性亲电试剂，用于选择性和不可逆地抑制目标蛋白质。我们首先简化了合成路线以生成各种 BCB 酰胺。菌株驱动的 BCB 酰胺亲核加成在中性水性条件下与半胱氨酸硫醇化学选择性地进行，其速率明显慢于丙烯酰胺的速率。成功地利用 BCB 酰胺的这种反应性来开发靶向布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 的共价配体。通过调整 BCB 酰胺反应性并优化其在配体上的配置，我们获得了 BTK 的选择性共价抑制剂。基于凝胶活性的蛋白质分析和基于质谱的化学蛋白质组学表明，与迈克尔受体探针相比，选定的 BCB 酰胺对人体细胞中的 BTK 具有更高的靶标选择性。进一步的化学蛋白质组学研究表明，携带不同类别亲电试剂的 BTK 探针表现出不同的脱靶特征。该结果表明，将 BCB
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (+)-N,N-DIMETHYL-2-[1-(NAPHTHALENYLOXY) ETHYL] BENZENE METHANAMINE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE (+)-N,N-DIMÉTHYL-2-[1-(NAPHTALÉNYLOXY)ÉTHYL]BENZÈNE-MÉTHANAMINE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2011161690A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to processes for the preparation of S(+)-N,N-dimethyl-2-[1-(naphthalenyloxy)ethyl]benzene methanamine and intermediates thereof. More particularly the present invention relates to preparation of the compound 3(S)-(+)-N,N-dimethylamino-3-phenyl propanol useful as intermediate in the synthesis of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及用于制备S(+) -N,N-二甲基-2-[1-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其中间体的过程。更具体地，本发明涉及制备化合物3(S)-(+)-N,N-二甲基氨基-3-苯基丙醇，该化合物在合成药用活性化合物中作为中间体时有用。