benzyl N-[(2S)-1-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 287728-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 287728-93-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₅
• 分子量: 367.361
• InChiKey: QEQKODSDGJZIRI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 在 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-N'-benzyloxycarbonylalanine-N^α-benzylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu协议通过N-酰基或N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺的烷基化反应合成1,1取代的肼。

  摘要：

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo000225s
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu协议通过N-酰基或N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺的烷基化反应合成1,1取代的肼。

  摘要：

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。

  DOI：

  10.1021/jo000225s

文献信息

• Solid phase synthesis of N-aminodipeptides in high optical purity
  作者：Anne-Sophie Felten、Régis Vanderesse、Nicolas Brosse、Claude Didierjean、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.152

  日期：2008.1

  N-Aminodipeptide derivatives can be easily prepared with high optical purity on solid phase via a Mitsunobu protocol between a solid supported α-hydroxyacid and a free phthaloylated α-Z-N-aminohydrazide.

  通过固载的α-羟基酸和游离的邻苯二甲酰化的α- Z - N-氨基酰肼之间的Mitsunobu方案，可以容易地在固相上以高光学纯度制备N-氨基二肽衍生物。
• Original and efficient method for the preparation of N-aminoamide pseudodipeptides in high optical purity
  作者：Nicolas Brosse、Arnaud Grandeury、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00119-3

  日期：2002.3

  N-Aminoamide pseudodipeptides ZAAΨ[CO-N(NPht)]-AAOR can be easily obtained via the Mitsunobu protocol by using α-hydroxyesters as alcohol partners and aminoacid phthaloyl hydrazide derivatives as acidic partners. The direct conversion of the phthaloyl group into tert-butyloxycarbonyl can be performed in a three-stage one-pot protocol.

  N-氨基酰胺假二肽ZAAΨ[CO-N（NPht）]-AAOR可以通过Mitsunobu方案轻松获得，方法是将α-羟基酯用作醇配偶体并将氨基酸邻苯二甲酰肼衍生物用作酸性配偶体。邻苯二甲酰基向叔丁氧基羰基的直接转化可以在三阶段一锅法中进行。
• Oligomerization of N-aminodipeptides: to the synthesis of heterogeneous backbone with 1:1 α:α-N-amino aminoacid residue patterns
  作者：Anne-Sophie Felten、Sébastien Dautrey、Jacques Bodiguel、Régis Vanderesse、Claude Didierjean、Axelle Arrault、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.087

  日期：2008.11

  A large number of N-aminodipeptides compounds have been obtained via a Mitsunobu protocol performed in Solution or by solid-phase synthesis. The oligomerization of some of them has been studied in solution or on solid support leading to the formation of 1:1[alpha:alpha-N-amino]mers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.