1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodobenzene | 129678-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodobenzene
• 英文别名: 2'-Iodo-2,6,2'',6''-tetramethyl-(1,1',3',1'')terphenyl
• CAS: 129678-40-6
• 化学式: C₂₂H₂₁I
• 分子量: 412.313
• InChiKey: NRSKVLSHRWJCKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodobenzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氧气 、 magnesium 作用下， 生成 4-t-butyl-2,6-bis[(2,2",6,6"-tetramethyl-m-terphenyl-2'-yl)methyl]benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  具有全碳和无环骨架的新型分子碗的合成与结构

  摘要：

  一种新颖的全碳分子碗2，其中中央功能由两个刚性四甲基包围米三联苯单元设计。溴化物3易于通过铜（I）催化的4与5之间的偶联反应合成。X-射线结晶分析确定3具有碗状结构虽然是无环分子。通过3的锂化反应合成了丁基硫化物6和硫醇8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00511-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 1,3-二氯苯 在 正丁基锂 、 magnesium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  取代间三苯基锂配合物的结构和电子研究

  摘要：

  的效果对3'-取代在一系列的结构和电子性质米三联苯锂配合物[R-氩＃ -Li] 2（R =吨-Bu 1，森达3 2，H 3，氯4，CF 3 5 ;其中R–Ar ＃ = 2,6- {2,6-Xyl} 2 -4-RC 6 H 2和2,6-Xyl = 2,6-Me 2 C 6 H 3）已被调查。X射线晶体学分析显示该复合物在结构上相似，整个系列中的C–M–C键长度和角度几乎没有变化。但是，深入的NMR光谱研究显示出显着的电子差异，表明对位取代的配合物的7 Li { 1 H} NMR化学位移与其Hammett常数之间存在线性关系。侧翼甲基质子在1 H NMR光谱中显示出相似的电子位移，这已通过存在空间Li⋯H相互作用而合理化，如二维7 Li - 1所证明的那样。H异核Overhauser光谱（HOESY）。在这两种情况下，均发现吸电子取代基引起高场峰移。采用计算分析来说明这些趋势。

  DOI：

  10.1039/d0dt03972a

文献信息

• Concave Reagents. New 2'-Substituted m-Terphenyls
  作者：Michael Abbass、Christine Kühl、Christian Manthey、Anja Müller、Ulrich Lüning

  DOI：10.1135/cccc20041325

  日期：——

  New 2'-substituted 2,2'',6,6''-tetramethyl-1,1':3',1''-terphenyls have been synthesized. Solubility of concave acids 4b-6b could be enhanced by substitution in 4 and 4'' position, allowing the study of hydrogen-bonded heterodimers. Concave acids show larger binding constants for 2-amidopyridines 7 than non-macrocyclic ones, probably due to the prevention of homodimer formation by the macrocyclic shielding. New 2,6-diarylbenzyl alcohols 1d, 8d and 9d have been synthesized and tested in protonation reactions. New functional groups were introduced into the 2' position: OH (phenols 1f and 12f) and NH₂ (aniline 1j). The basicity of aniline 1j in ethanol was determined by titration and was compared to other bases. Also sulfonic acids 1l and 17l were prepared, and the corresponding methyl esters 1m and 17m were tested as methylating agents.

  新的2'-取代的2,2'',6,6''-四甲基-1,1':3',1''-联苯已经合成。凹面酸4b-6b的溶解度可以通过在4和4''位置进行取代而增强，从而允许研究氢键异二聚体。凹面酸对2-氨基吡啶7显示出比非大环化合物更大的结合常数，可能是由于大环屏蔽阻止了同二聚体形成。新的2,6-二芳基苄醇1d、8d和9d已经合成并在质子化反应中进行了测试。新的官能团被引入到2'位置：OH（酚1f和12f）和NH₂（苯胺1j）。苯胺1j在乙醇中的碱性通过滴定法确定，并与其他碱进行了比较。此外，磺酸1l和17l已经制备，并且相应的甲酯1m和17m作为甲基化试剂进行了测试。
• TRIARYL PHOSPHINE LIGANDS, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE IN CATALYSING COUPLING REACTIONS
  申请人：DONGGUAN STEPHEN CATALYST CO., LTD.

