3-(4-bromophenethyl)-6,8-di-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-benz[1,3]oxazine | 1400980-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(4-bromophenethyl)-6,8-di-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-benz[1,3]oxazine
• 英文别名: 3-(4-bromophenethyl)-6,8-di-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-benzo-[e][1,3]oxazine；3-(4-bromophenethyl)-6,8-di-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine；3-[2-(4-bromophenyl)ethyl]-6,8-ditert-butyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 1400980-64-4
• 化学式: C₂₄H₃₂BrNO
• 分子量: 430.428
• InChiKey: HESWNIBIKPKNPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenethyl)-6,8-di-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-benz[1,3]oxazine 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1,4-bis(4-(2-(6,8-di-tert-butyl-2H-benz[1,3]oxazin-3-yl)ethyl)phenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Macromolecular polyyne-containing benzoxazines for cross-linked polymerization

  摘要：

  A Mannich condensation of 2,4-di-tert-butylphenol, p-bromophenethylamine, and formaldehyde followed by a Sonogashira coupling of the resulting 3-(4-bromophenethyl)-6,8-di-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-benz[1,3]oxazine (1-Br) with TMSC CH gave acetylenic benzoxazine 1-C2TMS which was a precursor for polyynic derivatives. Firstly, it was deprotected with K2CO3 in iPrOH/MeOH to give the terminal acetylene 1-C2H, which was subsequently dimerized to the symmetrical diyne 1-C-4-1. Next, 1-C2H was transformed to 1-C4TMS via a Cadiot-Chodkiewicz coupling, and then 1-C4TMS was homocoupled with in situ deprotection to give octatetrayne 1-C-8-1. X-ray diffraction studies of 1-C-8-1 showed distinctive chain bending and a packing analysis revealed the potential for 1,n-topochemical polymerization that implies a cross-linking opportunity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.141
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,4-二叔丁基苯酚 、 4-溴苯乙胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到3-(4-bromophenethyl)-6,8-di-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-benz[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Design and functionalization of bioactive benzoxazines. An unexpected ortho-substitution effect

  摘要：

  合成并表征了一系列带有o、p和N官能团的二氢-2H-苯并1,3-噁唑衍生物家族。

  DOI：

  10.1039/c8nj06440g