(E)-1-(methylsulfonyl)-4(4,4,4-trifluoro-2-methylbut-1-en-1-yl)benzene | 209518-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(methylsulfonyl)-4(4,4,4-trifluoro-2-methylbut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: Methyl[4-(2-methyl-4,4,4-trifluoro-1-butenyl)phenyl] sulfone；1-methylsulfonyl-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-2-methylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 209518-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 278.295
• InChiKey: YBGLJCKSMVPHDN-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(methylsulfonyl)-4(4,4,4-trifluoro-2-methylbut-1-en-1-yl)benzene 在 potassium osmate(VI) 、 碘 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(1R,2R)-1-(4-Mesylphenyl)-2-methyl-4,4,4-trifluorobutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E) Ethyl 2-methyl-3-(4-methylthiophenyl)propenate 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 sodium tungstate 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-(methylsulfonyl)-4(4,4,4-trifluoro-2-methylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7

文献信息

• Catalytic One-Step Deoxytrifluoromethylation of Alcohols
  作者：Francisco de Azambuja、Sydney M. Lovrien、Patrick Ross、Brett R. Ambler、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03072

  日期：2019.2.15

  A new bench-stable trifluoromethylation reagent, phenyl bromodifluoroacetate, converts readily available alcohols to trifluoromethanes in a Cu-catalyzed deoxytrifluoromethylation reaction. This reaction streamlines access to target biologically active molecules, and should be useful for a variety of medicinal, agricultural, and materials chemists.

  一种新型的稳定型三氟甲基化试剂溴二氟乙酸苯酯，在铜催化的脱氧三氟甲基化反应中将易得的醇转化为三氟甲烷。该反应可简化对目标生物活性分子的获取，并且对各种药物，农业和材料化学家均应有用。
• EP1017687A4
  申请人：——

  公开号：EP1017687A4

  公开（公告）日：2001-10-31
• PROCESS OF MAKING 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES USEFUL AS INHIBITORS OF COX-2
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1017687A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• US6140515A
  申请人：——

  公开号：US6140515A

  公开（公告）日：2000-10-31
• [EN] PROCESS OF MAKING 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES USEFUL AS INHIBITORS OF COX-2<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES UTILES COMME INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999015513A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) Described is a process of preparing 3-aryl, 4-aryloxy furan-5- ones which are useful as inhibitors of cyclooxygenase-2(COX-2). Such compounds are useful as anti-inflammatory agents. The process is directed to an asymmetric synthesis which involves: a trisubstituted styrene derivative preparation via Horner-Wadsworth-Emmons reaction and subsequent one pot trifluoromethylation of the allylic alcohol; preparation of the $g(a)-hydroxyl ketone using Sharpless assymmetric dihydroxylation and Swern oxidation; the esterification of the $g(a)-hydroxyl ketone with the phenoxy acetic acid; and the Dieckman condensation of the resulting ester.(FR) La présente invention à trait à un procédé de préparation de 3-aryle, 4-aryloxy furan-5-ones, utiles comme inhibiteurs de la cylooxygénase-2 (COX-2). Ces composés sont utiles comme agents anti-inflammatoires. Ce procédé concerne une synthèse asymétrique comprenant: une préparation dérivée de styrène trisubstitué par la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons, suivie d'une trifluorométhylation en pot de l'alcool allylique, une préparation de $g(a)-hydroxyle cétone en utilisant la dihydroxylation asymétrique de Sharpless et l'oxydation de Swern, puis la estérification du $g(a)-hydroxyle cétone avec un acide phénoxy acétique, et enfin, la condensation de Dieckman de l'ester résultant.