  公开号：US20210147452A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Provided are triaryl phosphine ligands, as shown in general formulae Ia and Ib, or a mixture thereof, and a preparation method therefor. The invention addresses the deficiencies of biaryl phosphine ligands invented by Buchwald et al. Also provided are a triaryl phosphine coordinated palladium complex, a system composed of triaryl phosphine ligand and a palladium salt or complex, and a use of the triaryl phosphine coordinated palladium complex in catalysing organic reactions, in particular a use in catalysis of coupling reactions involving (pseudo)halogenated aromatic hydrocarbon as substrate.

  提供了三芳基膦配体，如一般式Ia和Ib所示，或其混合物，以及其制备方法。该发明解决了Buchwald等人发明的双芳基膦配体的不足之处。还提供了一种三芳基膦配体配合钯络合物，由三芳基膦配体和钯盐或络合物组成的体系，以及三芳基膦配体配合钯络合物在催化有机反应中的用途，特别是在催化涉及（伪）卤代芳香烃作为底物的偶联反应中的用途。
• Concave Reagents. 20. Sterically Shielded <i>m</i>-Terphenyls as Selective Agents in General Protonations¹
  作者：U. Lüning、H. Baumgartner、C. Manthey、B. Meynhardt

  DOI：10.1021/jo961094r

  日期：1996.1.1

  2'-position have been used in general protonations leading to reagent-controlled selectivity enhancements: up to 96:4 for the gamma/alpha-protonation of unsymmetrically substituted allyl anions, up to 97:3 for the protonation of cyclohexyl anions generating preferentially the thermodynamically less stable cis-products. In order to allow a general, reagent-controlled protonation the acidity of the protonating

  在一般质子化反应中使用了在2'-位带有酸性取代基的新型间三联苯，从而提高了试剂控制的选择性：不对称取代的烯丙基阴离子的γ/α质子化反应的最高96：4，最高97：3对于环己基阴离子的质子化，优先产生热力学上较不稳定的顺式产物。为了允许一般的，试剂控制的质子化，质子化剂的酸度应尽可能低。
• Metal ion complexation by a new, highly sterically hindered, bowl-shaped carboxylate ligand
  作者：Ferman A. Chavez、Lawrence Que Jr.、William B. Tolman

  DOI：10.1039/b006647h

  日期：——

  A carboxylate encapsulated by arene groups arranged in a bowl-like shape coordinates to Fe(II), Co(II) and Cu(II) to form mononuclear complexes with atypical structures enforced by the extreme steric demands of the ligand.

  由呈碗状排列的芳烃基团包裹的羧酸盐与 Fe(II)、Co(II) 和 Cu(II) 配位，形成具有非典型结构的单核配合物，配体的空间位阻要求极高。
• Concave reagents—17. Steric effects on the acidity of concave sulfinic acids and concave benzoic acids
  作者：Ulrich Lüning、Heiko Baumgartner、Carsten Wangnick

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00908-6

  日期：1996.1

  Bimacrocyclic and acyclic m-terphenylsulfinic acids 5, 7 and 9 have been synthesized. Acidities have been measured in 2-methoxyethanol/water (80:20 w/w) and have been compared to the acidities of analogous benzoic acids. Tetra-ortho-substitution of the outer aryl rings of a m-terphenyl-2′-acid leads to a decrease in acidity which is probably caused by hindered solvation of the corresponding anions

  Bimacrocyclic和无环米-terphenylsulfinic酸5,7和9已被合成。已经在2-甲氧基乙醇/水（80:20 w / w）中测量了酸度，并将其与类似的苯甲酸的酸度进行了比较。四-邻的外芳基环的3'-取代米-三联苯-2'-酸导致在酸度降低，其可能是由相应的阴离子的溶剂化受阻而引起的。