2-ethyl-N-methyl-3-phenylindole | 827017-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethyl-N-methyl-3-phenylindole
• 英文别名: 2-ethyl-1-methyl-3-phenyl-1H-indole；2-Ethyl-1-methyl-3-phenyl-1H-indole；2-ethyl-1-methyl-3-phenylindole
• CAS: 827017-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: FCFFZGMSWIHEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-3-butyn-2-yl methanesulfonate 在 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-ethyl-N-methyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  Arynes和叔丙炔胺原位生成的芳基丙炔基铵盐的Aza-Claisen芳烃重排

  摘要：

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202004356

文献信息

• TiCl4/t-BuNH2 as the sole catalyst for a hydroamination-based Fischer indole synthesis
  作者：Lutz Ackermann、Robert Born

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.160

  日期：2004.12

  A system comprising TiCl4 and t-BuNH2 acts as a catalyst for highly regioselective hydroamination reactions of alkynes using hydrazines and at the same time a Lewis acid in the transformation of the generated hydrazones into indole derivatives, while a 1,3-diyne is converted to pyrroles using the same precatalyst. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aromatic Aza‐Claisen Rearrangement of Arylpropargylammonium Salts Generated in situ from Arynes and Tertiary Propargylamines
  作者：Lu Han、Sheng‐Jun Li、Xue‐Ting Zhang、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.202004356

  日期：2021.2.10

  The charge‐accelerated aza‐Claisen rearrangement of ammonium salts serves as a key step in the construction of complex nitrogen‐containing molecules. However, much less attention has been paid to the aromatic aza‐Claisen rearrangement than to the aliphatic one. Herein, we report an unprecedented aromatic aza‐Claisen rearrangement of arylpropargylammonium salts, generated in situ from arynes and tertiary

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。