甲苯-4-磺酸 4-氟丁酯 | 433-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯-4-磺酸 4-氟丁酯
• 中文别名: 甲苯-4-磺酸4-氟丁酯；十一烷二酸二异丙酯
• 英文名称: 4-fluorobutyl tosylate
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(4-fluoro-butyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(4-fluor-butylester)；4-Fluorobutyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 433-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₃S
• 分子量: 246.303
• InChiKey: BMXYJHYTNRYYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸 4-氟丁酯 、 1-(4-羟基苯甲酰基)-2-吡咯烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到N-[4-(4-fluorobutyloxy)benzoyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-[4-(2'-[18f]Fluoroalkoxybenzoyl)]- 和 N-(3-[123i]Iodo-4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-ones 作为潜在脑成像剂的合成

  摘要：

  The microfluidic synthesis of promising brain imaging PET agents N-[4-(2'-[F-18]fluoroalkyloxybenzoylApyrrolidin-2-ones 13a-c was accomplished by nucleophilic radiofluorination of the corresponding tosylate precursors 9a-c with Kryptofix-potassium carbonate-[F-18] fluoride. Decay corrected radiochemical yields of 35 +/- 5% (13a), 38 +/- 8% (13b) and 40 +/- 15% (13c) were obtained with radiochemical purities of >= 93%. The total reaction time, including HPLC purification was 40 min. N-(3-[I-123]Iodo-4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one, 18, was prepared by radioiododestannylation of tin precursor 17 using (NaI)-I-123 and 0.3% peracetic acid in 84% radiochemical yield in 20 min.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)75
• 作为产物：
  描述：

  1,4-ditosyloxybutane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 甲苯-4-磺酸 4-氟丁酯
  参考文献：
  名称：

  开发用于脑肿瘤 Sigma-2 受体成像的高度特异性 18F 标记放射性配体

  摘要：

  设计并合成了具有 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉或 5,6-二甲氧基异吲哚啉药效团的新型配体，用于评估其与 sigma-2 (σ 2 ) 受体的结构-活性关系，并开发了这些配体作为合适的 PET 放射性配体。化合物1对 σ 2受体具有纳摩尔级亲和力（K i (σ 1 ) = 2.57 nM） 、高亚型选择性（>2000 倍）以及对 40 种其他受体和转运蛋白的高选择性。制备的放射性配体[ 18 F] 1的放射化学产率为37–54%，放射化学纯度> 99%，摩尔活度为107–189 GBq/μmol。小鼠中的生物分布和阻断研究以及大鼠中的[ 18 F] 1显微 PET/CT 成像表明其与体内σ 2受体具有优异的结合特异性。U87MG 胶质瘤异种移植模型中的 [ 18 F] 1显微 PET/CT 成像显示出清晰的肿瘤可视化，具有高肿瘤摄取和肿瘤背景比。与 CM398 (5 μmol/kg)

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00735

文献信息

• [EN] 8-HYDROXYQUINOLINE DERIVATIVES AS DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 8-HYDROXYQUINOLÉINE EN TANT QU'AGENTS DIAGNOSTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2017027064A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present application provides compounds useful in methods of treating neurological disorders such as Alzheimer's disease, and cancer such as prostate cancer. Also provided herein are radiolabeled compounds useful for imaging techniques, and techniques for diagnosis and monitoring of treatment of neurological disorders and cancer. An exemplary radiolabeled compound provided herein is useful as a radiotracer for positron emission tomography or single- photon emission computed tomography. Methods for preparing radiolabeled compounds and methods for preparing unlabeled compounds are also provided.

  本申请提供了在治疗神经系统疾病如阿尔茨海默病以及癌症如前列腺癌方面有用的化合物。本文还提供了用于成像技术的放射标记化合物，以及用于诊断和监测神经系统疾病和癌症治疗的技术。本文提供的示例放射标记化合物可用作正电子发射断层扫描或单光子发射计算机断层扫描的放射追踪剂。还提供了制备放射标记化合物和非标记化合物的方法。
• Radiosynthesis and characterization of astemizole derivatives as lead compounds toward PET imaging of τ-pathology
  作者：Patrick J. Riss、Laurent Brichard、Valentina Ferrari、David J. Williamson、Tim D. Fryer、Young T. Hong、Jean-Claude Baron、Franklin I. Aigbirhio

  DOI：10.1039/c3md00017f

  日期：——

  Formation of neurofibrillary tangles, comprising of microtubule-associated tau protein, is a hallmark of a group of neurodegenerative diseases, including Alzheimer's disease. In consequence, in vivo imaging of neurofibrillary tangles is a current focus of positron emission tomography research. Herein, development of an in vitro radioligand binding assay which uses synthetic aggregates as a model of neurofibrillary tangles is reported, together with evaluation of novel derivatives of the tau protein ligand astemizole.

