N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazol-4-amine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 264.284
• InChiKey: QEVALKLWSDCXNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazol-4-amine 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以78%的产率得到3-(p-tolyl)-1-(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑连接的脲/硫脲偶联物的合成作为细胞毒性和凋亡诱导剂

  摘要：

  一系列新的1,2,4-三唑连接的尿素和硫脲的结合物已被合成并评价它们在体外针对选定的人癌症细胞系即，乳腺癌（MCF-7，MDA-MB-231），肺（细胞毒性A549）前列腺（DU145）和一种小鼠黑素瘤（B16-F10）细胞系，并与参考药物进行比较。在所有测试化合物中，化合物5t对MCF-7乳腺癌细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC 50值为7.22±0.47 µM。值得注意的是，化合物5t诱导细胞凋亡使用不同的染色技术（如a啶橙/溴化乙锭（AO / EB），膜联蛋白V-FITC / PI和DAPI）评估了MCF-7的细胞凋亡。此外，克隆形成测定表明化合物5t抑制了MCF-7细胞上的集落形成。此外，流式细胞仪分析还显示化合物5t导致细胞停滞在细胞周期的G0 / G1期。此外，发现该化合物在正常人细胞（L-132）上进行测试时，具有较低的细胞毒性，因此更为安全。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.074
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-4H-1,2,4-triazol-4-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑连接的脲/硫脲偶联物的合成作为细胞毒性和凋亡诱导剂

  摘要：

  一系列新的1,2,4-三唑连接的尿素和硫脲的结合物已被合成并评价它们在体外针对选定的人癌症细胞系即，乳腺癌（MCF-7，MDA-MB-231），肺（细胞毒性A549）前列腺（DU145）和一种小鼠黑素瘤（B16-F10）细胞系，并与参考药物进行比较。在所有测试化合物中，化合物5t对MCF-7乳腺癌细胞系均表现出明显的细胞毒性，IC 50值为7.22±0.47 µM。值得注意的是，化合物5t诱导细胞凋亡使用不同的染色技术（如a啶橙/溴化乙锭（AO / EB），膜联蛋白V-FITC / PI和DAPI）评估了MCF-7的细胞凋亡。此外，克隆形成测定表明化合物5t抑制了MCF-7细胞上的集落形成。此外，流式细胞仪分析还显示化合物5t导致细胞停滞在细胞周期的G0 / G1期。此外，发现该化合物在正常人细胞（L-132）上进行测试时，具有较低的细胞毒性，因此更为安全。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.074