1,4-bis(hydroxyethyloxycarbonylamino)butane | 24682-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(hydroxyethyloxycarbonylamino)butane
• 英文别名: 1,4-Bis-(2-hydroxy-ethoxycarbonylamino)-butan；N,N'-butanediyl-bis-carbamic acid bis-(2-hydroxy-ethyl ester)；N,N'-Butandiyl-bis-carbamidsaeure-bis-(2-hydroxy-aethylester)；2-hydroxyethyl N-[4-(2-hydroxyethoxycarbonylamino)butyl]carbamate
• CAS: 24682-14-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 264.279
• InChiKey: AADNOBBHIWHGNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  511.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(hydroxyethyloxycarbonylamino)butane 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1,4-Bis-(2-chlor-ethoxycarbonylamino)-butan
  参考文献：
  名称：

  Delaby et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 1616,1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 四亚甲基二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-bis(hydroxyethyloxycarbonylamino)butane
  参考文献：
  名称：

  无尿素聚（碳酸酯-氨基甲酸酯）弹性体的环保合成

  摘要：

  这项工作为从二氧化碳及其简单衍生物有机碳酸盐中获得的非异氰酸酯聚（碳酸酯-氨基甲酸酯）（NIPCUs）提供了一种生态友好的合成途径。由碳酸亚乙酯和适当的α，ω-二胺合成的双（氨基甲酸羟烷基酯）用作聚氨酯硬链段前体，而低聚碳酸酯二醇用作软链段前体。通过1 H NMR, 13研究了所得 NIPCUs 的结构和性质C NMR 和 FT-IR 光谱、MALDI-ToF 质谱、DSC 和机械测试。基于光谱数据和模型反应，证明了由于碳酸酯部分的存在，脲键的形成受到抑制。脲键与碳酸酯残基的反应导致氨基甲酸酯基团的形成。此外，研究了聚氨酯结构对所得聚合物的力学和热性能的影响。获得的 NIPCU 表现出与传统聚氨酯弹性体相当的机械性能（例如，32 MPa 的拉伸强度和 800% 的断裂伸长率）。所描述的合成路线是用环保聚氨酯替代传统聚氨酯的直接方法。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.2c00706

文献信息

• Diisocyanate free and melt polycondensation preparation of bio-based unsaturated poly(ester-urethane)s and their properties as UV curable coating materials
  作者：Lijing Han、Jinyue Dai、Lisheng Zhang、Songqi Ma、Jun Deng、Ruoyu Zhang、Jin Zhu

  DOI：10.1039/c4ra08665a

  日期：——

  and curing promoter to prepare UV curable polyurethane systems. After UV curing, the tensile properties, thermal properties and general coating properties of the three UV-cured polyurethane films were similar to that of UV cured polyurethane films prepared by polyurethane-acrylate (PUA). The results suggested that the obtained bio-based unsaturated polyurethanes could serve as coating materials.

  本文报道基于生物的不饱和聚（酯-氨酯）的合成将在S经由通过衣康酸与尿烷二醇的金属催化熔融缩聚反应形成的一种非异氰酸酯途径。三种新型的生物基不饱和聚（酯-氨基甲酸酯），即聚（乙二醇2衣康酸），聚（乙二醇4衣康酸）和聚（乙二醇6衣康酸）（聚（U2-IA ），poly（U4-IA）和poly（U6-IA）分别代表短代码），是通过绿色合成路线制备的。通过使两当量的碳酸亚乙酯与1，6-己二胺，1，4-丁二胺和1，2-乙二胺反应形成尿烷二醇，形成氨基甲酸酯键。氨基甲酸酯二醇在金属催化剂二月桂酸二丁基锡（DBTL）的存在下与衣康酸（IA）进行聚合，以生产低分子量生物基不饱和聚氨酯。然后，这些生物基不饱和聚（酯-氨基甲酸酯）与自由基光引发剂和固化促进剂一起配制，以制备可紫外线固化的聚氨酯体系。UV固化后，三种UV固化的聚氨酯膜的拉伸性能，热性能和一般涂布性能与通过聚氨酯丙烯酸酯（PUA）制备的UV固化的聚