  由微管相关 tau 蛋白组成的神经纤维缠结是包括阿尔茨海默病在内的一系列神经退行性疾病的标志。因此，神经纤维缠结的体内成像是目前正电子发射断层扫描研究的重点。本文报告了利用合成聚集体作为神经纤维缠结模型的体外放射性配体结合试验的开发情况，以及对 tau 蛋白配体 astemizole 新型衍生物的评估。
• AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOPOGRAPHY (PET) PROBE USING THE SAME
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20160038620A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A compound having a structure represented by the general formula (I): (wherein n is 0 or 1; R 1 represents a hydrogen atom (only if n=0), a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted phenyl group, a C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group or a C7-C12 aralkyloxy group; R 2 represents —(CH 2 ) p —[O(CH 2 ) q ] r —X (wherein X is a halogen atom, p is an integer of 1 to 6, q is an integer of 1 to 4, and r is an integer of 0 to 4); R 3 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C7-C16 aralkyl group or a C6-C14 aryl group; and R 4 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof excels FAMT in terms of the tendency to accumulate intensively in cancer, the affinity for LAT1 and the selectivity for cancer, and can be labeled using an automated synthesizer in clinical settings, and therefore is useful as a highly versatile PET imaging agent.

  一种具有通式（I）所表示的结构的化合物：（其中n为0或1；R1表示氢原子（仅当n=0时）、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、可选取代的氨基、可选取代的苯基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C7-C12芳基氧基；R2表示—（CH2）p—[O( )q]r—X（其中X为卤素原子，p为1至6的整数，q为1至4的整数，r为0至4的整数）；R3表示氢原子、C1-C6烷基、C7-C16芳基烷基或C6-C14芳基基团；以及R4表示氢原子或C1-C6烷基），或其药学上可接受的盐，在癌症中具有比FAMT更易积累、更亲和LAT1、更具选择性的优点，并且可以在临床设置中使用自动合成器标记，因此是一种非常多功能的PET成像剂。
• AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOPOGRAPHY (PET) PROBE UTILIZING SAME
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2957556A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  A compound having a structure represented by the general formula (I): (wherein n is 0 or 1; R1 represents a hydrogen atom (only if n = 0), a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted phenyl group, a C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group or a C7-C12 aralkyloxy group; R2 represents - (CH2)p-[O(CH2)q]r-X (wherein X is a halogen atom, p is an integer of 1 to 6, q is an integer of 1 to 4, and r is an integer of 0 to 4); R3 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C7-C16 aralkyl group or a C6-C14 aryl group; and R4 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof excels FAMT in terms of the tendency to accumulate intensively in cancer, the affinity for LAT1 and the selectivity for cancer, and can be labeled using an automated synthesizer in clinical settings, and therefore is useful as a highly versatile PET imaging agent.

  具有通式 (I) 所代表结构的化合物： (其中 n 为 0 或 1； R1 代表氢原子（仅当 n = 0 时）、卤素原子、C1-C6 烷基、C1-C6 卤代烷基、任选取代的氨基、任选取代的苯基、C1-C6 烷硫基、C1-C6 烷氧基、C1-C6 卤代烷氧基或 C7-C12 芳氧基； R2 代表-(CH2)p-[O( )q]r-X（其中 X 为卤素原子，p 为 1-6 的整数，q 为 1-4 的整数，r 为 0-4 的整数）； R3 代表氢原子、C1-C6 烷基、C7-C16 芳基或 C6-C14 芳基；以及 R4 代表氢原子或 C1-C6 烷基），或 或其药学上可接受的盐，其在癌症中的聚集倾向、对 LAT1 的亲和力和对癌症的选择性方面均优于 FAMT，并可在临床中使用自动合成器进行标记，因此可用作用途广泛的 PET 成像剂。
• 8-hydroxyquinoline derivatives as diagnostic and therapeutic agents
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10781178B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The present application provides compounds useful in methods of treating neurological disorders such as Alzheimer's disease, and cancer such as prostate cancer. Also provided herein are radiolabeled compounds useful for imaging techniques, and techniques for diagnosis and monitoring of treatment of neurological disorders and cancer. An exemplary radiolabeled compound provided herein is useful as a radiotracer for positron emission tomography or single-photon emission computed tomography. Methods for preparing radiolabeled compounds and methods for preparing unlabeled compounds are also provided.

  本申请提供了用于治疗神经系统疾病（如阿尔茨海默病）和癌症（如前列腺癌）的化合物。本申请还提供了用于成像技术的放射性标记化合物，以及用于诊断和监测神经系统疾病和癌症治疗的技术。本文提供的一种示例性放射性标记化合物可用作正电子发射计算机断层扫描或单光子发射计算机断层扫描的放射性示踪剂。还提供了制备放射性标记化合物的方法和制备未标记化合物的方法。