1-bromo-4-(oct-1-ynyl)benzene | 252011-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(oct-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(oct-1-yn-1-yl)benzene；1-Hexyl-2-(4-bromophenyl)acetylene；1-bromo-4-oct-1-ynylbenzene
• CAS: 252011-38-4
• 化学式: C₁₄H₁₇Br
• 分子量: 265.193
• InChiKey: ZMKNQFUPVRRNGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(oct-1-ynyl)benzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4-(oct-1-ynyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟甲基哒嗪的合成应用到棒状分子的合成中作为液晶二嗪的部分46

  摘要：

  已经通过Suzuki交叉偶联反应合成了具有三氟甲基哒嗪单元的共轭低聚物。这些低聚物可用作长分子烷氧基取代的超分子构造的基石或用作液晶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430516
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(oct-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  流态反应器中炔锌的原位生成及其随后的Negishi反应。

  摘要：

  在连续流动系统中，通过从乙炔锂和溴化锌中生成炔基锌试剂，然后进行Pd催化的与芳基或芳基的交叉偶联，在连续流动系统中实现了一种温和而高效的合成内部炔烃或1,3-炔烃的方法。乙烯基碘。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900471

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• C(sp2)-C(sp) and C(sp)-C(sp) Coupling Reactions Catalyzed by Oxime-Derived Palladacycles
  作者：Diego A. Alonso、Carmen Nájera、Ma Carmen Pacheco

  DOI：10.1002/adsc.200303067

  日期：2003.9

  4′-dichlorobenzophenone, is an efficient pre-catalyst for the copper- and amine-free Sonogashira coupling between terminal acetylenes and aryl iodides and aryl and vinyl bromides achieving turnover numbers (TON) of up to 72000. Catalyst 8a has also been shown as a effective promoter for the sila-Sonogashira coupling between 1-(trimethylsilyl)alkynes and aryl iodides and bromides in the presence of CuI or

  衍生自4,4'-二氯二苯甲酮的肟衍生的氯桥式Palladacycle 8a是末端乙炔与芳基碘化物之间的无铜和无胺Sonogashira偶联的有效预催化剂，达到了营业额（TON ）最高可达72000。在CuI或Bu 4存在的情况下，催化剂8a还被证明是1-（三甲基甲硅烷基）炔烃与芳基碘化物和溴化物之间sila-Sonogashira偶联的有效促进剂。NBr作为助催化剂。这种配合物还能在室温下以TONs高达1000的效率有效地催化NMP中1-炔烃之间的均偶联反应（Glaser型偶联）。所有反应均可在空气中进行，并在极低的负载条件下使用试剂级化学物质，证明了肟衍生的palladacycles的多功能性和高活性。
• Synthesis and photoluminescence properties of heterocycle-containing poly(disubstituted acetylene)s
  作者：Tatsuoki Muroga、Toshikazu Sakaguchi、Tamotsu Hashimoto

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.08.009

  日期：2012.9

  showed green-colored and yellow-colored emissions, and the emission maxima were 520 and 540 nm, respectively. The emission wavelengths of poly(disubstituted acetylene)s having heterocycles were almost the same as those of the corresponding poly(disubstituted acetylene)s without heterocycles. However, heterocycle-containing polymers showed high fluorescence quantum yields compared to the corresponding polymers

  二取代的乙炔的分解聚合含有杂环，如噻吩，呋喃，苯并[ b ]使用NbCl检查噻吩和苯并噻唑5，TACL 5，和WCL 6。含噻吩的单体聚合后以中等收率得到相对较高分子量的聚合物。含苯并[ b ]噻吩的单体也聚合得到具有相对高分子量的聚合物。另一方面，含呋喃和苯并噻唑的单体表现出低的易位聚合性，并且该聚合没有提供高分子量的聚合物。具有杂环[poly（1a）和poly（3a）的聚（1-己基-2-芳基乙炔）），方案1]发出蓝色光，并且发射最大值约为480 nm。含杂环的聚（1-苯基-2-芳基乙炔）[poly（1b）]和聚（1-芴基-2-芳基乙炔）[poly（3d）]显示绿色和黄色发射，且发射最大值分别是520和540 nm。具有杂环的聚（二取代乙炔）的发射波长与没有杂环的相应聚（二取代乙炔）的发射波长几乎相同。但是，与不含杂环的相应聚合物相比，含杂环的聚合物显示出较高的荧光量子产率。二芳基乙炔聚
• Iron-Catalyzed Diboration and Carboboration of Alkynes
  作者：Naohisa Nakagawa、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201406595

  日期：2015.3.9

  An iron‐catalyzed diboration reaction of alkynes with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) and external borating agents (MeOB(OR)2) affords diverse symmetrical or unsymmetrical cis‐1,2‐diborylalkenes. The simple protocol for the diboration reaction can be extended to the iron‐catalyzed carboboration of alkynes with primary and, unprecedentedly, secondary alkyl halides, affording various tetrasubstituted

  炔与双（频哪醇）双硼（B 2 pin 2）和外部硼酸化剂（MeOB（OR）2）的铁催化的硼氢化反应提供了多种对称或不对称的顺式1,2,2-二硼烷基烯烃。Diboration反应的简单方案可以扩展到炔烃的铁催化碳硼化反应，以及伯烷基卤和前所未有的仲烷基卤，以高度立体选择性的方式提供各种四取代的单硼烷基烯烃。DFT计算表明，硼烷铁中间体通过炔烃的三键加成，得到链烯基铁中间体，该烯基铁中间体可与外部捕集剂，硼酸盐和卤代烷反应。原位捕获实验支持使用自由基探针残基的烯基铁物种的中间产物。
• Acetylene compound, liquid crystal composition and liquid crystal element
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US06217793B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Provided are novel acetylene compounds which are useful as a component for a liquid crystal composition used for a liquid crystal element, a liquid crystal composition containing said compounds and a liquid crystal element using said liquid crystal composition. The acetylene compound is represented by Formula (1): n-CmH2m+1—C≡C—A—Z1—B—Y1—R1  (1) wherein m represents an integer of 2 to 24; R1 represents a linear or branched alkyl group, a linear or branched alkoxyalkyl group, a linear or branched alkenyl group, or a linear or branched alkenyloxyalkyl group each of which may be substituted with a halogen atom; R1 may have an asymmetric carbon atom, and the asymmetric carbon atom may be optically active; A and B represents a cyclic group such as a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group and the like each of which may be substituted with a halogen atom.

  提供的是新型乙炔化合物，可用作液晶元件所使用的液晶组分，包含该化合物的液晶组合物以及使用该液晶组合物的液晶元件。该乙炔化合物由式（1）表示：n-CmH2m+1—C≡C—A—Z1—B—Y1—R1  (1)其中，m表示2至24的整数；R1表示线性或支链烷基、线性或支链烷氧基烷基、线性或支链烯基或线性或支链烯氧基烷基，每个基团均可用卤素原子取代；R1可能具有不对称碳原子，且该不对称碳原子可能具有光学活性；A和B表示环状基团，例如苯基团、联苯基团、萘基团等，每个基团均可用卤素原子取代。